CH301656A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH301656A CH301656A CH301656DA CH301656A CH 301656 A CH301656 A CH 301656A CH 301656D A CH301656D A CH 301656DA CH 301656 A CH301656 A CH 301656A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- dye
- containing azo
- azo dye
- metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 17
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 14
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 14
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 5
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WHIXQFSPEDIMGL-UHFFFAOYSA-N 2-(4-chlorophenyl)-5-methyl-4h-pyrazol-3-one Chemical compound O=C1CC(C)=NN1C1=CC=C(Cl)C=C1 WHIXQFSPEDIMGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen metallhaltigen Azofarbstoff gelangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0008
kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei ylonoazofarbstoffmoleküle an ein Ko- baltatom komplex gebunden enthält.
Der neue Farbstoff bildet ein wasserlösli- ehes Pulver, das Wolle aus neutralem bis essig saurem Bade in braungelben Tönen färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazo- farbstoff kann durch Kupplung des 1-(4'- Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolons mit nach an sich bekannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und Natriiunnitrit, diazotiertem 2 Amino-l-oxybenzol-5-sulfonsäureamid herge stellt werden. .
Die Behandlung mit den kobaltabgebenden Mitteln erfolgt gemäss vorliegendem Verfah ren in der Weise, dass ein kobalthaltiger Farb stoff entsteht, der pro Molekül Farbstoff weni ger als ein Atom Kobalt in komplexer Bin dung enthält. Demgemäss führt man die Me tallinierung zweckmässig mit solchen kobalt- abgebenden Mitteln und nach solchen Metho den dureh, welche erfahrungsgemäss komplexe Kobaltv erbindungen dieser Zusammensetzung liefern.
Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein Atom Kobalt zu verwenden und/oder die Me tallinierung in schwach saurem bis alkalischem Medium auszuführen. Als kobaltabgebende Mittel verwendet man zweckmässig Kobalt salze, wie Kobaltsulfat oder Kobaltacetat, ge gebenenfalls auch frisch gefälltes Kobalt hydroxyd.
<I>Beispiel:</I> 18,8 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-5-sulfon- säureamid werden in 50 Teilen Wasser und 14 Teilen 30o/o.iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis 5 mit einer wässerigen Lösung von 6,9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die mit Na triumcarbonat neutralisierte Diazosuspension wird bei 10 bis 12 in eine Lösung aus 21 Tei len 1-(4'-Chlorphenyl)-3-methyl-5-pyrazolon, 50 Teilen Wasser und 14,0 Teilen 30o/o,iger Natriumhydroxydlösung eingegossen. Die Kupplung verläuft sehr rasch.
Der Farbstoff wird durch Hinzufügen von Natriumchlorid abgeschieden. 4,07 Teile des so erhältlichen Farbstoffes werden als feuchter Filterkuchen in 100 Tei len Wasser aufgeschlämmt und durch Zugabe von 5 Volumteilen2n-Natriumhydroxydlösung und Erwärmen gelöst.
Die etwa 80 warme Farbstofflösung versetzt man mit 1,5 Teilen kristallisiertem Natriumacetat und hierauf mit 30 Teilen einer 70 warmen Kobaltsulfatlösimg mit einem Kobaltgehalt von 1,3%. Nach kur- zer Zeit ist die Komplexbildung beendet, und die Kobaltverbindung des Farbstoffes kann durch Zugabe von Natriumchlorid und ver dünnter Essigsäure abgeschieden werden.
Claims (1)
- PATENTAN SPRL?CH Verfahren zur Herstellung eines metallhal tigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0021 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein wasserlösli ches Pulver, das Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in braungelben Tönen färbt._UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobalt- abgebenden Mittels anwendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Metallisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltabge- bende Mittel einfache Kobaltsalze verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH298511T | 1951-07-18 | ||
| CH301656T | 1951-07-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH301656A true CH301656A (de) | 1954-09-15 |
Family
ID=25733992
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH301656D CH301656A (de) | 1951-07-18 | 1951-07-18 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH301656A (de) |
-
1951
- 1951-07-18 CH CH301656D patent/CH301656A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH301656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301644A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309777A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308447A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306251A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300465A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH314836A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes | |
| CH306254A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303525A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304604A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306886A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304284A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. |