CH303525A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH303525A CH303525A CH303525DA CH303525A CH 303525 A CH303525 A CH 303525A CH 303525D A CH303525D A CH 303525DA CH 303525 A CH303525 A CH 303525A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- cobalt
- dye
- containing azo
- azo dye
- metal
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 16
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 claims description 13
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 claims description 13
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 5
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 claims description 3
- 150000001868 cobalt Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000004552 water soluble powder Substances 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 150000001869 cobalt compounds Chemical class 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HRBCDVLFVGOSIC-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chlorophenyl)-5-methyl-1h-pyrazol-3-one Chemical compound N1C(C)=CC(=O)N1C1=CC=CC(Cl)=C1 HRBCDVLFVGOSIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940044175 cobalt sulfate Drugs 0.000 description 2
- 229910000361 cobalt sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L cobalt(2+) sulfate Chemical compound [Co+2].[O-]S([O-])(=O)=O KTVIXTQDYHMGHF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- GFPJLZASIVURDY-UHFFFAOYSA-N (3-chlorophenyl)hydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC(Cl)=C1 GFPJLZASIVURDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 3-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=CC(Cl)=C1 PNPCRKVUWYDDST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N acetoacetamide Chemical compound CC(=O)CC(N)=O GCPWJFKTWGFEHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- -1 aliphatic dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N pyrazol-3-one Chemical compound O=C1C=CN=N1 JEXVQSWXXUJEMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
Description
verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen metallhaltigen Azofa-rbstoff gelangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Formel
EMI0001.0009
kobaltabgebende Mittel derart. einwirken lässt, da.ss ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht,
der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.
Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in braungelben Tönen färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazofarb- stoff kann durch Kupplung des 1-(3'-Chlor- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolons mit nach an sieh bekannten Methoden, z. B. mittels Salz säure und Natriumnitrit diazotiertem 2-Amino- 1-oxybenzol-4-sulfonsäuremethylamid herge stellt werden.
Das hierbei verwendete 1- (ö -Chlorphenyl)- 3-methyl-5-pyrazolon kann nach an sich be- kiuinten Methoden erhalten werden, z. B. in dem man diazotiertes 3-Chloranilin reduziert und das entstandene 3-Chlorphenylhydrazin mit Acetessigsäureamid oder Acetessigestern zum gewünschten Pyrazolon kondensiert.
Die Behandlung mit den kobaltabgebenden Mitteln erfolgt gemäss vorliegenden Verfahren in der Weise, dass ein kobalthaltiger Farbstoff entsteht, der zwei Parbstoffmoleküle an ein Atom Kobalt komplex gebunden enthält. Dem gemäss führt man die Metallisierimg zweck mässig mit solchen kobaltabgebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche er fahrungsgemäss komplexe Kobaltverbindungen dieser Zusammensetzung liefern.
Es empfiehlt sieh im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein Atom Kobalt zu verwenden undjoder die Metallisierung in schwach saurem bis alkalischem Medium aus zuführen. Als kobaltabgebende Mittel verwen det man komplexe Kobaltverbindungen alipha- tischer Dicarbonsäuren oder Oxycarbonsäuren, z.
B. komplexe Kobaltverbindungen der Wein säure oder vorzugsweise einfache Kobaltsalze, wie Kobaltsulfat oder Kobaltacetat, gegebenen falls auch frisch gefälltes Kobalthydroxyd. <I>Beispiel:
</I> 20,2 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-snlfon- säuremethylamid werden in 50 Teilen Wasser und 14 Teilen 30 % iger Salzsäure gelöst und bei 0 bis 5 mit einer wässerigen Lösung von 6,
9 Teilen Natriumnitrit diazotiert. Die mit Natriumearbonat neutralisierte Diazosuspen- sion wird bei 10 bis 12 in eine Lösung aus 22 Teilen 1- (3'-Chlorphenyl) -3-methyl-5-pyr- azolon, 50 Teilen. Wasser und 14,0 Teilen 30 % iger N atriumhydroxydlösung eingegossen. Die Kupplung verläuft sehr rasch.
Der Farb stoff wird durch Hinzufügen von Natriiun- ehlorid abgeschieden.
Die abfiltrierte Farbstoffpaste wird in 600 Teilen Wasser aufgesehlämmt und durch Zu gabe von 100 Volimiteilen 2n-Natiium- hy rdoxvdlösung und Ei-wärmen gelöst. Die etwa.
30 warme Farbstofflösung versetzt man mit 300 Teilen einer 70 warmen Kobaltsulfat- lösung mit ehiein Kobaltgehalt. von 1,3%. Nach kurzer Zeit ist die Komplexverbindung beendet. und die Kobaltverbindung des Farbstoffes kann durch Zugabe von Natriumchlorid und verdünnter Essigsäure abgeschieden werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeieh- net, dass man auf den Monoazofarbstoff der', Formel EMI0002.0036 kobaltabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein kobalthaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Kobaltatom komplex gebunden enthält.Der neue Farbstoff bildet ein wasserlös liches Pulver, das Wolle aus schwach alkali schem, neutralem oder essigsaurem Bade in braungelben Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole- kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein Atom Kobalt enthaltende Menge eines kobalt- abgebenden Mittels anwendet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Metallisie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kobaltab- gebende Mittel einfache Kobaltsalze verwen det.
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH708699X | 1951-06-15 | ||
| CH298323T | 1951-06-15 | ||
| CH303525T | 1951-08-07 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH303525A true CH303525A (de) | 1954-11-30 |
Family
ID=27178251
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH303525D CH303525A (de) | 1951-06-15 | 1951-08-07 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH303525A (de) |
-
1951
- 1951-08-07 CH CH303525D patent/CH303525A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH301441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303524A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303532A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303527A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303531A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301644A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301646A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306251A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308441A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303536A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301649A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301651A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH311488A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300459A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300460A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308442A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH304282A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301656A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308443A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303528A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306262A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306261A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kobalthaltigen Azofarbstoffes. |