CH304997A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

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CH304997A
CH304997A CH304997DA CH304997A CH 304997 A CH304997 A CH 304997A CH 304997D A CH304997D A CH 304997DA CH 304997 A CH304997 A CH 304997A
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acid
condensation
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azo pigment
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C09B43/32Preparation of azo dyes from other azo compounds by reacting carboxylic or sulfonic groups, or derivatives thereof, with amines; by reacting keto-groups with amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


      Zusatzpatent        zum    Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren    zur     Herstellung    eines     Azopigmentes.            Es    wurde gefunden, dass man zu einem       wertvollen        Azopigment    gelangt, wenn man im       molekularen    Verhältnis 1:2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der     For-          rrrel     
EMI0001.0015     
    mit. 2     Aminochrysen    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein rotbraunes  Pulver, das sich in     honz.    Schwefelsäure mit  violetter Farbe löst und Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in     braunstichig    roten Tönen  färbt.  



       -Als        Säurehalogenide    der     obigen        Zusam-          mensetzung    kommen z. B. das     Dicarbonsäure-          dibromid    und insbesondere das     Dicarbonsäure-          diehlorid    in Betracht.

   Diese     Halogenide    las  sen sieh     zweckmässig    durch Behandlung der       Dicarbonsäure    der oben angegebenen Formel  mit     säurehalogenierenden    Mitteln wie     Phos-          phorhalogeniden    oder     Phosphoro..yhalogeniden       herstellen. Das Säurechlorid kann z. B. mit  tels     Phosphorpentachlorid    oder besonders     vor-          teilhaft        mittels        Thionylchlorid        erhalten    wer  den.

   Die Behandlung mit den     säurehalogenie-          renden        Mitteln    wird zweckmässig in einem in  differenten organischen Lösungsmittel wie  Mono- oder einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol     durehgeführt.     



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft    ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen     ist,    diese     Umsetzung     bei erhöhter Temperatur in     Gegenwart        eines     säurebindenden Mittels     wie    z. B     Ammoniak     oder     Pyridin    durchzuführen. Die als Aus  gangsstoffe zu verwendenden Säurechloride  können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem  sie wie angegeben hergestellt wurden, abge  schieden und gegebenenfalls     umkristallisiert     werden.

   Man kann     gegebenenfalls,    insbesondere  wenn zur Herstellung des     Säurehalogenides          Thionylchlorid        verwendet    wurde, auf eine Ab  scheidung verzichten und die Kondensation  unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der     Reaktionsteilneh-          yner    ist so zu wählen, dass ein Molekül des       Carbonsäurehalogenides    mit zwei Molekülen  des Amins in Reaktion treten. Zur     praktischen          Durchführung    der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der zuletzt  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

             Beispiel:     33,6 Teile des     Azofarbstoffes    aus     1-Amino-          benzol-4-ca.rbonsäure    und     2,3-Oxynaphthoe-          säure    werden in 400 Teilen Chlorbenzol mit  37 Teilen     Thionylehlorid    während 11/2 Stun  den zum gelinden Sieden erwärmt.

   Dann giesst  man eine Lösung von 54,5 Teilen     2-Amino-          ehrysen    in 300 Teilen Chlorbenzol und 42     Tei-          ten    wasserfreiem     Pyridin    in dünnem Strahle       zu,    hält während weiteren 15 Stunden unter    gelindem Kochen,     filtriert.    und wäscht das  Pigment mit 80  warmem Chlorbenzol aus.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- inentes, dadurch gekennzeichnet., dass man im molekularen Verhältnis 1:2 ein Dihalogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0021 mit 2-Aminochry sen kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotbraunes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit violetter Farbe löst und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in braunstichig roten Tönen färbt. UNTBRANSPRÜTCHF 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass mann die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
CH304997D 1951-03-02 1952-01-22 Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. CH304997A (de)

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