CH305013A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel.  
EMI0001.0006     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylchlorid,    in orangen Tönen von sehr  guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halügenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeni-          den    oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen.  Das Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phos-          phorpentachlorid    oder besonders vorteilhaft  mittels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die  Behandlung mit den     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in einem indiffe-         renten    organischen Lösungsmittel wie     Mono-          oder    einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft     ebenfalls     in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden     Säure-          ehloride    können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen     überschuss    der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     85,6 Teile des Farbstoffes aus     diazotier-          tem        1-Amino-3,5-di-(trifluormethyl)-benzol     und     2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 500 Vo-           luinteilen    wasserfreiem     Toluol    angerührt und  mit 28,6 Teilen     Thionylchlorid    versetzt und  zum Sieden erhitzt. Nach dem Eintreten voll  ständiger Lösung wird noch eine halbe Stunde  im Sieden gehalten, heiss klärfiltriert und das  Filtrat einige Zeit stehen gelassen.

   Die     abfil.-          trierten    Kristalle wäscht man auf der     Nutsehe     nach und trocknet sie im Vakuum bei     45 .    Das  Säurechlorid kristallisiert in langen, dünnen,  z. T. gebogenen Nadeln.  



       44,65    Teile dieses     Säureclilorides    werden  in 500     Volumteilen    trockenem     Toluol    heiss ge  löst. In diese Lösung lässt man rasch 10,6 Teile  3,     3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl,    gelöst in  100     Volumteilen        Toluol    und 30     Volumteilen     trockenem     Pyridin,    einlaufen.

   Die     Farb-          stoffbildung    wird durch etwa 15stündiges  Sieden am     Rüekfluss    beendet. plan     filtriert.     heiss ab und wäscht das     Nutschgut    mit heissem       Toluol    gründlich nach. Nach dem Trocknen  erhält man einen feinen kristallinen Farbstoff.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- inentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0028 mit 3,3'-Dimeth@,1-4,4'-diaminodiphenz-1 kon densiert. Das neue Pigment färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit. UNTER.ANSPRt CHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart. eines säurebindenden Mittels durchführt.