CH305022A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Verfahren     zur        Herstellung    eines     Azopigmentes.            Iss    wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im    molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure        dex'    Formel  
EMI0001.0010     
    mit     3,3'-Dichlor-4,4'-diaminodiphenyl    konden  siert.  



  Das neue Pigment bildet ein gelbes Pulver,  das in den gebräuchlichen organischen Lö  sungsmitteln schwer- bis unlöslich ist. Aus       Poly        viny        lchlorid    -lassen sich mit Hilfe dieses       Pigmentes        rotstichig    gelbe, transparente Filme  mit guter Licht- und     Migrationsechtheit    her  stellen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sieh     7week-          mä.ssig    durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxy        halogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B, mittels     Phosphorpentachlo-          rid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylehlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder o-Di-    Chlorbenzol,     Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitro-          benzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt     vorteilhaft    ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie Ammo  niak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls     umkristalli-          siert    werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbe  sondere wenn zur Herstellung des Säurehalo  genides     Thionylchlorid    verwendet wurde, auf  eine     Abscheidung    verzichten und die Konden  sation unmittelbar anschliessend an die Her  stellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der     Reaktionsteilneh-          mer    ist so zu wählen, dass zwei     Moleküle    des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti-      sehen     DurchfühiLzng    der     Reaktion    ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

           Beispiel:     45,4 Teile des wie üblich erhaltenen Farb  stoffes     aus        diazotierter    4 -Chlor - 3 -     amino        -1-          benzoesäure    und     1-Acetoacetyl-2,5-dimethoxy-          4-chloranilid    werden unter Rühren in 440 Tei  len Chlorbenzol eingetragen. Man gibt dem  Gemisch 17 Teile     Thionylchlorid    zu und er  wärmt zum Sieden. Nach etwa einer Stunde  geht das Säurechlorid des Farbstoffes in Lö  sung. Man kocht noch etwa eine Stunde und  lässt erkalten.

   Das ausgefallene, kristalline       Produkt    wird     abgenutscht    und mit wenig kal  tem Chlorbenzol nachgewaschen und im Va-    kaum bei 70 bis 80  getrocknet.     (Smp.    des       Säurechlorides    265 bis 267 ).  



  23,6 Teile des nach obigem Absatz herge  stellten     Säurechlorides    werden in 550 Teilen  trockenem Chlorbenzol und 5 Teilen     Pyridin     eingetragen. Man gibt dem Gemisch 6,3 Teile       3,3'-Dichlorbenzidin    zu und erwärmt unter  Rühren zum Sieden. Man kocht etwa 24 Stun  den; nach beendeter Kondensation     nutscht     man das gebildete Pigment noch heiss ab,  wäscht mit warmem Chlorbenzol, anschliessend  mit heissem Alkohol nach und trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 3,3'-Diehlor-4,4'-diaminodiphenyl konden siert. Das neue Pigment bildet ein gelbes Pulver, das in den gebräuchlichen organischen Lö sungsmitteln schwer- bis unlöslich ist. Aus Polyvinylchlorid lassen sich mit Hilfe dieses Pigmentes rotstichig gelbe, transparente Filme mit guter Licht- und Migrationsechtheit her stellen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart, eines säurebindenden Mit tels durchführt.