CH333066A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     297020            Verfahren        zur    Herstellung eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis<B>1:</B> 2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen                 Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0010     
    mit     3-Aminopyren    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     bordeaux-          farbenes    Pulver, das     Kunststoffe,    zum Bei  spiel     Polyvinylchlorid,    in     bordeauxfarbenen     Tönen von sehr guter     Migrations-    und Licht  eehtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Dicar-          bonsäuredibromid    und insbesondere das     Di-          earbonsäuredichlorid    in Betracht.

   Diese Halo  genide lassen sich zweckmässig durch Behand  lung der     Dicarbonsäure    der oben angegebenen  Formel mit     säurehalogenierenden    Mitteln, wie       Phosphorhalogeniden    oder     Phosphoroxyhalo-          geniden,        herstellen.    Das Säurechlorid kann    zum Beispiel mittels     Phosphorpentachlorid     oder besonders vorteilhaft     mittels        Thionyl-          chlorid    erhalten werden.

   Die Behandlung mit  den     säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen  Lösungsmittel, wie Mono- oder einem     Dichlor-          benzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol,    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft     ebenfalls    in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist,     diese    Um  setzung bei     erhöhter    Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie zum  Beispiel Ammoniak oder     Pyridin,    durchzufüh  ren. Die als Ausgangsstoffe zu verwen  denden Säurechloride können aus dem Re  aktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt     wurden,    abgeschieden und gege  benenfalls     umkristallisiert    werden.

   Man     kann     gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Her  stellung des     Säurehalogenids        Thionylchlorid     verwendet wurde, auf eine     Abscheidung    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar  anschliessend an die Herstellung des Säure  halogenids     ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass ein Molekül des       Carbonsäurehalogenids    mit zwei Molekülen  des Amins in Reaktion treten. Zur prak-      tischen Durchführung der Reaktion     ist,    es       zweckmässig,    einen geringen     überschuss    der       zuletzt    genannten Komponente über die theo  retisch erforderliche Menge     anzuwenden.     



  <I>Beispiel</I>       3'7    Teile des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit     2-Oxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säure    erhält, werden mit<B>110</B>     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt.

   Nach Zugabe von  28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt man  das Gemisch im Bad so lange auf 13,5 bis  145 , bis ein vollständiger Übergang zu einer  glitzernden Kristallsuspension stattgefunden  hat, was nach 1     bis    2 Stunden der Fall ist.  Dann lässt man erkalten,     nutscht    das     Farb-          stoffdicarbonsäuredichlorid    ab, wäscht es mit       Petroläther    aus und trocknet es.  



  114 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 1'28 Teilen     3-Amino-          pyren,    1600     Volumteilen    Chlorbenzol und  64     Volumteilen        Pyridin    22 Stunden auf 130  bis     140'D    erwärmt. Dann     nutscht    man das  gebildete Pigment heiss ab, behandelt es     zur     Reinigung mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol und heissem Wasser und trocknet es.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 1.2 ein Dihalogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0037 mit 3-Aminopyren kondensiert. Das neue Pigment bildet ein bordeauz- farbenes Pulver, das Kunststoffe, zum Bei spiel Polyvinylchlorid, in bordeauxfarbenen Tönen von sehr guter Migrations- und Licht echtheit färbt. UNTERANSPRCCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentansprueli, da: durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.