CH305716A

CH305716A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.

Info

Publication number: CH305716A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-11-20
Filing date: 1951-12-21
Publication date: 1955-03-15

Description


  Verfahren zur     Herstellung    eines metallhaltigen     Azofarbstoffes.       Es wurde     gefunden,    dass man zu einem wertvollen metallhaltigen     Azofarbstoff        g     langt, wenn man den     Azofarbstoff    der Formel  
EMI0001.0007     
    in welcher die     Sulfonsäuregruppe    dieselbe  Stellung einnimmt wie die     Sulfonsäuregruppe     der durch     Sulfonierung    von     2-(4'-Amino-phe-          nyl)

          -6-methylbenzthiazol    mit     konzentrierter     Schwefelsäure erhältlichen     Sulfonsäiire,    in  der Weise mit kupferabgebenden Mitteln be  handelt, dass unter Aufspaltung der     Methoxy-          gruppe    der     o,o'-Dioxyazokupferkomplex    ent  steht.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser mit graublauer Farbe  löst und Baumwolle in graublauen Tönen  färbt.  



  Der Ausgangsfarbstoff der obigen Formel  wird zweckmässig durch Kupplung von     diazo-          t.ierter    2 - (4' -     Aminophenyl)    - 6     -methylbenzthi-          üzolsulfonsäure    mit     1-Amino-2-methoxybenzol,          Weiterdiazotierung    und Kupplung der     Diazo-          azoverbindung    mit     2-Acetylainino-5-oxynaph-          thalin-7-sulfonsä-Lire    hergestellt.

   Für die     Me-          tallisierung    unter     Aufspaltung    der     *llethoxy-          gruppe    ist eine Behandlung bei erhöhter Tem  peratur und während längerer Zeit mit einer       Kupfertetraniminlösumg    angezeigt. Als zweck  mässig erweist sich, diese     Metallisierung    wäh  rend mehrerer Stunden in der Nähe von 100     in wässerigem Medium durchzuführen.

   Von  besonderem Vorteil     ist    hier das an sich be  kannte Verfahren, wonach in Gegenwart von       Oxyalkylaminen,    insbesondere     Äthanolamin          bzw.    den sich davon ableitenden Kupferkom  plexen, gearbeitet wird.  



  <I>Beispiel:</I>  32 Teile     2-(4'-Aminophenyl)-6-methylben7-          thiazolsulfonsäure    [erhältlich durch     Sulfonie-          ren    von     2-(4'-Aminophenyl)-6-methylbenzthi-          azol    mit konzentrierter     Schwefelsäure]    wer-.  den als     Natriumsalz    in 200 Teilen Wasser ge  löst und mit 6,9 Teilen     Natriumnitrit    versetzt.

    Diese Lösung lässt man langsam in ein     Ge-          misch        von        30        Teilen        30        %        iger        Salzsäure,        100     Teilen Wasser und 100 Teilen Eis zufliessen.

    Man     Aibrt    hierauf eine Stunde und trägt  dann die Suspension der     Diazoverbindung        in     eine einen Überschuss an     Natriumbicarbonat     enthaltende Lösung von 21,7 Teilen     1-Amino-          2-methoxybenzol-w-methansulfonsäl-ire    ein und  rührt bei 10  bis zur     Beendigung    der Kupp  lung. Dann wird der     Monoazofarbstoffabge-          trennt        und    durch einstündiges Erwärmen auf  90      init    verdünnter     Natriumhydroxydlösung         verseift.

   Der     Aminomonoazofarbstoff    wird aus  dem Gemisch abgetrennt, in Wasser unter Zu  satz von     Natriumhydröxyd    bis zur schwach       alkalischen    Reaktion gelöst, mit 7 Teilen     Na-          triiunnitrit    versetzt -und durch Einstürzen von       30        Teilen        30        %        iger        Salzsäure        weiterdiazotiert.     Man rührt 2     Stunden    bei etwa 35  und kup  pelt die     Diazoverbindung    in     natriumcarbonat-      

      oder        natriumbicarbonatalkalischer    Lösung     mit     28 Teilen 2 -     Acetylamino    - 5 -     oxynaphthalin-7-          sulfonsäure.    Die     Kupplung    wird durch Zusatz  von wenig     Pyridin    oder     Picolin    stark beschleu  nigt.

       NTach    beendeter Kupplung wird der     Dis-          azofarbstoff        ausgesalzen    und     abfiltriert.       Die     Farbstoffpaste    wird in 1500 Teilen  Wasser unter Zusatz von 30 Teilen     Mono-          äthanolamin    gelöst und die Lösung mit einer       ammoniakalisehen    Lösung von Kupfersulfat  (entsprechend 27,5 Teilen     CtiS04    - 5     H--0)     versetzt.

   Man behandelt     unter        Rückflussküh-          lung    6 bis 8     Stunden    bei 95 . Die entstandene       Kuipferkomplexverbindung    wird     ausgesalzen,          abfiltriert    und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man den Azofarbstoff der Formel EMI0002.0045 in welcher die Sulfonsäuregruppe dieselbe Stellung einnimmt wie die Sulfonsäuregruppe der durch Sulfonierung von 2- (4'-Aminophe- nyl) -6-methylbenzthiazol mit konzentrierter Schwefelsäure erhältlichen Sulfonsäure, in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behan delt,

dass unter Aufspaltung der Methoxy- gruppe der o,o'-Dioxyazokupferkomplex ent steht. Der neue Farbstoff bildet eindunkles Pul ver, das sich in Wasser mit graublauer Farbe löst und Baumwolle in graublauen Tönen färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als kupfer abgebendes Mittel ein Kupfertetrammin ver wendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit dem kupferabgebenden Mittel wäh rend längerer Zeit bei erhöhter Temperatur und in wässerigem Medium durchführt. 3.

Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand- 1uuig mit dem kupferabgebenden Mittel in Gegenwart eines Oxyalliylamins durchführt.