CH311627A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311627A
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halogen
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-auilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein     Verfahren    zur Herstellung eines neuen       basisch    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-an.ilids),    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0007     
    in welcher X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2-1lleth.-#>1-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest. X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alky1sul-          fonyIoxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  ,     hen.    Der Austausch der Gruppe X gegen den       2-llethyl-piperidinrest    erfolgt z.

   B. durch     ein-          faelies    Erwärmen mit     2-IVlethyl-piperid'in    ge  gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels oder von     2-          Methyl-piperidin    im     Überschuss.    Das ss-(2  llethyl-piperidino)-propionsäure=(2'-ehlor-6'  methyl-anilid) ist ein farbloses Kristallpulver.  Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei<B>191</B>  bis 193 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwischenprodukt    zur     Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  29 Gewichtsteile     ss-Chlor-propionsäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     ss-Chlor-          propionyl-chlorid    in Gegenwart von Natrium  acetat,     Schmp.    109-112 ) werden in 80 Ge  wichtsteilen Äthanol     suspendiert    und mit. 37  Gewichtsteilen     2-Methyl-piperidin    versetzt.

   Die  Temperatur steigt dabei leicht an und ein  grosser Teil des     Reaktionsgemisches    geht. in  Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei       Zimmertemperatur    gerührt und dann einige  Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser  und nachfolgend mit verdünnter     Salzsäure     versetzt, ergibt wieder Lösung des ausgefalle  nen Niederschlages. Mit Wasserdampf     wird     hierauf der Alkohol und das überschüssige       2-3lethyl-piperidin    abgeblasen und nach dem  Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther auf  genommen. Nach dem Trocknen der ätheri  schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit  tels verbleibt ein farbloses Kristallpulver.

   Man  erhält. 36 Gewichtsteile reines     ss-(2-Methyl-          piperidino)    -     propionsäure    - (2'-     chlor-6'-        methyl-          anilid).    Die Umsetzung mit     2-1lllethyl-piperidin     kann auch in Benzol stattfinden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyl-a.nilicls), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in weleher X einen reaktionsfähigen, -während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-iUleth@rl-piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ss-(2-Methyl-piperidino)-pro- pionsäure-(2'-ehlor-6'-methvl-anilid) bildet ein farbloses Kristallpulver.
    Das Hy droehlorid der Base sehmilzt bei 191-193 . Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden. <B>UNTERANSPRUCH:</B> Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeiehnet, dass man ein ss-Halogen-pro- pionsäure-(2-ehlor-6-methyl-anilid) mit 2-lle- thyl-piperidin reagieren lässt.
CH311627D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311627A (de)

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