CH311628A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311628A
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anilide
methyl
halogen
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Cilag Ag
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Description


  Verfahren     zur    Herstellung eines neuen basisch substituierten     Fettsäure-          (2-halogen-6-methyl-anilids).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung     eines    neuen       basisch    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          methyl-a,nilids),        welches    dadurch gekennzeich  net     isst,    dass man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    während  der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet,  mit     2,

  6-Dimethyl-piperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den     Austausch    gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  gen     Substituenten,    wie z. B. einer     Alkylsul-          fonyloxy-    oder     Arylsulfonyloxygruppe,    beste  hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den       2,6-Dimethyl-piperidinrest    erfolgt z.

   B. durch  einfaches Erwärmen mit     2,6-Dimethyl-piperi-          din    gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch  reagierenden Kondensationsmittels oder von       2,6-Dimethyl-piperidin    im     L'berschuss.    Das ss  (2,6-Dimethyl-piperidino)     -propionsäure-        (2'-          chlor-6'-methyl-anilid)    ist ein farbloses Kri  stallpulver. Das Hydrochlorid der Base  schmilzt, bei 237,5-239,5 .  



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als     Zwisehenprodukt    zur Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



       Beispiel:     29 Gewichtsteile     ss-Chlor-propionsäiire-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um-    setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     ,ss-Chlor-          propionyl-chlorid    in Gegenwart von Natrium  acetat,     Schmp.    109-112 ) werden in 80 Ge  wichtsteilen Äthanol     suspendiert    und mit 42,5  Gewichtsteilen     2,6-Dimethylpiperidin    versetzt.  Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein  grosser Teil des     Reaktionsgemisches    geht in  Lösung. Nun wird während 4 Stunden bei  Zimmertemperatur gerührt und dann einige  Stunden bei 65-75 .

   Mit Wasserdampf wird  hierauf der Alkohol und das     überschüssige          2,6-Dimethyl-piperidin    abgeblasen und nach  dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther  aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätheri  schen Lösung und Verjagen des Lösungs  mittels verbleibt. ein farbloses Kristallpulver.

    Man erhält 35 Gewichtsteile     reines        ss-(2,6-Di-          methyl-        pip        eridino)    -     propionsäure    - (2'-     chlor-6'-          methyl-anilid).    Die Umsetzung mit     2,6-Di-          methyl-piperidin    kann auch in Benzol statt  finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- methyP@anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0053 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2,6-Dimethyl-piperidin umsetzt.
    Das auf diese Weise erhaltene ss-(2,6-Dimethyl-piperi- dino) - propionsäure- (2'-ehlor-6'-methy 1-anilid ) bildet ein farbloses Kristallpulver. Das Hydro- chlorid der Base schmilzt bei '237,5-239,50. Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden- UNTERANSPRUCH:
    Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man ein ss-Halogen-pro- pionsäure-(2-ehlor-6-met.hvl-anilid) mit 2,6 Dimethvl.-piperidin rea'pieren lässt.
CH311628D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311628A (de)

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