DD277460A1 - Verfahren zur herstellung von furfurylidensubstituierten spiroverbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von furfurylidensubstituierten Spiroverbindungen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2-Cyano-2,5-difurfuryliden-2,3,5,6,7,8-hexahydro-3-imino-8aH-spiro-cyclohexan-1,1-naphthalen-2,4-dicarbonsaeurederivaten zu entwickeln. Die furfurylidensubstituierten Spiroverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R fuer ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom und X fuer eine Cyano- oder Caralkoxygruppe stehen, koennen durch Umsetzung der 2-Furfuryliden-cyclohexylidencyanessigsaeurederivate der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Basen hergesellt wurden. Die furfurylidensubstituierten Spiroverbindungen koennen als organische Zwischenprodukte fuer die Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen verwendet werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von gegebenenfalls substituierten 2'-Cyano-2,5'-difurfuryliden-2',3',5',6',7',8'-hexahydro-3'-imino-8'aH-spiro-cyclohexan-1,1'-naphthalen-2',4'-dicarbonsäurederivaten.
Diese furfurylidensubstituierten Spiroverbindungen können als organische Zwischenprodukte für die Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen verwendet werden.
Substituierte 2'-Cyano-2,5'-difurfuryliden-2',3',5',6',7',8'-hexahydro-3'-imino-8'aH-spiro-cyclohexan-1,1 '-naphthalen-2',4'- · (^carbonsäurederivate sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens zur Herstellung pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis von 2-Furfurylidencyclohexylidencyanessigsäurederivaten eine Synthese der substituierten 2'-Cyano-2(5'-difurfuryliden-2',3',5',6',7',8'-hexahydro-3'-imino-8'aH-spiro-cyclohexaπ-1,1'-naphthal6n-2',4'-dicarbonsäurederivate zu ermöglichen.
Erfindungsgemäß können die furfurylidensubstituierten Spiroverbindungei. der allgemeinen Formel II, in der R für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom und X für eine Cyano- oder Carbalkoxygruppe stehen, durch Umsetzung der 2-Furfuryliden-cyclohexylidencyanessigsäurederivate der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Basen hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in absoluten organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise in Alkoholen, in Gegenwart einer Base, vorzugsweise von Alkalialkoholaten, vorgenommen. Werden die 2-Furfuryliden-cyclohexylidencyanessigsäurederivate der allgemeinen Formel I eingesetzt, in der R für eine Carbalkoxygruppe steht, sind solche Alkohole und Alkaljalkoholate zu verwenden, die den gleichen Alkylrest aufweisen wie die Carbalkoxygruppe, um Umesterungen zu vermeiden. Die Reaktionstemperaturen reichen von 10 bis 30°C. Die Reaktionszeiten betragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 30 Minuten bis zu 8 Stunden. Das Aufarbeiten der Reaktionsmischungen erfolgt durch Ansäuern und Versetzen mit Wasser. Dabei fallen die Verbindungen Il in fester Form aus. Die Produkte werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und zur weiteren Reinigung aus organischen Lösungsmitteln umkristallisiert.
Ausführungsbeispiel 1
2,5'-Difurfuryliden-2',3',5',6',7',8'-hexahydro-3'-imino-8'aH-spiro-cyclohexan-1,1'-naphthalen-2',2',4'-tricarbonitril Man versetzt eine Lösung von 0,01 mol/mol 2-Furfurylid jncycloiiexylidenmalonitril in 20ml absolutem Ethanol unter Rühren tropfenweise mit einer Lösung von 0,01 mol/mol Natrium in 20 ml absolutem Ethanol, läßt die erhaltene Mischung 3 Stunden bei 240C stehen, fügt danach unter Rühren 50ml Wasser und bis zur Neutralisation halbkonzentrierte Salzsäure hinzu, filtriert den Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus Ethanol um.
Ausbeute: 54% d. Th. Schmelzpunkt: 184-188°C
2,5'-Bis(5-brom-furfurylidon)-2',3',5',6',7',8'-hexahydro-3'-imino-8'aH-spiro-cyclohexan-1,1'-naphthalen-2',2',4'-tricarbonitril 0,01 mol/mol 2-(5-Brom-furfuryliden)cyclohexylidenmalononitril wird mit Natriumethanolat in absolutem Ethanol umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 boschrieben
Ausbeuto: 38% d. Th. Schmelzpunkt: 212-2160C
CN
-CH
I!
Claims (2)
- Verfahren zur Herstellung von furfuryliden substituierten Spiroverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R für ein Wasserstoffatom, eine Methylgruppe oder ein Halogenatom und X für eine Cyano- oder Carbalkoxygruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß
- 2-Furfurylidencyclohexylidencyanessigsäurederivate der allgemeinen Formel I, in der R und X die obige Bedeutung besitzen, mit Basen umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
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