JPH0572278B2 - - Google Patents
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- JPH0572278B2 JPH0572278B2 JP60075884A JP7588485A JPH0572278B2 JP H0572278 B2 JPH0572278 B2 JP H0572278B2 JP 60075884 A JP60075884 A JP 60075884A JP 7588485 A JP7588485 A JP 7588485A JP H0572278 B2 JPH0572278 B2 JP H0572278B2
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- Japan
- Prior art keywords
- heat
- sensitive recording
- recording material
- general formula
- formula
- Prior art date
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- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
- B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
- B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
- B41M5/26—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used
- B41M5/30—Thermography ; Marking by high energetic means, e.g. laser otherwise than by burning, and characterised by the material used using chemical colour formers
- B41M5/337—Additives; Binders
- B41M5/3375—Non-macromolecular compounds
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Heat Sensitive Colour Forming Recording (AREA)
Description
(A) 産業上の利用分野
本発明は感熱記録材料に関し、特に熱応答性、
画像保存性を向上させた感熱記録材料に関する。 (B) 従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券等自動券売機など広範囲の分
野に利用されている。 感熱記録材料に要求される基本的性能として
は、十分な発色画像濃度及び感度をもつこと、経
時による発色画像の劣化がないことなどがある。
また、近年、印字記録の高速化が進められ記録装
置自体の高速化と共にそれに対応できる記録材
料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度の発色画
像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材料
の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広
く用いられるようになるとともに整髪料、ハンド
クリームや皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状
物の付着による画像の保存性（耐脂性）等の特性
も要求されるようになり、熱応答性、画像保存性
を十分満たすような感熱記録材料が望まれるよう
になつてきた。 従来より高濃度の発色画像を得るために各種添
加剤を記録層中に含有させる方法が知られてい
る。例えば、特公昭43−4160号には尿素、無水フ
タル酸、アセトアニリド等を、特公昭48−19231
号には密ろう、カルナウバろう、パラフインワツ
クス等の天然及び合成ワツクス類を、特公昭49−
17748号にはサリチル酸、フタル酸モノベンジル
エステル等を添加する方法が開示されている。 また、画像保存性を向上させるために、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）スルホンを顕色剤と
して用いる事が特開昭58−119893号に記載されて
いる。 しかしながら、熱応答性が悪く十分な濃度が得
られなかつたり、高濃度の画像が得られても保存
性が悪く、経時的に劣化する等の欠点があり満足
できるものは得られていない。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、さらに熱応答性、画像保存性
に優れた感熱記録材料を得る事にある。 (D) 発明の構成 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と加熱時反
応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有
する感熱記録材料において、該顕色剤として一般
式(1)で示される化合物を含有させ、さらに一般式
(2)で示される化合物の少なくとも一種を含有させ
る事により、熱応答性、画像保存性に優れた感熱
記録材料を得ることができた。 一般式(1)
画像保存性を向上させた感熱記録材料に関する。 (B) 従来技術 感熱記録材料は一般に支持体上に電子供与性の
通常無色ないし淡色の染料前駆体と電子受容性の
顕色剤とを主成分とする感熱記録層を設けたもの
で、熱ヘツド、熱ペン、レーザー光等で加熱する
ことにより染料前駆体と顕色剤とが瞬時反応し、
記録画像が得られるもので、特公昭43−4160号、
特公昭45−14039号公報等に開示されている。こ
のような感熱記録材料は比較的簡単な装置で記録
が得られ、保守が容易であること、騒音の発生が
ないことなどの利点があり、計測用記録計、フア
クシミリ、プリンター、コンピユーターの端末
機、ラベル、乗車券等自動券売機など広範囲の分
野に利用されている。 感熱記録材料に要求される基本的性能として
は、十分な発色画像濃度及び感度をもつこと、経
時による発色画像の劣化がないことなどがある。
また、近年、印字記録の高速化が進められ記録装
置自体の高速化と共にそれに対応できる記録材
料、すなわち低い熱エネルギーで高濃度の発色画
像が得られる熱応答性に優れている感熱記録材料
の開発が望まれている。さらに感熱記録材料が広
く用いられるようになるとともに整髪料、ハンド
クリームや皮膚の汗に含まれる油脂類などの油状
物の付着による画像の保存性（耐脂性）等の特性
も要求されるようになり、熱応答性、画像保存性
を十分満たすような感熱記録材料が望まれるよう
になつてきた。 従来より高濃度の発色画像を得るために各種添
加剤を記録層中に含有させる方法が知られてい
る。例えば、特公昭43−4160号には尿素、無水フ
タル酸、アセトアニリド等を、特公昭48−19231
号には密ろう、カルナウバろう、パラフインワツ
クス等の天然及び合成ワツクス類を、特公昭49−
17748号にはサリチル酸、フタル酸モノベンジル
エステル等を添加する方法が開示されている。 また、画像保存性を向上させるために、ビス
（４−ヒドロキシフエニル）スルホンを顕色剤と
して用いる事が特開昭58−119893号に記載されて
いる。 しかしながら、熱応答性が悪く十分な濃度が得
られなかつたり、高濃度の画像が得られても保存
性が悪く、経時的に劣化する等の欠点があり満足
できるものは得られていない。 (C) 発明の目的 本発明の目的は、さらに熱応答性、画像保存性
に優れた感熱記録材料を得る事にある。 (D) 発明の構成 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と加熱時反
応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤を含有
する感熱記録材料において、該顕色剤として一般
式(1)で示される化合物を含有させ、さらに一般式
(2)で示される化合物の少なくとも一種を含有させ
る事により、熱応答性、画像保存性に優れた感熱
記録材料を得ることができた。 一般式(1)
【式】
（式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基を表わ
す。） 一般式(2)
す。） 一般式(2)
【式】
（式中、Ｒはベンジル基を表わす。）
顕色剤として、一般式(1)で示される化合物を使
用する事により、画像保存性の良好な感熱記録材
料を得る事ができるが、熱応答性が満足できるも
のでなく、添加剤を種々検討したところ一般式(2)
で示される化合物を添加する事により熱応答性が
向上した。 一般式(1)で示される化合物の具体例としては、
４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−4′−イソプロピルオキシジ
フエニルスルホン、４−クロロ−4′−ヒドロキシ
ジフエニルスルホン、４−ベンジルオキシ−4′−
ヒドロキシジフエニルスルホン等が挙げられる。
一般式(2)で示される化合物の具体例としては、１
−ベンジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキ
シナフタレン等が挙げられる。 本発明による一般式(1)、一般式(2)で示される化
合物は通常染料前駆体に対して各々５重量％以上
添加される。 好ましい量は10−600重量％であり、特に20−
500重量％が好ましい。添加量が５重量％未満で
は、熱応答性、画像保存性が十分でなく、600重
量％より多い添加では熱ヘツド等への熱可融物付
着が増加し、印字障害が生じる場合もある。 また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメ
チルステアリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の
熱可融物を添加する事により熱応答性がさらに向
上する。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明する。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスターワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材に用いられる支持体と
しては紙が主として用いられるが、各種不織布、
プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あるい
はこれらを組合わせた複合シートを任意に用いる
ことができる。 (E) 実施例 実施例によつて本発明をさらに詳しく説明す
る。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。 一方、４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニル
スルホン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液
75ｇと共にボールミルで24時間分散し、さらに２
−ベンジルオキシナフタレン25ｇを２％ポリビニ
ルアルコール水溶液75ｇと共にボールミルで24時
間分散した。 これら３種の分散液を混合した後、炭酸カルシ
ウムの50％分散液80ｇを加え、さらにステアリン
酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％のポリビニルアル
コール水溶液200ｇを加え、十分撹拌して塗液と
した。 塗液を坪量55ｇ／m2の原紙に固型分塗布量4.0
ｇ／m2になるように、塗布乾燥し、スーパーカレ
ンダーで処理して感熱記録材料を得た。 実施例 ２ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、４−ヒドロキシ−4′−
イソプロピルオキシジフエニルスルホンを使用す
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 比較例 １ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）プロパンを使用し、２−ベンジ
ルオキシナフタレンのかわりにステアリン酸アミ
ドを使用する以外は実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。 比較例 ２ 実施例１の２−ベンジルオキシナフタレンを除
く以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
得た。 以上のようにして得られた感熱記録材料を松下
電子部品(株)製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録
し、発色濃度をマクベス濃度計にて測定した。ま
た、記録部について耐可塑剤性についてテストし
た。結果を表−１に示す。
用する事により、画像保存性の良好な感熱記録材
料を得る事ができるが、熱応答性が満足できるも
のでなく、添加剤を種々検討したところ一般式(2)
で示される化合物を添加する事により熱応答性が
向上した。 一般式(1)で示される化合物の具体例としては、
４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニルスルホ
ン、４−ヒドロキシ−4′−イソプロピルオキシジ
フエニルスルホン、４−クロロ−4′−ヒドロキシ
ジフエニルスルホン、４−ベンジルオキシ−4′−
ヒドロキシジフエニルスルホン等が挙げられる。
一般式(2)で示される化合物の具体例としては、１
−ベンジルオキシナフタレン、２−ベンジルオキ
シナフタレン等が挙げられる。 本発明による一般式(1)、一般式(2)で示される化
合物は通常染料前駆体に対して各々５重量％以上
添加される。 好ましい量は10−600重量％であり、特に20−
500重量％が好ましい。添加量が５重量％未満で
は、熱応答性、画像保存性が十分でなく、600重
量％より多い添加では熱ヘツド等への熱可融物付
着が増加し、印字障害が生じる場合もある。 また、ステアリン酸アミド、Ｎ−ヒドロキシメ
チルステアリン酸アミド等の融点80℃〜160℃の
熱可融物を添加する事により熱応答性がさらに向
上する。 本発明の感熱記録材料に用いられる主な成分を
以下に具体的に説明する。 染料前駆体としては、トリフエニルメタン系、
フルオラン系、ジフエニルメタン系、チアジン
系、スピロピラン系化合物などが挙げられる。例
えば、クリスタルバイオレツトラクトン、３−ジ
エチルアミノ−７−メチルフルオラン、３−ジエ
チルアミノ−６−クロロ−７−メチルフルオラ
ン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−クロ
ロフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−アニリ
ノフルオラン、３−ジエチルアミノ−７−（２−
クロロアニリノ）フルオラン、３−ジブチルアミ
ノ−７−（２−クロロアニリノ）フルオラン、３
−ジエチルアミノ−７−（３−クロロアニリノ）
フルオラン、３−ジエチルアミノ−６−メチル−
７−アニリノフルオラン、３−（Ｎ−エチル−Ｐ
−トルイジノ）−６−メチル−７−アニリノフル
オラン、３−（Ｎ−メチルシクロヘキシルアミノ）
−３−メチル−７−アニリノフルオラン、３−ピ
ペリジノ−３−メチル−７−アニリノフルオラン
等がある。 バインダーとしては、デンプン類、ヒドロキシ
エチルセルロース、メチルセルロース、カルボキ
シメチルセルロース、ゼラチン、カゼイン、ポリ
ビニルアルコール、変性ポリビニルアルコール、
スチレン−無水マレイン酸共重合体、エチレン−
無水マレイン酸共重合体などの水溶性バインダ
ー、スチレン−ブタジエン共重合体、アクリロニ
トリル−ブタジエン共重合体、アクリル酸メチル
−ブタジエン共重合体などのラテツクス系水不溶
性バインダーなどが挙げられる。 顔料としては、ケイソウ土、タルク、カオリ
ン、焼成カオリン、炭酸カルシウム、炭酸マグネ
シウム、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化ケイ素、水
酸化アルミニウム、尿素−ホルマリン樹脂などが
挙げられる。 その他に、ヘツド摩耗防止、ステイツキング防
止などの目的でステアリン酸亜鉛、ステアリン酸
カルシウム等の高級脂肪酸金属塩、パラフイン、
酸化パラフイン、ポリエチレン、酸化ポリエチレ
ン、ステアリン酸アミド、カスターワツクス等の
ワツクス類を、また、ジオクチルスルホコハク酸
ナトリウム等の分散剤、ベンゾフエノン系、ベン
ゾトリアゾール系などの紫外線吸収剤、さらに界
面活性剤、螢光染料などが挙げられる。 本発明による感熱記録材に用いられる支持体と
しては紙が主として用いられるが、各種不織布、
プラスチツクフイルム、合成紙、金属箔等あるい
はこれらを組合わせた複合シートを任意に用いる
ことができる。 (E) 実施例 実施例によつて本発明をさらに詳しく説明す
る。 実施例 １ ３−ジエチルアミノ−６−メチル−７−アニリ
ノフルオラン10ｇを２％ポリビニルアルコール水
溶液30ｇと共にボールミルで24時間分散した。 一方、４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエニル
スルホン25ｇを２％ポリビニルアルコール水溶液
75ｇと共にボールミルで24時間分散し、さらに２
−ベンジルオキシナフタレン25ｇを２％ポリビニ
ルアルコール水溶液75ｇと共にボールミルで24時
間分散した。 これら３種の分散液を混合した後、炭酸カルシ
ウムの50％分散液80ｇを加え、さらにステアリン
酸亜鉛の20％分散液25ｇ、10％のポリビニルアル
コール水溶液200ｇを加え、十分撹拌して塗液と
した。 塗液を坪量55ｇ／m2の原紙に固型分塗布量4.0
ｇ／m2になるように、塗布乾燥し、スーパーカレ
ンダーで処理して感熱記録材料を得た。 実施例 ２ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに、４−ヒドロキシ−4′−
イソプロピルオキシジフエニルスルホンを使用す
る以外は実施例１と同様にして感熱記録材料を得
た。 比較例 １ 実施例１の４−ヒドロキシ−4′−メチルジフエ
ニルスルホンのかわりに２，２−ビス（４−ヒド
ロキシフエニル）プロパンを使用し、２−ベンジ
ルオキシナフタレンのかわりにステアリン酸アミ
ドを使用する以外は実施例１と同様にして感熱記
録材料を得た。 比較例 ２ 実施例１の２−ベンジルオキシナフタレンを除
く以外は、実施例１と同様にして感熱記録材料を
得た。 以上のようにして得られた感熱記録材料を松下
電子部品(株)製、感熱紙長距離摩耗試験機にて記録
し、発色濃度をマクベス濃度計にて測定した。ま
た、記録部について耐可塑剤性についてテストし
た。結果を表−１に示す。
【表】
可塑剤性テスト／記録したサンプルの表面を食
品用ラツプフイルムで被覆し、室温で放置し、一
週間後の発色部濃度をマクベス濃度計で測定し
た。 (F) 効 果 表−１に示した結果から明らかな様に実施例
１、２に示した本発明による感熱記録材料は、比
較例１、２と比して、熱応答性および画像安定性
の優れたものである。
品用ラツプフイルムで被覆し、室温で放置し、一
週間後の発色部濃度をマクベス濃度計で測定し
た。 (F) 効 果 表−１に示した結果から明らかな様に実施例
１、２に示した本発明による感熱記録材料は、比
較例１、２と比して、熱応答性および画像安定性
の優れたものである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 通常無色ないし、淡色の染料前駆体と、加熱
時反応して該染料前駆体を発色せしめる顕色剤と
を含有する感熱記録材料において、該顕色剤とし
て、一般式（１）で示される化合物を含有し、さ
らに一般式(2)で示される化合物の少なくとも一種
を含有する事を特徴とする感熱記録材料。 一般式(1) 【式】 （式中、Ｒはアルキル基、アルコキシ基を表わ
す。） 一般式(2) 【式】 （式中、Ｒはベンジル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60075884A JPS61233586A (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | 感熱記録材料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60075884A JPS61233586A (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | 感熱記録材料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61233586A JPS61233586A (ja) | 1986-10-17 |
| JPH0572278B2 true JPH0572278B2 (ja) | 1993-10-08 |
Family
ID=13589159
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60075884A Granted JPS61233586A (ja) | 1985-04-09 | 1985-04-09 | 感熱記録材料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61233586A (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2605713B2 (ja) * | 1987-04-16 | 1997-04-30 | 凸版印刷株式会社 | 感熱記録材 |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58132593A (ja) * | 1982-02-02 | 1983-08-06 | Ricoh Co Ltd | 感熱記録シ−ト |
| JPS58187392A (ja) * | 1982-04-27 | 1983-11-01 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS5967083A (ja) * | 1982-10-07 | 1984-04-16 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感熱記録材料 |
| JPS59101392A (ja) * | 1982-11-30 | 1984-06-11 | Kanzaki Paper Mfg Co Ltd | 感熱記録体 |
| JPS59133094A (ja) * | 1983-01-21 | 1984-07-31 | Oji Paper Co Ltd | 感熱記録紙 |
| JPS59225989A (ja) * | 1983-06-06 | 1984-12-19 | Shin Nisso Kako Co Ltd | 感熱記録紙 |
-
1985
- 1985-04-09 JP JP60075884A patent/JPS61233586A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS61233586A (ja) | 1986-10-17 |
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