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Société dite Impérial Chemical Industries Limited
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à T.Ondres So W .1.An gJ eterre.
Nouveaux cnlorants azoïques et leur application à lateinture de scie de viscose.
Suivant la présente invention,de nouveaux colorants trisa- zoîques qui ont la propriété précieuse de teindre une soie de
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ce77u1;se régénérée en teintes unies sont obtenus par le fait qu9on tétrazote un 3 g 4'-*diaB)iaoazobenzene ou un produit de substitution de celui-ci et qu'on ]$accouple a des constituants daccouplement appropriés comme on l'indiquera ci-après. Le
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3:?-diaminoazGbenzène et ses dérivés sont obtenus par accouple- ment,par exemr?e$d9une m-niti"--ams,ne diazotée de la série du benzène avoc :ne amine -'le la série du benzène qui s'accouple dans la position pare sur le groupe amino,et par réduction du
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3-nitr:¯a49-amincazucc:nzéne ainsi obtenu.
Ce n'est toutefois pas une partie nécessaire de la présente invention que d'isoler le
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3 : 4'-diaminoazobenzène. Le 3=nitra-4 -aminoazobenzpne peut être d! azoté et accou]!J épar exemple à un dérivé d'acide su1 fo. nique cu diacide carbcxyl ique cî9?zn )J1l Ónol ou d'un naphtol ou
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d'une naphtylamine substituée sur N ou d'un aminonapbtol,le, matière colorante nitro-disazoïque résultante étant réduite et accouplée a un constituant d'accouplement. Pour la production des
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meilleurs résultats de teinture unif,.rme,on a trouvé qu'il est désirable que la molécule de colorant crisa2a¯uue e cont:Lenn81'ï4; au moins deux groupes carboxyliques ou su] toniques.
Certains colorants trisazoiques dérivés du 4:4*-diaminoazo- benzène ont déjà été décrits comme colorants substantifs pour la
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teinture du coton (voir par exemple les brevets aiieiùanàs 40740, 72591,78393,mais ces colorantsn'ont pas la propriété précieuse de donner des teintures ;;nies sur la soie de visc0se,c'08t fl lire une soie de cellulose régénérée,propriété qui est la, aeY4eQ *4te caractéristique des colorsnts trà.sazcicyues dérivés du 5:4*-diajmi- noazoberzène.
La présente invention représente par conséquent une contribution précieuse à l'art de la teinture de la soie de cellulose régénérée.
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Exemple 1.- 1S8 parties de mëta-nitroanil ine sont diazotées de la manière connue avec 69 parties de nitrite de sodium et 250
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parties d'acide chlorhydrique à 36 %,et la solution clia:tique est ajoutée à une solution contenant 187 parties d'rcide aniliney-"- sulfonique et 136 parties de cristaux d'acétate de sodium. Le mélange est agité jusqu'à ce que l'accouplement soit complet, après quoi il est chauffé et le groupe sulfc.nique est hydrolysé par addition d'un excès de solution d'hydroxyde de sodium et par agitation pendant un petit temps.
Le mélange est alors rendu neu-
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tre et après addition de sel de cuisine,le S-nitro-4'-aminoazoben- zène est séparé par filtration et est diazoté avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 %.
La suspension du composé diazoïque est déversée dans une solution contenant 160 parties de salicylate de sodium et 400 parties de carbonate de sodium. Le.-matière en accouplement est maintenue alcaline et agitée jusqu'à ce que la combinaison soit complète, puis elle est chauffée et on ajoute environ 360 parties de cristaux de sulfure de sodium . L'agitation est continuée jusqu'à ce que la réduction soit complète après quoi le colorant amino-
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disazcique est séparé au mcyen de se] e isolé par filtration.
Il est alors agité dans de ]'--au et diazoté par l'addition de 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhy- drique 36 %. La suspension diazoique est alors agitée dans une solution bien refroidie contenant 239 parties d'acide 2-aminc-8-
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nap'-:tol=6sul fonique et 400 parties de carbonate en solution. lie mélange est maintenu a1c'in et agité jusqu9a-ce que 1 accou- plement soit complet,après quoi il est chauffé et lee cclorant est isolé par l'addition de sel de cuisine. Il teint la soie de
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viscose en une co7craticn d'un brun rougeâtre.
Si à la place de 39 parties d'aede 2-amino-8-naphtol-6- sulfonique dans 79exemnle cj-dessus on utilise 315 parties d'aci- de 2-phényl emino-5-nBl'1htul-7'-3ul f.nique;l a r;atiere colorante ob- tenue colore la so' de viscose en teinte rouge. De même,par 19ernploi de 246 parties de 1-naphtol-5-sul fondte de scdium la place de 160 parties de salicylate cire scâiurn et de 515 parties diacide 2rnhénylarino-8-napht..l-6sulf.nique à la place d'acide -amino 8-nanhtol-6-si..1 fc:ni y .e, cn obtient une matière cctorsnte donnant des teintures brunes sur la soie de viscose.
Exemple 2.= 138 parties de m-nitruaniline sont diazotées de la
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manière connue et la solution di Bzoique- est ajoutée µ une solutio: de 137 parties d'éther m-inino-p-crosol-méthylique,dans 100 par- ties d'acide chlorhydrique à 36 %. 136 parties de cristaux d'acé- tate de sodium sont ajoutées et lemélange est agité jusque ce que l'accouplement soit complet ;
le colorant nitroaminoazoïque
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est ai =i"s sparé par filtration et diszcté avec 69 parties de n'trite de sodium et 300 parties décide chlorhydrique. la suspension diazoique est agitée dans une solution de 246 parties
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du sel de sodium de lucide 2-nophtol-6-sul fcinique et 400 parties de carbonate de scdium. l'o!3itctLn est continuée jusque, ce que 19accouyDIement soit complet et le mélange est alors chauffé et 360 parties de cristaux de sulfure de sodium sont ajoutés.
Apres agitation pour compléter la réduction,le colorant aminc-
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diazoïque est iscl6 per du sel de cuisine et filtré. Il est
1 alors diazoté avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique et la suspension diazoque est agitée
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dans une solution froide contenant 319 parties d'acide 1:8-aminonaphtol-2:4-disulfonique. Ia matière en accouplement est maintenue alcaline et est agitée jusqu'àce que la combi- naison soit complète,après quoi elle est chauffée et le colorant est isolé par l'addition de sel de cuisine. 1 forme une poudre focée teignant la soie de viscose en bleu.
Un odorant donnant des teintures un peu plus vertes sur la soie de viscose est obtenu lorsqu'on remplace la m-nitrcaniline ,dans l'exemple précédent, par 169 parties de 4-nitro-o-anisidine,et le sel de sodium de l'acide 2-naphtol-6sulfonique par le sel de sodium d'une quantité correspondante d'acide 1-naphtol-4-sulfonique.
Exemple 3.- 169 parties de 4-nitrc-2-anisidine sont diazctées de la manière connue avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 56 % et à. la soutien diasoï que on ajoute une solution contenant 187 parties d'acide aniline - -sulfonique; 136 parties de cristaux d'acétate de sc.dium son ajoutées et après agitation jusque ce que l'accouplement soit complet, 1 a matière colorante est transformée par hydrolyse en la matière colorante nitroamino-azoïque comme on l'a décrit dans l'exemple 1.
Le colorant nitroamino-azoïquerésultant est séparé par filtration et diazcté avec 69 parties de nitrite de sodium et 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 %. La suspen- sion diazoïque est agitée dans une solution contenant 152 par- ties d'acide o-crésotinique et 400 parties de carbonate de sodium. La matière en accouplement est maintenue alcaline et agitée jusqu'à ce que lacombinaison soit complète,après quoi elle est chauffée et la matière colorante est réduite par l'addition de 360 parties de cristaux de sulfure de sodium.
Lorsque la réduction est complète,le colorant aminddisazoïque est isolé au moyen de sel, séparé par filtration et diazcté avec 300 parties d'acide chlorhydrique à 36 % et 69 parties de nitrate de sodium. La suspension diazoïque est agitée dans une solution froide de 337 parties de 2-phénylaminc-8-naphtol 6 sulfonate de sodium et 400 parties de carbonate de scdium.
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Le mélange est maintenu alcalin et agité jusquà ce que l'accou-
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pl ement soit complet, après quoi ilest chauffé et la matière colo- rante est isclée par 1 addition de sel de cuisine. Elleteint la soie de viscose en un brun jaunâtre. On obtient une matière colcrar
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te analogue si la nitrm2-anisidine de l9eaarr.p7e ci-dessus est remplacée par 152 psrties de 4-nitrc-2-toluidine.
Exeyl e 4m 138 parties de rn-nltroaniJine scnt diazcté îs de la manière usuelle et à la scluticn diazoïque on ajoute une solution contenant 107 parties de o-tcluidine,136 parties de cristaux d'a- cétate de sodium sent ajcutés et J'8gitation est ccntinuée jusqu'It ce que 1 "accouplement soit cc.mplet, aprs quoi le e 3mnitro-40a.ninc- 3méthylazcben2éne est séparé par è.î1traticn.Le ce-crant nitroa- mino-azoiqu8 est diazotà et DCCr:ll-?-p16 à 138 parties d'acide sali- cystique esuivdnt la façon de procéder indiquée 1 9e :erpl e 1). le colorant nitrc'-disazoïque est réduit au moyen de sulfure de sodium et le Cr lorant aminodisazoïque résultant est diazoté et accoupJ 6 à 239 parties d'acide 2-arsino-8-naphtol-6-su] inique de la manière indiquée aux exemples 1-3. Zorsqu9on isole au moyen d:
sel,on obtient un colorant donnart des teintures d'un brun jaunâtre sur la soie de viscose.
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Exemole 5.- 242 narties de 3>'=diamino-59-méthcxy-29-méthyl-azc benzène sent tétrazotées avec 300 parties d'acide chlorhydrique con centré et 138 parties de nitrite de sodium. La suspension du com- posé tétrazoique est agitée dans une solution bien refroidie conte- nant 262 parties de 2-amino-8-naphtol-6-sulfonate de sodium et environ 600 parties de carbonate de scdiumo prés agitation pendant
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quelques temps,on ajoute une solution contenant 2S7 parties d9ac-'de 2méthylam:ino-naphta7 Pne'su7 i nique. la matière en accouplement est agitée jusqu'àce que la combinaison soit complète,après quoi elle est chauffée et le colorant est précipité avec du sel de cui- sine. Il teint la soie de viscose en noir brunâtre.
Une teinte quelque peu analogue s'obtient lorsqu'à la place de l'acide 2-
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mÓthyJ aminonaphta] ène-7-sul icniqu8 on emploie 319 parties d'acide 2t8mmincnaphtol3.6=disul f¯oniqùe. xemIe 6.- 242 parties de 5t'-diaüno-69¯réthxy-9-méthylazo-.
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'benzène sont tétrazotées avec sou parties d'acide c'r1 arhydr:iue concentré et 138 parties de nitrite de sodium. -La suspension du composé tétrazoïque est agitée dans une solution froide de
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ô3 parties d'acide 2-benzoilamincr8-na;ahtcl-6-sulf..nsqt?e,ccnte- nant environ 600 parties de carbonate de sodium. Âpres agitation pendant quelques temps, on ajoute une solution contenant 259 par-
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ties d'acide ,-amino-5-napht.l-7-su7 fcninue et J'agi taUon est continuée jusqu', ce que la combinaison scit comolète. La 'ratière colorante est alors précipitée avec du sel de cuisine. Elleteint la soie de viscose en un bleu violet.
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Le 5:4'-àiaminc-5'-liéthcxy-2'-lnét:<ylazotenzène s'obtient en accouplant du m-nitroàiazobénzène J'éther métaminc-para-cré- solméthylique et en réduisant le 3'-nitro-4'-aminc:-5'-méthoxy-2 - méthylazobenzene (brun,point de fusion; environ 165 S C) avec du sulfure de sodium, Il forme des cristaux d'un brun rougeâtre qui, cristallisés hors du toluène, fondent a 164-5 9 C. Le 3:'-diaxninos^. tobenzène forme descristaux brunâtres et fond â environ 210 S C. avec décomposition. Le 3-nitro-"-aminoazobenzène forme des cris- taux de teinte orangée fondant à 208-209 9 C.
REVENDICATIONS.
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--------------------- 1) La fébrication de nouveaux colorants tr.sazoï.a,taes en tétra- zotant du 3-.41-dîaminoazobenzène et en 1'*.acoup' ant deux proportions moléculaires du même composant ou de composants dif- férents de colorant azoïque,pourvu que dans la molécule de matiè-
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re colorante trisazoîque résu] tante,i3 y ait pu !)1('.j.r18 deux groupes carboxyliques ou sulfoniques, ou un de chaque sert,::.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.