BE444578A - Procédé pour l'obtention de succédanés pour des épices poivrées - Google Patents

Description

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  "PRODCEDE D'OBTENTION DE MATIERES DE REMPLACEMENT DU POIVRE ET DES EPICES POIVREES". 



   Il est connu qu'on peut obtenir par la condensation d'ami- nes substituées,par exemple de la 3-méthoxy-4-oxy-benzylamine, aveo des acides aliphatiques supérieurs des composés du type de la capsaïcine. Il est connu que les vanillylaoylamides obtenues de cette manière peuvent servir comme matières de remplacement du poivre naturel(voir par exemple   "Seifensiederzeitung"   68 N 4. page 41). A leun utilisation sur une échelle économique,qui au- rait actuellement une grande importance,s'oppose la difficulté d'obtention des acides nécessaires de la série des paraffines et des oléfines qui ne sont pratiquement plus obtenables actuelle- ment.Il en est de même pour l'acide undécylénique qui est enco- re le plus facilement obtenable,par exemple, à partir de l'huile de ricin.

   Cet acide ne peut également être isolé de la matière 

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 première qu'assez difficilement,de sorte qu'on ne peut plus par- ler d'un rendement utile. 



   Or,il a été trouvé que par la mise en réaction d'une fraction s'étendant sur environ c7-c15 du mélange d'acides provenant de l'oxydation connue de la paraffine pour l'obtention de graisses synthétiques, avec des amines primaires et secondaires,le cas échéant substituées, de la série aromatique et de la série mixte aliphatique et aromatique,on peut obtenir d'excellentes matières de remplacement du poivre et des épices poivrées,sans que la séparation difficile et coûteuse en acides distincts soit néces- saire. Les produits obtenus présentent, à c8té   d'une   très forte âcreté, une pureté de goût qu'il faut considérer comme étant surprenante dans l'emploi de tels mélanges bruts d'acides gras. 



  La présente invention indique un chemin par lequel,tout en par- tant de matières brutes facilement obtenables,on peut obtenir sans difficultés et à très bon marché des matières de remplace- ment qui sont capables de remplacer complètement et entièrement le poivre naturel et les épices poivrées naturelles. 



   EXEMPLES   @   
1.) I5,3 gr de 3-méthoxy-4-oxy-benzylamine sont suspendus dans 250cm3 d'éther désséché et sont additionnés,sous réfrigxfa- tion, d'une solution de 10.2 gr d'un mélange de chlorures d'aci- des préparé de la manière usuelle de la fraction s'étendant sur environ C7-C15 d'un mélange d'acides gras provenant de l'oxyda- tion de paraffine pour l'obtention de graisses synthétiques. La réaction qui se passe sous accroissement de température est ache- vée par un chauffage modéré. Pour le traitement on ajoute de l'eau additionnée d'un peu d'acide chlorhydrique. Ensuite on ex- trait en agitant avec de l'éther.

   La couche éthérée est désacidi- fiée avec du bicarbonate,ensuite lavée à l'eau et   désséchée   sur du sulfate de   sodium.Après   évaporation de l'éther il reste 16.4 gr d'une huile épaisse,de couleur rougeâtre, qui-portée sur un véhi- 

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 culeur convenable-représente une matière de remplacement excel- lente du poivre. 
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  2:) 24,2 gr de chlorhydrate de 4-aminopyrocatéchine--méthpl.- éther d'un point de fusion de 243 C sont dissous dans 50 cm3   d'eau   chaude. Dans cette solution on introduit au moyen d'en- tonnoirs compte-gouttes et en remuant,d'une part,20 gr du mé- lange de chlorures d'acides gras(point d'ébullition/9 mm:70-125 ) employé suivant l'exemple 1 et, d'autre part, un excès de solution saturée de soude. La transformation du 4-aminopyrooaté- 
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 chi,ne-8.-méthpléther en un mélange d'amides correspondant se produit sous échauffement spontané. On abandonne le mélange à lui-même pendant une nuit et on le sursature à nouveau avec de la solution de soude,ce qui élimine les acides gras non trans- formés.

   De cette solution de soude on retire au moyen d'éther le produit de réaction qui est purifié ensuite par lavage avec de   l'acide,   chlorhydrique étendu afin d'en éliminer des composan- tes basiques éventuellement encore présentes.Après   dessèchement   sur du sulfate de sodium et séparation de l'éther par distilla- tion il reste comme résidu un sirop épais rouge,d'un goût brû- lant   acre.   



   3.) 21,8 gr de p-amino-phénol sont dissous dans 200 cm3 d'éther. A cette solution on ajoute lentement goutte   à   goutte 20 gr du dit mélange de chlorures d'acides gras. Pour complé- ter la transformation on chauffe pendant quelques heures sous reflux et on agite ensuite la solution éthérée avec de l'acide ohlorhydrique étendu,on applique un lavage neutre à l'eau et on élimine ensuite de la solution éthérée,au moyen d'une solu- tion de soude,des acides gras non transformés. Après élimina- tion de la solution de soude la solution éthérée est desséchée et l'éther est éliminé par distillation. Il reste comme résidu l'amide d'acide gras mixte du p-amino-phénol. 



   4.) Lorsqu'on fait agir sur les chlorures d'acide gras mixte de l'ammoniaque aqueuse en excès,on obtient les amides 

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 d'acide gras mixte correspondants sous forme d'une masse hui- leuse épaisse. Ce produit donne,lorsqu'on le laisse reposer avec une solution d'aldéhyde formique à 40%,les méthylols corres- pondants de la composition suivante : 
R.CO.NH.CH2.Oh R étant un radical d'acide gras mixte 
C7-=C15¯ 25 gr de ce produit de réaction sont ajoutés à une solution de 12,5 gr de gaïacol dans 50 cm3 d'alcool absolu en présence d'a- cide sulfurique concentré ou aussi de chlorure de zinc anhydre et sont abandonnés pendant plusieurs jours à eux-mêmes à des températures inférieures à 10 C.

   L'alcool est ensuite sépa- ré par distillation à une pression diminuée,le résidu est dé- layé dans de l'éther et la solution éthérée est lavée à l'eau jusqu'à l'élimination de l'acide sulfurique respectivement du chlorure de zinc. Les méthylols non transformés sont séparés de l'amide d'.acide gras mixte par la dissolution de cette der- niére dans du chlorure de méthylène. On obtient de cette manière le même produit que dans l'exemple 1.

Claims (1)

1. REVENDICATION EMI4.1 =-=====--=-=============== Procédé d'obtention de produits de remplacement du poivre et des épices poivrées,caractérisé en ce qu'on fait réagir la fraction s'étendant sur environ C7-C15 d'un mélange d'aoides gras, -obtenu par l'oxydation de la paraffine,- avec des amines primaires et secondaires,le cas échéant substituées, de la série aromatique et de la série mixte aliphatique et aromatique,d'une manière usuelle en soi, ou en ce qu'on transforme d'abord le dit mélange d'acides gras,par voie de formation d'amides,en méthylols correspondants et fait réagir ces derniers avec des phénols.