BE475370A - - Google Patents

Description

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  Nouveaux composés chimiques, leur procédé de   fabrication   et leurs applications au traitement des textiles 
La présente invention se rapporte à la préparation de nouveaux composés chimiques et à leur emploi dans le traitement des matières texti.les, spécialement pour conférer à la laine des propriétés anti-retrécissement. 



   Suivant la présente invention, on prépare de nouveaux composés chimiques de   la   formule R(O.CO.NR'-CH2OR")n dans laquelle R représente un radical aliphatique, substitué ou non, R' de l'hydrogène ou un résidu organiçue, R" de   l'hydrogène   ou un radical alkyle et n un nombre entier plus grand que   1,   à partir de   polycarbamates   de la formule R(O-CO-NHR')n, suivant 

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 le procédé décrit ci-dessous. 
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 Les polycarbam,ates employés comme matière de base sont des dérivés de composes de la formule   R(OH)n   dans laquelle R et n ont la même signification que dans la formule précédente.

   Ils peuvent être obtenus en traitant le composé   R(OH)n   avec du phosgène, et en traitant l'ester   chloroformicue   ainsi obtenu avec de   l'ammo-   niac ou une amine primaire. 



   Parmi les composés et mélanges de composés de la for- 
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 mule R(OH)n. convenant à la. préparation des polycarbamates on peut ci ter, par exemple, le glycol éthylénique, 1 'octa.clécane-l :12- diol, l'huile de ricin, l'huile de ricin hydrogénée, le glycerol, 1 a Id : N-éthylère-bis.-ricinol--'anide et le àibenzoylmannito1. 



  On peut donc citer comrne polycarba#ates convenant su procédé de la présente invention l'éthylène bis-carbonates l' et:adécane-1 : 12-diol bis-csrbamstey le trioleine-11 : 11': 11"- triol-tric3rbaK?tp et le tri-stWrine-1s 11.'6-11"-triol-trïcarbaraate. 



  On exécute le procédé de la. présente invention en mé- langeant les polycarb81i1ateB avec de l.a formaldéhyde (ou un polymère de la forneldr,h,,-dc-), de préférence à une température peu élevée, de l'ordre de   40-60    par exemple et éventuellement en présence   d'un   solvant ou d'un diluant, soit en milieu alcalin, auquel cas les nouveaux composes formés correspondent àla formule citée plus haut, R" étant de l'hydrogène soit en milieu légèrement acide et en présence d'un alcool, auquel cas les nouveaux composés formés   correspondent   à la formule ci tÉ:e plus haut, R" étant un radical alkyle. 



   Les nouveaux composés dans la formule desquels R" représente un radical alkyle peuvent également être obtenus en 
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 mélangeant le dérivé halogéno-méthylicue du polycarbamate (qu'on peut obtenir pa.r exemple par traitement du polycarbamate avec de la formaldehyde et un hydracide   halogène)     à   un alcool, avan- 

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 tageusement à des températures peu élevées,   40-60 C   par exemple, ou en mélangeant le dérivé hydroxyméthylique du polycarbamate à un alcool en milieu légèrement acide et avantageusement à des températures peu élevées, 40-60 C par exemple. 



   'Des alcools convenables sont par exemple les alcools m'éthylique, éthylique et propylique, le glycol et l'acide glycollicoue. 



   Les nouveaux composés sont solubles ou facilement dispersâmes dans l'eau, et solubles dans les solvants organi- ques tels que les alcools, l'acétone, le benzène, le toluène, le chlorofmrme, le dichlorure d'éthylène et le   dioxane.   Au dessus de 100  en milieu acide, les composés se décomposent et donnent des substances résineuses insolubles dans l'eau. 



   Suivant une autre caractéristique de la présente invention on applique ces nouveaux composés aux matières textiles, qui peuvent être d'origine végétale ou animale ou être constituées par de la cellulose rénégérée ou des esters ou éthers de cellulose, afin de leur conférer des propriétés per- fectionnées, notamment la résistance au retrécissement et l'im- perméabilité.

   Suivant cette caractéristique de l'invention on imprègne les dites matières textiles avec une solution ou une suspension dans l'eau ou dans un liquide organique d'un ou de plusieurs des nouveaux composés, à une température convenable, par exemple en-dessous de 160 C, puis on sèche la matière impré- gnée et on la chauffe en milieu acide à une température déter- minant la décomposition des nouveaux composés, c'est-à-dire par exemple à 150 C environ, Le milieu acide,peut être obtenu par l'addition directe des acides eux-mêmes ou par l'intermédiaire de sels de bases qui libèrent les acides par chauffage, comme par exemple le   bromhydrate   ou le chlorhydrate de pyridine, ou encore au moyen de composés quaternaires décomposables par la 

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 chaleur comme le chlorure de cetoxymétbylpyridinium et ,

  le chlorure de stéaramidométhylpyriâ.inium. 



   On peut employer pour la préparation du liquide d'imprégnation des agents de dispersion comme par exemple le produit de condensation de l'alcool cétylique avec 17 propor- 
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 tions molévulaires d'oxyde d'éthyLène. 



   D'autres agents de finissage de textiles peuvent également être ajoutés au liquide d'imprégnation. On peut, par exemple, ajouter, dans le but d'augmenter 1'imperméabilité des matières textiles, des sels métalliques polyvalents, par exemple l'acétate d'aluminium ou des cires hydrofuges, par exemple la cire de paraffine, la cire minérale, la cire de carnauba et la cire d'abeilles. 



   Suivant une autre caractéristique de la présente in- vention, les nouveaux composés peuvent être appliqués en associa- tion avec les composés utilisés pour conférer aux matières textiles des propriétés anti-froissement, par exemple les pro- 
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 duits d# condensation de la formaldéhyde avec les phénols ou l'urée ou dérivés de l'urée, les deux agents de traitement pou- vant être appliqués soit séparément, soit simultanément, c'est- à-dire dans le même bain. 



   Les exemples qui. suivent illustrent la présente invention mais n'en réduisent pas la portée. Les proportions sont en poids. 
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  EXE-,,,iPLE 1. - 
On ajoute à une solution de 100 partiesdes polycar- bamates obtenus par traitementd'huile de ricin hydrogénée par le phosgène puis par l'ammoniac (consistant essentiellement en 
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 t,ristêariie-l:ll':11''-tricl-tri-carbamate) dans 240 parties de benzène, 10 parties de paraformaldéhyde et 20 parties de carbonate   de   potassium anhydre. On agite le mélange à une tem- 

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 pérature de 50-60 C pendant 2-3 heures, puis on filtre. Le filtrat est évaporé à   45-50 C   sous pression réduite, et on obtient le dérivé méthylol sous l'aspect d'un liquide visqueux jaune, pâle. 



  EXEMPLE 2.-   On   ajoute à une solution de 57 parties des polycarbamates obtenus par traitement d'huile de ricin par le phosgène puis par l'ammoniac (consistant essentuellement 
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 en trioléine-11-11':11-triol¯tri-carbamate) dans 120 parties de benzène, 11,4 parties de carbonate de potassium anhydre et 
5,7 parties de paraformaldéhyde. On agite le mélange à 45- 
50 C pendant 2 heures, puis on filtre. Le filtrat est concentré par évaporation sous pression réduite à 50-60 C. On obtient le   dérive   méthylol sous l'aspect d'une huile visqueuse cl aire. 



   EXEMPLE   3. -   
On dissout dans 20 parties du produit de l'exemple 1, 
1 partie du produit de condensation de l'alcool cétylique ,avec 17 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène, et on forme une émulsion du mélange, avec 20 parties d'eau. On ajoute alors en agitant 100 parties d'acide chlorhydrique 1,5 N à lémulsion et on imprègne de la dispersion ainsi obtenue, une légère flanelle de laine, on la fait passer entre des rouleaux de caoutchouc pour qu'elle ne retienne que 100% de solution environ, on la sèche à 50 C et on la cuit à 1450 C pendant 3 minutes.

   Le tissu ainsi préparé est foulé à la main pendant 
15 minutes dans une solution de savon à   5%,   en même temps qu'un tissu non préparé, et présente un retrécissement en surface de   11,2%,   contre   31,9%   pour le tissu non traité. 

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  EXEMPLE   4 '   
On dissout 1 partie du produit de condensation de 3.' alcool cétylique avec 17 proportions moléculaires d'oxyde d'éthylène dans 20 parties du produit de l'exemple 2, et on forme une émulsion avec le mélange et 79 parties d'eau. On ajoute alors en agitant 100 parties d'acide chlorhydrique 2 N à l'émulsion, et on imprègne de l'émulsion ainsi obtenue, une légère flanelle de laine, on la fait passer entre des rouleaux en caoutchouc afin qu'elle ne contienne que 100% de solution environ, on la sèche à 50 C et on la cuit à 145  pendant.3 minutes. Le tissu ainsi préparé, foulé à la main pendant 15 minutes dans une,solution de savon à 5% présente un rétrécis- 
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 sement de surface de 2.5,*Io contre 3091 bzz pour l' échal1tillon non traité. 



  EXEMPLE 5 
On dissout 60 parties d'éthylène bis-carbamate dans   uh   mélange de 550 parties   d'eau   et de 75 parties d'une solution de formaldéhyde à 37%. On y ajoute 5 parties de carbonate de potassium et on agite le mélange à 50 C pendant 2 heures. On ajoute de temps à autre du carbonate de potassium, afin de maintenir le mélange alcalin   à   la phénol-phtaléine. On élimine ensuite le solvant par évaporation sous pression réduite à 40 C, 
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 et on obtient 3'éhytlêne-bis,-hydroxyméthylr,arbainate sous forme d'une gomme solide. 



  EXEMPLE 6. - 
On dissout 10 parties des dérivés   méthylol.     (obten@bled comme   dans l'exe:nple 1) du mélange de polycarbamates   o'-tenu   en traitant l'huile de ricin oxygénée par le phosgène, puis par l'émmoniac, dans 200 parties   d'éthanol,   et on fait passer pendant 10 minutes un courant lent d'acide chlorhydrique gazeux dans la solution.   On   

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   agite,,la  solution à'50-60 C pendant 2 heures, puis on la neutralise par addition de carbonate de potassium. Le mélange est filtré et le solvant éliminé par évaporation sous pression ré- duite à   50-60 C;   on obtient le dérivé de l'éthoxyméthylcarba- mate sous forme d'un liquide fluide clair. 



    EXEMPLE 7.-   
On ajoute en-agitant pendant une heure, 80 parties des dérivés chlorométhyliques des polycarbamates obtenus par traitement d'huile de ricin 'par le phosgène puis par l'ammoniac, et consistant essentiellement en trioléine-11 : 11' - ll"-triol- chlorométhyl- 
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 tri-tcarbronate, à 4b0 parties d'alcool n-butiliqué à la tempé- rature ambiante. On chauffe.le mélange à 45-50 C pendant 4 heures et on le neutralise alors par addition de carbonate de potassium anhydre. Le mélange est filtré et le solvant éliminé'par   évapo-   ration sous pression réduite à 50-60 C; on obtient le dérivé butoxyméthylique de carbamate sous forme d'une huile fluide claire. 



    EXEMPLE 8 . -    
On ajoute en une heure, en agitant, 80 parties des dérivés chlorométhylés de l'exemple 1 à 400 parties d'alcool éthylique à la température ambiante. On chauffe'le mélange à 50-60  pendant huit heures et on le neutralise ensuite par ad- dition de carbonate de sodium anhydre. Le mélange est.filtré et le solvant éliminé du filtrat par évaporation sous pression réduite à 60 C; on obtient ainsi le dérivé   éthoxyméthylique   'sous forme d'une huilé fluide claire. 



    EXEMPLE 9.-'   
On dissout dans 200 parties de méthanol, 10 parties du dérivé méthylol des polycarbamates obtenus par traitement d'huile de ricin hydrogénée par le phsogène puis par l'ammoniac, 

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 consistant essentiellement en tristéarine-ll:ll'-ll"-triol-tri-   méthylolcarbamate   et on fait passer pendant 10   minutés   un courant lent d'acide chlorhydrique gazeux à travers le mélange. Le mé- lange'est alors chauffe à 50 C et agité à cette température pendant 2heures. On le neutralise ensuite avec du carbonate de sodium anhydre, on le filtre et on concentre le filtrat par évaporation sous pression réduite à 50 C; on obtient le dérivé méthoxyméthylique sous forme   d'une   huile fluide claire. 



    REVENDICATIONS   
1.- Nouveaux composés chimiques de la formule R(O.CO.NR'-CH2OR")n dans laquelle R représente un radical ali- phatique, substitué ou non, R' de l'hydrogène ou un   rédisu '   organique, R" de l'hydrogène ou un radical alkyle et n un nombre entier plus grand que un. 



   2.- Nouveau composé, à savoir le tristéarine- 11 :11':11"-triol-tri- méthylocarbamate. 



   3;-   Nouveau   composé, à savoir le trioléine-ll:ll':ll"-' triol-tri-   méthylolcarbamate.   



   4.- Nouveau composé,  à   savoir l'éthylène   bisméthylol-   carbamate. 



   5.- Préparation des nouveaux composés chimiques de la revendication 1, par le procédé ci-dessus décrit.

Claims (1)

1. 6.- Application, éventuellement en association avec un agent ânti-froissement, des nouveaux composés chimiques de la revendication 1 à dès matières textiles, dans le but de leur conférer des propriétés améliorées,parmilesquelles la résistance au rétrécissement et/ou l'imperméabilité.

   7.-Matières textiles traitées suivant la revendication 6.