<Desc/Clms Page number 1>
EMI1.1
.D1ac11-noant aquinones et leur procédé de prépa- ration"
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
la présent* invention a pour objet ds bouvelles diaeyl"
EMI2.2
EMI2.3
sjtao-aathraquinones exempta de coupée acides aydrosolubi- lisant#$ en particulier des groupai e..ia, ,oonstitues d'un seul noyau duanthraquinonoo exempt de groupât oxy et dont les coupée aoylamino dérivent de deux acides carboxyliques ait* phatiquoe ou oyoloaliphatiquee différente ou de doux asrdi:-es'aro
EMI2.4
différente de l'acide carbonique.
EMI2.5
Les groupes aoylamino ce trouvent, de, priférmet dans ler positions alpha. Outre le . groupes acylamino il peut éga- lement y avoir encore d'autres substîtuante sur le noyau d'anthraquinone$ par exemple des atome@ d'halogène, des frou- Des amino, alcoxy, alcoyl-meroapto, cyano bu nitro.
Sont -particulièrement intéressants lea colorante de four- <Mlo<
EMI2.6
EMI2.7
OÙ R représente un atome d'hydrogène, un groupe alool1. ou un groupe alooxy, un X représentant un radical a011am:f.no dit- férant de .-NH-OOR, tandis que l'autre 1 ainsi que Y, Il et Z2 représentent des atomes dthydrogène ou d'halogène, dos groupes amino, par exemple des groupes 1m2-' a3ooylam.no ou phÓlam1. no, des groupes alcoxyp alooyl-moroapto ou nitro.
Les radicaux acyles dérivent, de préférence, d'aoidea monocubo2tyliquoa contenant, au Baxiama, 8 atomes de carbone, par exemple l'acide formique, des aoidee ;earbo:lt;y11quo. alipba-
EMI2.8
EMI2.9
tiques saturée, Gomme par exemple l'aoida acétique, l'acide proP10n1q ou l'acide butyrique, des aa,'der carboxyliques aliphatiquoa nouenaturée, comme par exemple l'acide acrylique ou l'acide oroton1que, des noidee carboxyliques aliphatiques
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
substituée, comme par exemple l'acide chloro-ooetique, l'aoido alpba-chlo:ro.propioni que ou l'acide gamma-chloro-butyrique, l'acide méthoxy-acétique, l'acide phénoxy-acétiquo ou l'acide phényl-aoétigue, de môme que l'acide hexahydro..benzoïque.
Comme groupes. aoylee dérivant de semi-esters ,de l'acide car-'
EMI3.2
EMI3.3
tonique, on citera les radicaux -COOCH, et COQCH.
On obtient les nouveaux colorante en acylanto dans une diamino-anthraquinonet contenant un seul noyau d'anthï'aqu<WM exempt de groupes oxy, un des groupes ardno avec un agent cd. dant le radical d'un acide monocarboxylique aliphatique on;! cycloaliphatique ou d'un Béai ester de l'acide carbonique,
EMI3.4
taudis que l'autre groupe amino est aoylé avec un agent oé- dant le radical d'un acide monocarboxylique aliphatique ou
EMI3.5
oycloalipha tique différent du premier ou d'un eomi-eatar de
EMI3.6
l'acide carbonique. Comme matières do départ, on emploie, ds préférence, de*
EMI3.7
diam1no-anthraquinonoa de formule
EMI3.8
EMI3.9
oi1 un X représente un groupe amino aoylablso tandis que X1 ou- tre X ainsi que Il# Zl et Z2 représentent des atomes 4thyun.
Cène ou d'halogéne, dee groupes a#1no non-aol1nbl4l¯. des pou'; , pee alooxy, alocyl-mercopto ou nitro.
On citera :par oxoaple, Zee diamines euivantssi la 1}4 ou la 1,5diarinoun"Chraqui;ono, a 1, 5didtaino.4, 8-diah7.aro-antùracuinona, la l,4-diamino-5-nitro-anthrnquinoao, - 10. 1,4-didr.i.to2-nitro-uxthr.quirano, . la l,4-dininino-2-iaéthyl-ùitliraçiuinonQ,
<Desc/Clms Page number 4>
EMI4.1
la l,4-diamino-'2-methoxy<'anthraquinonet la l,4-diamino-2-'bromo-'anthraquinone, la l,4-'diamino-2'<'cyanoanthraquinone, la méthyl-onter d'acide l,4-diamino-anthraquinone-2-carboxy-
EMI4.2
lique,
EMI4.3
la l,4-diamino<*2,3-diméthoxy-anthraquinon, la l,5-diamino-2-methyl-anthraquinone.
Comme agents dteoylatioup on emploie par exemple, due Itacide formique ou les anhydride* et, en; particulier, les halogdnures d'aoidee carboxyliques aliphatiques ou cyclo. tliphatiquee ou les seml-fettre d'acide carbonique.
On peut effectuer l'acylation suivant le procédé connu, de préférence dans un solvant inerte, pas exemple l'acétone le nitrobeneene ou le ehlorobenzene, éventuellement en pré- aenoe d'une base tertiaire, conce par exemple la pyridine ou
EMI4.4
EMI4.5
la dlméthylaniline et avantageusement à température élevée* Au lieu d'effectuer l'acylation des deux !groupe$ amino auc- ' ceeaivement, on peut également faire réagir la diamino-
EMI4.6
anthraquinone avec un mélange équimolaire de deux agents
EMI4.7
d'acylation différente ce qui permet également d'obtenir des mélanges particulièrement Intéressante de compowde diaoy3 amino.
Lea diaayl-am3.no-anthraquinanee suivant la présente tu-
EMI4.8
ventions comportant des groupée amino libres, peuvent être
EMI4.9
obtenues, par exemple par réduction de la diaoyi-aeno. nitro-anthraquinone uorrespondante.
EMI4.10
EMI4.11
ee nouveaux colorants obtenue conviennent particuliè-
EMI4.12
rement bien, en particulier après transformation sous une
EMI4.13
forme finement dispersée, pour la coloration et l'impres- sion de matières fibreuses synthétiques,' en particulier à
EMI4.14
base de polyesters aromatiques.
Suivant le méthodes de
EMI4.15
coloration habitua liée, par exemple à partir d'un bain fie
<Desc/Clms Page number 5>
EMI5.1
teinture contenant une dispersion du colorant et avintegeu- &Oxe4t Y,un agent dispersant, à dois températures voisines de 100*t le avortant éventuellement un agant gonflant, ou à des températures supérieures k 100. en employant une sur- pression, on obtient, sur ces matières fibreuses, des cole-
EMI5.2
ration.
purée, jaunes à rouges, généralement tortes, carao- térisieu par uno résistance particulièrement bonne A la lumière, et à la sublimations
Un autre avantage des colorants obtenus suivant ce procède réside dans leur bonne réserve de laine et dans le fait -qu'ils peuvent être employés pour la teinture à partir d'un bain alcalin, ce qui les rend particulièrement approprié*
EMI5.3
pour la'.teinture suivant le procédé dit de *thermo fixation% dans leque*. le tissu devant être teint est imprègne d'une dispersion aqueuse du colorant, contenant de préférence 1
EMI5.4
à '0 "'d'urée ainsi qu'un agent épaississant, en partiou- lier de l'alginate de sodium, de préférence à des tempéra* tures de 60 maximum,
ce tissu étant ensuite soumis à un écrasement de la manière habituelle. On effectue avantageu- -ement l'écrasement, de façon que le tissu imprégné retienne
EMI5.5
50 à 10(' du liquide de coloration, calculée sur aon poids' initial.
Pour fixer le colorant, on chauffe le tissu ainsi im- prégné, avantageusement après un séchage préalable, par exemple dans un courant d'air chaud, à des températures de
EMI5.6
plus t 100' par exemple entre 180 et 220 .
.Mans les exemples suivants, sauf indication contraire, les parties et les pourcentages sont en poids et les tempe-
EMI5.7
-ratures- en -*-C*-- # -- Exemple 1
EMI5.8
On dépose préalablement 24,2 parties de 3,5-diaalno anthraquinone dans :?00 parties de chlorobenzène; on ajouta
<Desc/Clms Page number 6>
@
EMI6.1
xi parties de chlorure acetylique et 12 parties de chlorure butyrylique. On chauffe pendant 30 minutée tout en agitant à 120 et on continue à agiter à cette température pendant 3 heures.
Le colorant peut litre isolé par centrifugation du mé-
EMI6.2
lange réactionnel froid ou Otro libéré du chlorobenzène par distillation à la vapeur d'eau.
Le colorant est obtenu avec un bon rendement sous forme', d'une poudre jaune et, après transformation en une composi- tien appropriée de coloration, il teint des fibres de poly- enter en jaune* Le colorant se caractérise;par un bon pou-
EMI6.3
voir de fixation, une haute résistance a là lumière ot une K , i bonne réserve de laine.
Comparativement à la 1,5-diacétylamino-anthraquinone connue, il ne oaracteriee par un pouvoir de fixation beaucoup meilleur ainsi que par une structure de loin supérieure*
EMI6.4
Exempleit2
On broie finement, à l'état humide, 1'partie du cale- rant suivant l'exemple 1 avec 2 parties d'une solution ,
EMI6.5
aqueuse it 50 % ds lessive de eulfite-celluloee, puis on sèche.
On agite cette préparation de coloration avec 40 par-
EMI6.6
tien d'une solution aqueuse à 10 d'un produit de oondon- nation d'alcool ootadecylique avec 20 moles d'oxyde d'ethy- Ibn# et on ajoute 4 parties d'une aolution à 40 ît d'acide acétique* Par dilution avec de l'eau, on prépare, a partir de ce mélange, un bain de teinture de 4000 partie$.
EMI6.7
On introduit, dans ce bain, à 50*, 100 parties d'une 9t:, ' tiers fibreuse de polyester purifiée;
en une 1/2 heure, on porte la température à 120-130 et on colore pendant une heure, dans un récipient fermé, à cette température. Ensuite, on rin- ' ce convenablement,, On obtient une coloration jaune forte d'uni très bonne résistance à la lumière et à la sublimation*'