CH113546A - Procédé pour la préparation de la cyclo-pentadécanone. - Google Patents

Description

  Procédé pour la préparation de la     cyclo-pentadécanone.       Les noyaux carbonés connus jusqu'à pré  sent possèdent au plus neuf chaînons. Con  formément à la théorie de la tension de       Baeyer,    généralement adoptée, on était fondé  de croire que la synthèse de chaînes carbo  nées cycliques d'un plus grand nombre de  chaînons n'était pas possible ou que de pa  reilles chaînes seraient très instables.  



  Il a cependant été trouvé que toute une  série de cétones cycliques possédant plus de  neuf atomes de carbone dans le noyau peut  facilement être préparée à partir des acides       dicarboniques    correspondants par les méthodes  connues de préparation des cétones.  



  Le présent brevet se rapporte à un pro  cédé de préparation de la     cyclo-pentadécanone,     suivant lequel on soumet un sel métallique  de l'acide     tétradécane-1,14-dicarbonique    à  l'action de la chaleur.  



  L'emploi des sels de cérium, de lanthane  ou de thorium est particulièrement favorable  pour réaliser cette transformation.  



  La     cyclo-pentadécanone    bout vers 120   (0,3 mm), fond à 68     Q    et fournit une     semi-          carbazone    fondant vers 187  . Par oxydation    avec l'acide     chromique,    la     cyclo-pentadécanone     donne de l'acide     tridécane-1,13-dicarbonique.     



  La     cyclo-pentadécanone    est aussi ou même  plus résistante que les noyaux carbonés plus  petits à l'action des réactifs acides ou basi  ques et à celle d'une chaleur élevée.  



  La     cyclo-pentadécanone    possède un parfum  qui correspond pratiquement complètement à  celui du musc naturel et peut par conséquent  être employée aussi bien comme produit odo  rant que pour la préparation d'autres combi  naisons techniques intéressantes.  



       Exemple   <I>1:</I>  Le sel de thorium de l'acide     tétradécane-          1,14-dicarbonique    est chauffé, de préférence  dans le vide, à 300-500   et le distillat qui  en résulte soumis à la distillation fractionnée.  La partie     cétonique    est purifiée par la for  mation de     semicarbazones    ou d'autres dérivés  analogues et régénérée en     chauffant    des com  binaisons avec des acides. La     cyclo-pentadé-          canone    pure peut ainsi être préparée à partir  de sa     semicarbazone    purifiée par cristallisa  tion dans l'alcool et fondant à 187  .

   Les       eaux-mères    de la cristallisation donnent par      décomposition avec un acide un mélange  liquide de cétones.  



  Il est recommandable pour le traitement  de grandes quantités d'ajouter au sel de tho  rium un corps bon conducteur de la chaleur,  tel que du cuivre ou du fer en copeaux.  



  <I>Exemple 2:</I>  Le sel de cérium de l'acide     tétradécane-          1,14-dicarbonique    est traité suivant le pro  cédé décrit dans l'exemple 1.  



  <I>Exemple 3:</I>  Le sel de plomb de l'acide     tétradécane-          1,14-dicarbonique    est soumis au traitement  décrit dans l'exemple 1.  



       Exemple   <I>4:</I>  Le sel de calcium de l'acide     tétradécane-          1,14-dicarbonique    est travaillé suivant le pro  cédé décrit dans l'exemple 1.  



       Exemple   <I>5:</I>  Un mélange de sels de cérium et de tho  rium est travaillé suivant le procédé décrit  dans l'exemple 1.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé pour la préparation de la cyclo- pentadécanone, suivant lequel on soumet un sel métallique de l'acide tétradécane-1,14- dicarbonique à l'action de la chaleur. La cyclo-pentadécanone distille vers 1200 (0,3 mm), fond à 63 et fournit une semi- carbazone fondant à 187 .

   La cyclo-pentadé- canone est aussi résistante que les noyaux carbonés plus petits à l'action des acides et à celle d'une chaleur élevée; elle est, par contre, plus résistante que ceux-ci à l'action d'agents alcalins. Par oxydation avec l'acide chromique, la cy clo-pentadécanone donne de l'acide tridécane-1,13-dicarbonique. La cyclo-pentadécarrone possède un parfum qui correspond pratiquement complètement à celui du musc naturel et peut par conséquent être employée aussi bien comme produit odo rant que pour la préparation d'autres combi naisons techniques intéressantes.