CH139443A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139443A
CH139443A CH139443DA CH139443A CH 139443 A CH139443 A CH 139443A CH 139443D A CH139443D A CH 139443DA CH 139443 A CH139443 A CH 139443A
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carboxylic acid
ethylamide
quinoline carboxylic
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolincarbonsäure.       <B>Es wurde</B> gefunden, dass man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-cbinolincarbon-          säure        Piperidino-N-äthylamin    der Formel       C5H10N        #        CH2        #        CHz        #        NH2     einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4-chinolincarbonsäui,e    -     piperidino        -N-äthylamid          finit    alkalischen Mitteln, die zur Einführung  der     n-Butylogygruppe    dienen, umsetzt.  



  Das     2-n-Butylogy-4-chinolincarbonsäure-          piperidirio-N-äthylamidbildet    farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt<B>930.</B> Die Base lässt sich  aus wenig Benzol     umkristallisieren.    Mit Säuren  gibt sie neutrale, in Wasser lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll     2u    therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.       Beispiel,:     Zu einer Lösung von 1,3 Teilen     Piperi-          dino-N=äthylamin    in 45 Teilen 10     o/oiger       Natronlauge gibt man unter Kühlung und  ständigem Umrühren allmählich eine     berizo-          lische    Lösung von 2,2 Teilen     2-Chlor-4-chino-          lincarbonsäureehlorid    zu. Die neu gebildete  Base fällt alsbald fest aus. Man filtriert ab,  wäscht mit Wasser nach und kristallisiert  aus Benzol um.

   Das     2-Chlor-4-ehinolincarbon-          säure-piperidino-N-äthylamid    bildet farblose,  blätterige Kristalle vom Schmelzpunkt 147 .  Mit Säuren bildet die Base neutrale, wasser  lösliche Salze.  



  15 Teile     2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-          piperidino-N-äthylamid    werden mit einer  Lösung von 6 Teilen     Natriumbutylat    in       gylol    gekocht. Hierauf wird das     gylol    im  Vakuum     abdestilliert,    der Rückstand in  Äther aufgenommen und mit Wasser gewa  schen. Nach Entfernung des Lösungsmittels  verbleibt das     n-Butylogy-4-chinolincarbon-          säure-piperidino-N-äthylamid    in farblosen  Kristallen.

   Die Base lässt sich aus Benzol       umkristallisieren.         Zur Einführung der     n-Butyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-butylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in Gegenwart von     n-Butyl-          alkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolincar- bonsäure Piperidirro-N-äthylamirr der Formel CriH1oN # CHs # CHE # NH9 einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4-ohinolincarbonsäure <RTI
    ID="0002.0020"> -piperidino-N-äthylamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxygruppe dienen, umsetzt. Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure- pipericlino-N-äthylamid bildetfarbloseKristalle vom Schmelzpunkt 93 . Die Base lässt sich aus wenig Benzol umkristallisieren. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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