CH137338A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH137338A
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


      Verfahren    zur Darstellen; eines     basischen    Derivates einer     substituierten          Chinolinearbonsäure.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem  basischen Derivat einer substituierten     Chino-          lincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf Säure  halogenide der     2-Halogen-4-chinolincarbon-          säure    asymmetrisches     Diäthyläthylendiamin     einwirken lässt und das erhaltene     2-Halogen-          4    -     ohinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid     mit alkalischen     Methoxylierungsmitteln    um  setzt.  



       Das        2-1Methoxy-4-chiriolincarborrsäLire-diä-          thyläthylendiamid    bildet farblose Kristalle  vom Schmelzpunkt 94 . Die Base ist in  kaltem     Petroläther    schwer löslich; in warmem       Petroläther,    wie in den übrigen organischen  Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit       Säuren    gibt sie neutrale, in Wasser leicht       lösliche    Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.       Beispiel     Zu einer Lösung von 1,2 Teilen     asymme-          trischem        Diäthyläthylendiamiri    in 45 Teilen    10      /oiger    Natronlauge gibt man unter Kühlung  und ständigem Umrühren allmählich eine       benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-Chlor-          4-chinolincarbonsäureehlorid    zu. Nach been  digter Reaktion wird die     benzolische    Lösung  abgetrennt, die gebildete Base mit Salzsäure  ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt.

    Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt  das Lösungsmittel und kristallisiert sie aus       Petroläther    um. Das     2-Chlor-4-chinolincarbon-          säure-diäthyläthylendiamid    bildet farblose,  blättrige     Kristalle    vom Schmelzpunkt 74  .  In den meisten organischen Lösungsmitteln  ist die Base leicht löslich, mit Säuren bildet  sie neutrale, wasserlösliche Salze.  



  15 Teile     2-Chlor-4-chirioliucarboiisä@rre-          diäthyläthylendiamid    werden mit einer     ine-          thylalkoholischen    Lösung von 2 Teilen Na  triumhydroxyd gekocht. Hierauf- wird der       ATethylalkohol        abdestilliert,    der Rückstand in  Äther aufgenommen und mit Wasser ge  waschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels      verbleibt das     2-Metboxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    als Öl, das alsbald zu  farblosen Kristallen erstarrt. Die Base lässt  sich aus     Petroläther        umkristallisieren.     



  An Stelle einer     methylalkoholischen    Lö  sung von     Alkalihydroxyd    können auch andere  alkalische     Methoxylierungsmittel    Verwendung  finden, zum Beispiel     llletallmethylate    in or  ganischen Lösungsmitteln.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolitt- carbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylett- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2 - Halogen - 4 - chinolincarbonsäure - diätbyl- äthylendiamid mit alkalischen Methoxy- lierungsmitteln umsetzt.
    Das 2-Methoxy-4- chitiolincarbonsäure-diäthyläthylendiamid bil det farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 94 . Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeutischen Zwecken Verwendung finden.
CH137338D 1931-12-21 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH137338A (de)

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