CH135076A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
- Publication number
- CH135076A CH135076A CH135076DA CH135076A CH 135076 A CH135076 A CH 135076A CH 135076D A CH135076D A CH 135076DA CH 135076 A CH135076 A CH 135076A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- preparation
- carboxylic acid
- basic derivative
- quinoline carboxylic
- substituted quinoline
- Prior art date
Links
- LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N quinaldic acid Chemical class C1=CC=CC2=NC(C(=O)O)=CC=C21 LOAUVZALPPNFOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 5
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- SHUUILSADJSVGR-UHFFFAOYSA-N molecular iodine hydrate Chemical compound O[H].II SHUUILSADJSVGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 3
- -1 methyl 2-diethylamino-ethoxy-4-quinoline-carboxylate forms Chemical group 0.000 claims description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- ICNCOMYUODLTAI-UHFFFAOYSA-N 2-chloroquinoline-4-carboxylic acid Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)O)=CC(Cl)=NC2=C1 ICNCOMYUODLTAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 claims description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims description 2
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- TZKVCCWVZWZXKK-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloroquinoline-4-carboxylate Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)OC)=CC(Cl)=NC2=C1 TZKVCCWVZWZXKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- ZIQRIAYNHAKDDU-UHFFFAOYSA-N sodium;hydroiodide Chemical compound [Na].I ZIQRIAYNHAKDDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
- C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
- C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chi- nolincarbonsäure gelangt, wenn man den Methylester der 2-Chlor-4-chinolinearbon- säure mit einem Metallsalz des Diäthyl- amino-äthanols umsetzt. Der 2- Diäthylamino-äthoxy-4-chinolin- carbonsäure-metbylester bildet farblose Kri stalle, die bei Handwärme schmelzen. In organischen Lösungsmitteln ist er leicht lös lich, in Wasser unlöslich. Mit Säuren bil det er neutrale Salze. Sein Jodhydrat schmilzt bei 133 . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. gung der Reaktion erwärmt. Die gebildete Rohbase wird in verdünnter Salzsäure auf genommen. Zur Trennung von nebenbei ge- bildetem 2-Diäthylamino-äthoxy-4-chinolin- carbonsäure-diäthylamino-äthanolester wird carbonsäure-diäthylamino-äthanolester wird der 2-Diäthylamino-äthoxy-4-chinolincar- der 2 - Diäthylamino - äthoxy - 4 - chinolincar- bonsäure-methylester durch Zusatz von Jodnatriumlösung als Jodhydrat ge fällt. Aus dem Jodhydrat setzt man die Base mit Soda in Freiheit. Sie bildet ein gelbliches Öl, das in der Kälte erstarrt. An Stelle des Natriumsalzes können auch andere Metallsalze des Diäthylamino- äthanols Verwendung finden. <I>Beispiel</I> 2,3 Teile Natrium werden in einer Toluollösung von 12 Teilen Diäthylamino äthanol gelöst. Noch Zusatz von 22 Teilen 2-Chlor-4 - chinolincarbonsäure - methvlester wird auf dem Wasserbade bis zur Beendi-
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Derivates einer substituierten Chino- lincarbonsäure, dadurch gekennzeichnet, daB man den Methylester der 2-Chlor-4-chinolin- carbonsäure mit einem Metallsalz des Di- äthylamino-äthanols umsetzt. Der 2-Diäthylamino-äthoxy-4-chinolin- carbonsäure-methylester bildet farblose Kri stalle, die bei Handwärme schmelzen. In organischen Lösungsmitteln ist er leicht lös lich, in Wasser unlöslich.Mit Säuren bil- det er neutrale Salze. Sein Jodhydrat schmilzt bei<B>133</B> . Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH135076T | 1927-07-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH135076A true CH135076A (de) | 1929-08-31 |
Family
ID=4393026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH135076D CH135076A (de) | 1927-07-15 | 1927-07-15 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH135076A (de) |
-
1927
- 1927-07-15 CH CH135076D patent/CH135076A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH135076A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH136579A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| DE442038C (de) | Verfahren zur Darstellung von Oxyalkylamiden der o-Oxybenzoesaeuren | |
| CH125405A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139424A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| AT74591B (de) | Verfahren zur Darstellung eines kristallisierten Esters des Ricinstearolsäuredijodids. | |
| AT136393B (de) | Verfahren zur Herstellung eines Unkrautvernichtungsmittels. | |
| CH157850A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139425A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH137338A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139422A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH136821A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH124228A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139421A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH125399A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH125406A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139440A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH125403A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139412A (de) | Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins. | |
| CH125402A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH249037A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH139428A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH125401A (de) | Verfahren zur Darstellung eines substituierten Chinolincarbonsäurederivates. | |
| CH139429A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. | |
| CH139442A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |