CH222953A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe. - Google Patents

Description

      Terfahren    zur Dar     stellun-    eines     Honoester    s der     Androstanreihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Monoester    der     Androstanreihe    gelangen kann,  wenn man einen gemischten     Diester    des     An-          drostan-3-trans,17-trans-diols    der allgemeinen  Formel  
EMI0001.0010     
    worin     Ri    den     n-Butyrylrest    und     R2    den Rest  eines niedrigeren Homologen der Buttersäure  bedeutet, mit     hydrolysierend    wirkenden Mit  teln behandelt.  



  Da so gewonnene     Androstan-3-trans,17-          trans-diol-17-n-butyrat    der Formel  
EMI0001.0017     
         bildet    farblose Kristalle.    Die als Ausgangsstoff dienenden ge  mischten     Diester    werden zweckmässig nur  mit der zur Abspaltung des     3-Säurerestes     ausreichenden Menge des     hydrolysierend    wir  kenden Mittels behandelt. Die Reaktion lässt  sich z. B. in     Methyl-    oder Äthylalkohol, aber  auch in höheren Alkoholen, in     Dioxan,    Aceton  und dergleichen durchführen. Bei Verwendung  von Alkoholen findet meist eine     Umesterung     statt, so dass z.

   B. beträchtlich weniger als  die berechnete Menge Lauge verbraucht wird.  Man ist somit z. B. nicht an die berechnete  Menge Lauge gebunden, sondern kann auch  weniger verwenden.     Dadurch    sowie durch die  Konzentration der Lauge und der Temperatur  lässt sich die Reaktionszeit     günstig    beeinflus  sen.  



  Die neue Verbindung soll als Zwischen  produkt zur Herstellung therapeutisch ver  wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera  peutische Verwendung finden.    <I>Beispiel:</I>  3,9 g     Audrostan-3-trans,17-trans-diol-3-          formiat-17-n-butyrat    werden     mit    500 cm'      Methylalkohol versetzt. Das Ganze wird län  gere Zeit (etwa 50 Stunden bei     Zimmertem-          peratur    gerührt und allmählich eine     niethyl-          alkoholisclie    Lösung von 0,56 g     Kal.itim-          hydroxyd        zutropfen    gelassen.

   Nach dem Neu  tralisieren wird im Vakuum stark eingeengt,  das Rohprodukt mit     Wasser    gefällt, in Äther  aufgenommen und     dann    der Äther     abgedampft.     Den Rückstand kristallisiert man um und er  hält so das     A.ndrost@in-3-trans,l7-tr        ans-diol-          17-n-biityi-at    in Form farbloser Nadeln.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstanreihe, dadurch gekennzeichnet, dar man einen gemischten Diester des Andro- st@iri-3-trans,17-ti-:

   ins-diols der allgemeinen Formel EMI0002.0023 worin R, den n-Butyryli-est und R2 den Rest eines niedrigeren Homologen der Buttersäure bedeutet, mit hydrolysierend wirkenden 141 itteln behandelt. Das so gewonnene Androstan-3-traris,17- trans-diol-17-n-butyi-at der Formel EMI0002.0032 bildet farblose Kristalle.

   Die neue Verbindung soll als Zwischen produkt zur .Eierstellung therapeutisch ver wendbarer Stoffe dienen oder selbst thera peutische Verwendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4.

   Verfahren mich Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels ver wendet wird.