CH250002A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes     ist     ein Verfahren zur     Herstellung    des im       Schweiz.    Patent Nr.

   242492 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch     ge-          kennzeichnet    ist, dass man ein     3-Benzol-          sulfonamido-pyridazin,    das im     Benzolring    in       p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe    einen durch  Reduktion in die     Aminogruppe        überführ-          baren        Substituenten    aufweist, mit einem re  duzierenden Mittel behandelt.  



  Das     3-Benzolsulfonamido-pyridazin,    das  im     Benzolring    in     p-Stellung    zur Sulfonamid  gruppe einen durch Reduktion in die     Amino-          gruppe        überführbaren        Substituenten    enthält,       kann    auf verschiedene Art und Weise ge  wonnen werden.

   Besonders geeignet ist die  Umsetzung der entsprechenden reaktions  fähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    insbeson  dere . der     Benzolsulfonsäurehalogeriide,    mit       Pyridazinverbindungen,    die in     3-Stellung     eine Gruppe enthalten, die mit dem     Benzol-          sulfonsäurederivat    ein     3-Benzolsulfonamido-          pyridazin    zu bilden vermag, insbesondere  mit 3 -     Amino    -     pyridazin.    Man kann aber  auch entsprechende Sulfonamide der Formel       RSO2NHY,

      in der Y einen bei der     Reaktion     sich abspaltenden Rest bedeutet, mit     3-Ha-          logen-pyridazinen    umsetzen oder andere dem  Fachmann geläufige Herstellungsmethoden  benutzen.  



       Beispiel   <I>1:</I>  28 g 3 - (p -     Nitro    -     benz(>lsulfonamido)        -          pyridazin,    das durch Kondensation von         p-Nitro-benzolsulfochlorid    mit aus     3-Chlor-          pyridazin    und Ammoniak gewonnenen     3-          Amino-pyrida.zin    erhalten wurde,

   werden in  der 50fachen Menge absolutem Alkohol ge  löst und mit 10     Gewichtsprozenten    eines       Nickel-Träger-Katalysators    im     Rührauto-          klaven    mit Wasserstoff unter einem     Ober-          druck    von 50     Atm.    bis zur Beendigung der       Wasserstoffaufnahme    bei 100-120  behan  delt. Nach dem Erkalten wird vom Kataly  sator     abfiltriert    und die alkoholische Lösung  eingedampft. Dabei fällt das gebildete     3-(p-          Amino-benzolsulfonamido)-pyrida.z,in    kristal  lin an.

   Die Verbindung kann zur     Reinigung     aus     verdünntem    Alkohol, gegebenenfalls  unter Zusatz von Tierkohle, umkristallisiert  werden. Schmelzpunkt<B>207'.</B>    <I>Beispiel 2:</I>    28 g 3 - (p -     Nitro    -     benzoIsulfonamido)-          pyridazin    werden mittels 67,7 g     Zinnchlorür     (Hydrat) und der doppelten     Gewichtsmenge     konzentrierter Salzsäure     reduziert.        Das    ge  bildete 3 - (p -     Amino    -     benzolsulfonamido)

  -          pyridazin        wird        isoliert    und     gegebenenfalls     umkristallisiert. Schmelzpunkt 207 .    Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner       Salze,    z. B. des     Natriums    oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich net, dass man ein d-Benzolsulfonamido- pyridazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduk tion in die Aminogruppe überführbaren Substituenten aufweist, mit einem reduzie renden Mittel behandelt.