CH258186A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates.Info
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Classifications
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C62/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of rings other than six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Oxyhydrophenanthren-Derivat gelan gen kann, wenn, man die 1-Äthyl-2-methyl-7- oxy -1,2,3,4,9,10 - hexahydro -phenanehren- 2 - earbonsKure mit einem veresternden Mittel ba- handel't,
dass die Hydroxylgruppe in 7-Stel- lung in die Benzoyloxygruppe überführt. Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Äthyl-2-methyl-7-benzoyl- oxy -1,2, 3,4, 9,10 - hexahydro - phenanthren - 2 earbonsäure, zeigt "soswohl bei parenteraler als auch bei oraler Applikation einer ausser,
ordentlich hohe oes tragene Wirkung. Es, soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung therapeu tisch verwendbarer Verbindungen dienen.
Für die-Überführung derHydroxylgruppe in 7-Stellung in die Benzoyloxygruppe ver wendet man Benzoesäure bzw. ihre Derivate, ,ve z. B. Benzoylehloräd. Vorteilhaft arbei tet man in Gegenwart von Kondensations mitteln und/oder Katalysatoren.
Die Ausgangsstoffe werden z. B. erhal ten aus dem 7-M-ethoxy-l-keto-2-methyl 1,2,3,4,9,1.0-hexahydro-phenanthren-2-ca.rbon- säuremethyl@es ter durch Grignardierung mit einem Äthylmagnesiumhalogenid, Isolierung der dabei gebildeten 1-Äthyliden-Verbindung, Hydrierung der Äthylendoppelbndung und Verseifun.g der 2-Cavbonsäuremethyl'estem- und der 7-Methoxy-Gruppe. <I>Beispiel:
</I> 1 Gewichtsteil 1-Äthyl-2-methyl-7-oxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure der Formel
EMI0001.0057
gibt man in :eine Mischung von 10 Volum- teilen Pyridin und 5 Vol'umteilen Benzoyl- chlorzd. Nach 24 Stunden Stehen bei Raum temperatur wird Wasser zugegeben, mit Äther ausgeschüttelt und der Äther mit Salz säure, Bikarbonatlösung und Wasser ge waschen.
Der Rückstand der verdampften Ätherlösung liefert, nach Umkristallisieren aus verdünntem Alkohol, die oe strogen wirk same 1-; 4thyl - 2 - methyl - 7 - benzoyloxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure der Formel
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Den Ausgangsstoff erhält man z.
B. wie folgt: 6,5 Gewichtssteile 1-Keto-2-methyl-7- msethoxy-1, 2, 3,4, 9,10-hexahydro-phenanthren- 2-carbo@nissäuremethylester lässt man mit einer Grignsard'lösung, hergestellt aus 0,6 Gewichts- teil Magnesium und 2 Volumteilen Äthyl jodid reagieren, isoliert den 1-Athyliden-2- methyl- 7 - methoxy-1,2,3,4,9,
10 - hexahydro- phenanthren- 2 --carbonsäuremethylester vom F. 146-147 , hydriert 4 Gewichtsteile davon in Gegenwart von 4 Gewichtsteilen eines Nickelkatalysators, und 100 Volumteilen <B>Al-</B> kohol und verseift die Carbons@äunemethyl- ester- und die Methoxy-Gruppe durch Er hitzen von 5 Gewichtsteilen des Hydri:
erungs.- produktes (1-Athyl - 2 - methyl - 7 - methoxy 1,2,3,4,9,10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säuremethylester) in einer Mischung von 25 Gewichtsteilen galiumhydroxyd und 50 Vo- lumteilen Alkoholim Einschlussrohr auf 190 bis 210 , wobei die 1-Äthyl-2-methyl-7-oxy- 1, 2, 3T4, 9,
10-hexahydro-phenanthren-2-carbon- säure vom F. 184-186 zebildet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrop#henanthren-Derivate@s, dadurch ge- kennzeichnet, dass man die 1-Athyl-2-methyl- 7-oxy-1,2,3,4,9,10 - hexahydro-phenanthren-2; carbonsäure mit einem veresternden Mittel behandelt, das die Hydroxylgrupp:e in 7-Stel- lung in die Benzoyloxygruppe überführt. Das noch nicht bekannte Endprodukt des Verfahrens, die 1-Athyl-2-methyl-7-benzoyl- oxy -,1,2,3,4,9,10 - hexahyd:na - phenanthren - 2- carbonsäure, zeigt sowohl bei parenteraler als auch btit oraler Applikation einer ausser, ordentlich hohe oestrogene Wirkung. Es soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur, Herstellung therapeu tisch. verwendbarer Verbindungen dienen.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da-ss man als. veresterndes Mittel Benzoylchlorid verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH258186T | 1944-01-10 | ||
| CH250373T | 1944-01-10 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH258186A true CH258186A (de) | 1948-11-15 |
Family
ID=25729442
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH258186D CH258186A (de) | 1944-01-10 | 1944-01-10 | Verfahren zur Herstellung eines neuen Oxyhydrophenanthren-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH258186A (de) |
-
1944
- 1944-01-10 CH CH258186D patent/CH258186A/de unknown
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