CH282088A - Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     aminodiol        diacylé    aromatique.    lia présente invention se rapporte à la  préparation de nouveaux     2-acylamido-3-acyl-          oxypropaiie-1,3-diols    aromatiques de formule  
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    par     diacylation    des     2-aminopropane-1,3-diols     correspondants. Dans la formule précédente,  R3 est un     atonie    d'hydrogène ou un radical  alcoyle inférieur,     Ri    et R5, qui peuvent être  identiques ou différents, représentent des  atomes d'hydrogène ou d'halogène, des radi  caux alcoyle ou     alcoyloxy    inférieurs.

   On a  constaté que ces     aminodiols        0,N-diacylés    se  prêtent particulièrement bien pour la prépa  ration de composés ayant une activité anti  biotique.  



  On voit que les     aminodiols        diacylés    repré  sentés par la formule précédente peuvent  exister sous forme d'isomères de structure  aussi bien que sous forme d'isomères opti  ques (dus à la présence de deux atomes de  carbone     asymétriques).    Par.

    isomères de       structure>;    on entend les dérivés     cis    et     trans,          c'est-à-dire    les dérivés qui se     distinguent    par  la position stérique, relativement à un même  plan, des groupes polaires fixés sur les deux  atomes de carbone     asymétriques.    Les produits  ayant la configuration     trans    sont désignés  comme ayant.

   la forme     pseudo        (P),    pour les  différencier des produits     ayant    la eonfigura-         tion        cis    ou forme de structure régulière       (rég.).    Les groupes polaires reliés aux atomes  de carbone asymétriques des composés     pseudo     sont disposés dans l'espace de manière ana  logue à la disposition stérique des groupes  polaires reliés aux atomes de carbone asymé  triques de la     pseudo-éphédrine.    Par contre,

    les groupes polaires reliés aux atomes de car  bone asymétriques des composés réguliers  sont disposés dans l'espace de la même     faeon     que les groupes polaires reliés     aux    atomes de  carbone asymétriques de     l'éphédrine.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé  de préparation de l'un de ces     aminodiols          diacylés.    Ce procédé est caractérisé en ce que  l'on soumet le     P-1-pliényl-2-aminopropane-          1.,3-diol    à.

   une     diacétylation    par chauffage  avec un dérivé de l'acide acétique contenant  au moins un radical     CH3C0-,    dans des con  ditions telles que, par fixation d'un radical       CI3C0-    sur le groupe     amino    et d'un autre  radical     CH3C0-    sur le groupe hydroxyle se  trouvant en position 3, il se forme le P-1  phényl-2     -acétamido-3        -acétoxypropane-ol-    (1) .  



  Le     V-1-phényl-2-acétamido-3-acétoxypro-          pane-ol-(1)    est une nouvelle substance, la  quelle est cristallisée et présente un point de  fusion de 168-169  C (forme racémique). En  effectuant cette     diacétylation,    on introduit un  groupe acétyle sur l'atome d'azote du groupe       amino,    et l'antre groupe acétyle sur l'atome  d'oxygène se trouvant dans la position 3 du       'l'-1-pliényl-2-aminopropane-.1,3-diol.    On peut  citer comme dérivés appropriés pour effec-      tuer ladite     diacétylation,    les halogénures ou  l'anhydride de l'acide acétique.

   Pour effec  tuer la     diacétylation,    on chauffe un dérivé  de l'acide acétique contenant au moins un  radical acétyle avec le composé     V-1-ph6nyl-2-          aminopropane-l,3-diol,    d'ordinaire pendant  une courte période de temps, en introduisant  ainsi les deux groupes acétyle sur le groupe       amino    et sur le groupe hydroxyde final du       !Êl-1-phény        1-2-aminopropane-1,3-diol.    Dans la  plupart des cas, il suffit de chauffer le mé  lange réactionnel de 5 à 30 minutes, à une  température de 60-135  C.  



  De préférence, on soumet à la     diacétyla-          tion    la forme racémique (dl) dudit     YY-1-          phényl-2-aminopropane-1,3-diol.     



  Le produit obtenu par le procédé selon  l'invention est un produit     intermédiaire    pour  la préparation de composés ayant une acti  vité antibiotique.  



       Exemple:     On chauffe, à une température de     70     C,  5 g de     dl-îf-1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol     pendant 15 minutes avec un     excès    d'an  hydride acétique. Le mélange réactionnel est  ensuite évaporé à siccité dans le     vide    et le  résidu est recristallisé dans de l'éthanol. Le  composé blanc cristallisé ainsi obtenu fond à  168-169  C et est le     dl-#[1-1-phényl-2-acét-          amido-3-acétoxypropane-ol-(1).    Ce produit  répond à la formule  
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Claims (1)

1. REVENDICATION: Procédé de préparation d'un aminodiol diacylé aromatique, caractérisé en ce que l'on soumet le !U-1-phényl-2-aminopropane-1,3-diol à une diacétylation par chauffage avec un dérivé de l'acide acétique contenant au moins un radical CH3C0-, dans des conditions telles que, par fixation d'un radical CH3C0- sur le groupe amino et d'un autre radical CHSC0- sur le groupe hydroxyde se trou vant en position 3,

   il se forme le ![!-1-phény 1- 2-acétamido-3-acétoxypropane-ol-(1). Ce pro duit est une substance cristallisée ayant un point de fusion de 168-169 C (forme racé mique). <B>SOUS-REVENDICATIONS:</B> 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on soumet à ladite dia.cétyla- tion la forme racémique (dl) du P-1-phényl- 2-aminopropane-1,3-diol. 2. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on emploie pour ladite di- acétydation un halogénure de l'acide acétique. 3.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie comme dérivé de l'acide acétique, l'anhydride acétique.