CH297020A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden,     dass    man zu einem       wertvollen.ilzopigment    gelangt, wenn man im       inolekularen    Verhältnis 2:<B>1</B> ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  e  
EMI0001.0008     
    mit     4,4-Diaminodiphen#,1    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet rote     Kristall-          drusen,    deren Schmelzpunkt höher als<B>350"</B>  ist. Es ist in den üblichen organischen Lö  sungsmitteln sehr wenig löslich und färbt  Kunststoffe, z. B.     Polyvinylehlorid,    in     gelb-          stichi-    roten Tönen von sehr guter Echtheit.  



       ls        Säurehalogenide    der obigen     Zusam-          A   <B>A</B>       inenset7ung    kommen z. B. das     Säiirebroi-n,id          iind    insbesondere das     Säureehlorid    in     Be-          traelit.    Diese     lIalogenide    lassen sieh     zweek-          mässig    durch Behandlung der     Carbonsäure          ZD          (ler    oben     aii-l-e,#,

  yebenen    Formel mit     säure-          halogenierenden.    Mitteln wie     Phosphorhalo-          ,reniden    oder     Phosphoroxyhalogeniden    herstel  len. Das     Si-Lireelilorid    kann z. B. mittels       1'Ilosl)liorpe-ntaelilorid    oder besonders vorteil  haft mittels     Thionylehlorid    erhalten werden.

    Die Behandlung mit den säurehalogenieren-    den Mitteln wird zweckmässig in einem in  differenten     organisehen    Lösungsmittel, wie  Mono- oder einem     Diehlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten     organisehen    Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umset  zung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels, wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin,        durehzuführen.    Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden     Säure-          ehloride    können entweder ans dem     Reaktions-          gemiseh,    in welchem sie wie angegeben herge  stellt wurden, abgeschieden und gegebenen  falls umkristallisiert werden.

   Man kann ge  gebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstel  lung des     Säurehalogenids        Thionvlehlorid    ver  wendet wurde, auf eine     Abscheidung        verzieh-          ten    und die Kondensation -unmittelbar an  schliessend an die     I-Ierstelliin-g    des     Säure-          halogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen,     dass    zwei Moleküle des       Carbonsäurelialogenides    mit einem Molekül  des     Diainins    in Reaktion treten. Zur     prakti-          sehen    Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     Überschuss    der     erst-          g        Ölenannten        Komponente        über        die        theoretisch     erforderliche Menge anzuwenden.

      <I>Beispiel:</I>  <B>58</B> Teile des     Parbstoffes,    der     auf    übliche  Weise durch Kuppeln von     diazotiertem   <B>2,5-</B>           Dichloranilin    mit     2-Oxynaphthalin-3-earboii-          säure    erhalten wird, werden in<B>800</B> Teilen  trockenem     Toluol    suspendiert.     Ini    Verlaufe  von 3/4 Stunden fügt man bei Siedetempera  tur des     Toluols   <B>32</B> Teile frisch destilliertes       Thionylehlorid    unter Rühren zu obiger Sus  pension. Man hält die Reaktion so lange im  Gange, bis die Gasentwicklung beendet ist.

    Nach dem Erkalten wird das Reaktionspro  dukt filtriert und mit Benzol und Äther     nach-          gewasehen.    Man erhält in guter Ausbeute das       Säureehlorid,    das nach dein     Umkristall.isieren     aus Benzol Nadeln bildet, die bei<B>209</B> bis 21.00       (unkorr.)    unter Zersetzung schmelzen.  



  <B>Z,</B>  <B>16,6</B> Teile dieses     Säureehlorids,   <B>3,68</B> Teile       4,4'-Diaminodipheiiyl    und 4 Teile reines,     trok-          kenes        Pyridin    werden in<B>500</B> Teilen wasser  freiem     Toluol    unter Rühren allmählich zum  Sieden erhitzt und einige Stunden am     Rüek-          fluss    gekocht. Die heisse Pigmentsuspension  wird     abgenutseht    und mit heissem     Toluol    und  anschliessend mit heissem Alkohol gründlich       ausgewasehen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azo- pigmentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molehularen Verhältnis 2:<B>1-</B> ein Halogenid der azogr-uppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0031 mit 4,4-Diaiiiiiiodiplieilvl kondensiert. Das neue Pigment bildet rote Kristall- drusen, deren Schmelzpunkt höher als<B>350'</B> ist.

   Es ist in den übliehen organisehen Lö sungsmitteln sehr wenig löslieh und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinviehlorid, in gelb- stichig roten Tönen von sehr guter Echtheit. UNTERANSPRüCHE: <B>1.</B> Verfahren gemäss Patentanspriaeh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organisehen Lösungsmittel durehführt. 2.

   Verfahren "l,-eingss Patentanspruch, da durch -ekennzeielinet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durehlührt. <B>3.</B> Verfahren gemäss Patentansprueh., da durch gekennzeiehnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden .Mittels durehführt.