CH281654A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Imidazolins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Imidazolins.            (Iegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       Imidazolins,        welehes    dadurch gekennzeichnet  ist,     da15    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0006     
    worin     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, z. B. ein Ester von     2-          Oxy-inet.liyl-imidazolin    mit starken     anorgani-          sehen    oder     organisehen    Säuren, wie z.

   B.     Ha-          logemwasserstoffsäuren,        Alkyl-    oder     Arylsul-          fonsäuren,    auf     N-(m-Oxy-phenyl)-plienyl-amin     einwirken     lä.sst.     



  Die genannte Umsetzung kann in An- oder  Abwesenheit von     Verdünnungs-        und/oder     Kondensationsmitteln durchgeführt werden.  



  Das erhaltene 2-[N-     (m-Oxy-phenyl)        -          N-pheiiyl-amino-methyl]-imidazolin    ist neu.  Es bildet leicht Salze mit anorganischen oder  organischen Säuren, z. B. mit Halogenwasser  stoffsäuren, wie der Salzsäure, mit Schwefel  säure, Phosphorsäure,     Methansulfosäure    oder       Toluolsulfosäure,    Essigsäure und dergleichen,  so z. B. ein salzsaures Salz vom     Sehmelzpunkt     191 bis 194 .  



  <I>Beispiel:</I>  185,22 Teile     'N    -     (m-0xy-phenyl)        -phenyl-          amin    und 77,50 Teile     2-Chlormethyl-imidazo-          lin-hydrochlorid    werden 16 Stunden unter  Rühren und Überleiten eines Stickstoffstro-         mes    im Ölbad von 150  erhitzt. Die     diekflüs-          sige    Masse wird dann auf etwa 100  abge  kühlt, mit 400 Teilen heissem Wasser versetzt  und einige Zeit gerührt. Nach weiterem Ab  kühlen auf etwa 60  gibt man 200 Teile Was  ser und 500 Teile Essigester von 60  zu und  trennt die     wässrige    Schicht ab.

   Aus dem  Essigester lässt sich das     übersehüssige    Aus  gangsmaterial regenerieren.  



  Der     wässrige    Anteil wird unter verminder  tem Druck etwas eingeengt und im Kühl  sehrank bei -10  ausgefroren, wodurch das       Hydroehlorid    des     2-[N-(m-Oxy-phenyl)-N-          pheny        1-amino-methyl    ]     -imidazolins    auskristalli  siert.    Die Mutterlauge liefert. nach Einengen  und Kühlen noch mehr Hydrochlorid. Die  vereinigten     Hydrochloridmengen    werden mit  wenig kaltem Wasser behandelt, trocken ge  sogen und mit Essigester gewaschen.

   Anschlie  ssend kristallisiert man aus     Alkohol-Essig-          ester    um und erhält so ein Hydrochlorid vom       Schmelzpunkt    191 bis 194   Aus der     wässrigen    Lösung des     Hydrochlo-          rids    lässt sich mit verdünntem Ammoniak die  Base gewinnen, die aus verdünntem Alkohol  umkristallisiert wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines netten Imidazolins, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 s worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, auf N-(m-Oxy-phenyl)- phenyl-amin einwirken lässt. Das erhaltene 2- [N- (m-Oxy-phenyl) -N- phenyl-amino-methyl]-imidazolin ist neu.

   Es ,o bildet ein salzsaures Salz vom Schmelzpunkt 191 bis 194 . Das neue Imidazolin zeigt sympathieo- lytische Wirkung und soll als Heilmittel Ver wendung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 2-(Ha- logen-methyl)-imidazolin verwendet. 2. Verfahren naeh Patentanspruch und Unteransprueh 1, cladureli gekennzeichnet, dass man 2-(Chlor-methyl)-imiclazolin ver wendet.