CH305002A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.         Verfahren        zur        Herstellung        eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0011     
    mit     3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl    kon  densiert.  



  Das neue Pigment bildet. ein oranges Pul  ver, das in den üblichen organischen Lösungs  mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe,  z. B.     Polyvinylchlorid,    in orangen Tönen von  sehr guter Echtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusammen  setzung kommen z. B. das     Säurebromid    und  insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig  durch Behandlung der     Carbonsäure    der oben  angegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoro.xyhalogeniden    herstellen. Das Säure-    Chlorid kann z.

   B.     mittels        Phosphorpenta-          chlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nylchlorid    erhalten werden. Die Behandlung  mit dem     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi  schen Lösungsmittel wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als       Ausgangsstoffe    zu verwendenden Säurechloride  können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem  sie wie angegeben hergestellt wurden, abge  schieden und gegebenenfalls umkristallisiert  werden.

   Man kann gegebenenfalls, insbeson  dere wenn zur Herstellung des     Säurehalogeni-          des        Thionylchlorid    verwendet     wrlrde,    auf eine       Abscheidung    verzichten und die Kondensation  unmittelbar anschliessend an die Herstellung  des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  33 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  eise durch Kuppeln von     diazotierter        1-          Amino-4-chlorbenzol-3-carbonsäure    mit     2-Oxy-          naphthalin    erhalten wird,     werden    in 500 Tei  len trockenem     Chlorbenzol    suspendiert. Im  Verlaufe Voll     3/4    Stunden fügt man bei 80 bis  90  17 Teile     Thionylchlorid    zu. Man erwärmt.  zum leichten Kochen und kocht 3 Stunden  weiter, bis zum Nachlassen der Salz- bzw.

         Schwefeldioxydentwicklrmg.    Nun lässt man  auf 90  Innentemperatur abkühlen und giesst  im Laufe von 5 bis 10 Minuten eine trockene  filtrierte Lösung von 10,6 Teilen 3,3'-Dime-         thyl-4,4'-diaminophenyl    in 100 Teilen Chlor  benzol und 5 Teilen     Pyridin    zu. Man erwärmt  zum Kochen und hält während 4 Stunden bei  125 bis 130 . Das abgeschiedene Farbstoff  pigment wird heiss filtriert, dann mit. 100        warmem        Chlorbenzol    und anschliessend mit  heissem Äthylalkohol ausgewaschen und bei 90   im     Vakuum    getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 :1 ein Halogenid der azogTuppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0021 mit 3,3'-Dimethyl-4,4'-diaminodiphenyl kon densiert. Das neue Pigment bildet ein oranges Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in orangen Tönen von sehr guter Echtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden ,Mittels durchführt.