CH311676A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311676A
CH311676A CH311676DA CH311676A CH 311676 A CH311676 A CH 311676A CH 311676D A CH311676D A CH 311676DA CH 311676 A CH311676 A CH 311676A
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CH
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methyl
diethylamine
ethyl
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen   basisch substituierten Fet. tsäurea. mides,    wel  c-lies    dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den   basisehen    Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul  fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diä. thylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin   im tTber-      sehuss. Das N-    [2-   (3'-Methyl-phenoxy)-athyl-1]-      N-methyl-diäthylaminoacetamid    ist ein farbloses, unter 0, 04mm bei   140-141     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  Rerel Oerivate Verwendung    finden.



   Beispiel :
24, 2 g   N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-athyl-l]-    N-methyl-ehloraeetamid und 20 g Diäthylamin werden zusammen in 150   em3    abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das   Re-      aktionsgemisch    wird mit Wasser   ausgeschüt-    telt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.



  Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter   Eiskühhmg    mit konz. Natronlauge versetzt und das   ausgesehiedene    Íl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der   Ätherauszüge    über   Pottasche    wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 04 mm bei 140-141¯ siedende N- [2-   (3'-Methyl-phenoxy)-    Ïthyl - 1] - N- methyl - diÏthylaminoacetamid als farbloses,   säurelösliches      61.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]  N-methyl-diäthylaminoacetamid    bildet ein farbloses, unter 0, 04mm bei   140-141     siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt Verwendung finden.



   UNTERANSPRUCH :
Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein   N- [2- (3'-Methyl-       phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-halogenacetamid    mit Diäthylamin reagieren lϯt. 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fet. tsäurea. mides, wel c-lies dadureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in weleher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen f r den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diä. thylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels, oder von Diäthylamin im tTber- sehuss. Das N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-athyl-1]- N-methyl-diäthylaminoacetamid ist ein farbloses, unter 0, 04mm bei 140-141 siedendes 61.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei Rerel Oerivate Verwendung finden.
    Beispiel : 24, 2 g N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-athyl-l]- N-methyl-ehloraeetamid und 20 g Diäthylamin werden zusammen in 150 em3 abs. Benzol 6 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Re- aktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüt- telt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
    Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühhmg mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgesehiedene Íl in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert.
    Dabei gewinnt man das unter 0, 04 mm bei 140-141¯ siedende N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)- Ïthyl - 1] - N- methyl - diÏthylaminoacetamid als farbloses, säurelösliches 61.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (3'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1] N-methyl-diäthylaminoacetamid bildet ein farbloses, unter 0, 04mm bei 140-141 siedendes 61.
    Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein N- [2- (3'-Methyl- phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-halogenacetamid mit Diäthylamin reagieren lϯt.
CH311676D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311676A (de)

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