CH311669A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0004
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit sec. Butylamin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- hyisttlfonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, bestellen.
Der Austausch der Gruppe X gegen den sec. Butylaminorest erfolgt zum. Beispiel. (ittreh einfaches Erwärmen mit sec. Btttyl- arnin, gegebenenfalls in Gegenwart eines ba sisch reagierenden Kondensationsmittels oder von sec. Butylamin im Überschuss. Das sec.
Butylaminoessigsäure -N - [3- (2',4' - dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-methyla.mid ist ein farb loses, unter 0,06 mm bei 164-165 siedendes ()1. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 62-63 .
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. Beispiel: 27,5 g Chloressigsäure-N- [3-(2',l'-dimethyl- phenoxy) -propyl-2] -methylamid und 18,3 g sec. Butvlamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 7 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Was ser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
Darauf wird der salzsaure Aus zug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das aus geschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,06 mm bei 164-165 siedendes sec. Butylaminoessigsäure- N - [3 - (2',4' - dimethyl-phenoxy) - propyl-2 ] -me- thylamid in einer Ausbeute von 61% der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslich in Was ser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten -Mineralsäuren.
Das Hydrochlorid der Verbindung schmilzt bei 62-63 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0056 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit see. Butylamin umsetzt.Das auf diese Weise erhaltene see. Butylaminoessigsäure-N- [ 3- (2',4'-dimethyl-phenoxy) -pr opyl-2 ] -methyl.- amid bildet ein farbloses, unter 0,06 mm bei 164--l65 siedendes Öl. Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 62-63 . Das neue Amid soll als Lokalanästhetikutn und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessig- sättre-N - [ 3 - (2',4'- dimethyl - phenoxy) - propyl- 21-methylamid mit see. Butylamin reagieren lässt.
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