CH311659A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäureatnides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  (let    ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen,   wäh-    rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer   Al-       kylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe,    bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den   Diätllylaminorest    erfolgt zum Beispiel dureh einfaehes Erwä. rmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯.

   Das   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- [3-   (2', 4', 6'-trimethyl-phen-      oxy)-propyl-2]-äthylamid    ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 156-157  siedendes   01,   
Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
22, 0 g   Chloressigsäure-N- [3- ('2, 6'-tri-       m ethvl-phenoxy)-propvl-2]-äthylamid und      28,    5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene   61    in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über   Pottasche    wird der   Ather ver-    dampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 156-157  siedende Diäthylaminoessigsäure N- [3-   (2',      4',    6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]  äthylamid    in einer Ausbeute von   74  /o    der Theorie. Farbloses   öl,    schwer löslich in Wasser, gut in   organisehen    Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsaureamides,    dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureatnides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welehes dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- kylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Diätllylaminorest erfolgt zum Beispiel dureh einfaehes Erwä. rmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯.

   Das Diäthyl- aminoessigsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phen- oxy)-propyl-2]-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 156-157 siedendes 01, Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 22, 0 g Chloressigsäure-N- [3- ('2, 6'-tri- m ethvl-phenoxy)-propvl-2]-äthylamid und 28, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 4 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene 61 in ¯ther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Ather ver- dampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 03 mm bei 156-157 siedende Diäthylaminoessigsäure N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2] äthylamid in einer Ausbeute von 74 /o der Theorie. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organisehen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsaureamides, dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N- [3- (2', 4', 6'-trimethyl-phenoxy)-propyl-2]-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 03 mm bei 156 bis 157 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendnng finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Halogenessigsa. ure - N- [3- (2', 4',6'- trimethyl- phenoxy) -pro pyl-2]-äthylamid mit Diäthylamin reagieren lϯt.