CH311685A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel ches dadurch gekennzeichnet. ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0003
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-Methyl-piperidin umsetzt.
Der Rest. X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi gen Subst.ituenten, wie z. B. einer Alky1sul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Austausch der Gruppe X gegen den 2-Methy l.-piperidinorest erfolgt z. B. durch ein faches Erwärmen mit 2-yl:ethyl-piperidin, ge gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von 2- Methyl-piperidin im Überschuss.
Das a-NIethyl- piper idino - essigsäur e - N - [ 3 - (2',4' - dimethyl- phenoxiT)-propyl-2]-äthylamid ist ein farb loses, unter 0,01 mm bei 166-167 siedendes Öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 28,3 g Chloressigsäure-N-[3-(2',4'-dimethyl- phenoxy)-propyl-2]-äthylamid und 20,0 g 2- Methyl-piperidin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Was ser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen.
Darauf wird der salzsaure Aus zug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das aus geschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pott asche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei 166-167 siedende a-Methyl-piperidino-essig- säure-N- [ 3-(2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2] - äthylamid in guter Ausbeute. Farbloses Öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral säuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0041 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, EMI0002.0001 mit <SEP> 2-bZethyl-piperidin <SEP> umsetzt.<SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <tb> -Weise <SEP> erhaltene <SEP> a-hl_et.hyl-pipezzdino-essig säure-N- <SEP> [ <SEP> 3-(2',4'-dimethy <SEP> 1-phenoxy)-propyl-2 <SEP> ] <SEP> äthylamid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <SEP> 0,01 <SEP> mm <tb> bei <SEP> 166-167 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokalanästhetikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> ein <SEP> Halogenessig säure-N- <SEP> [ <SEP> 3-(2',4'-dimethyl-phenoxy)-propyl-2 <SEP> ] <SEP> äthylamid <SEP> mit <SEP> 2-Methyl-piperidin <SEP> reagieren <tb> lä.sst.
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