CH333065A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020         Verfahren    zur Herstellung     eines        Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 1:2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0009     
    mit     1-Amino-3-methyl-4-n-butyrylaminobenzol     kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein     ziegelrotes     Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel     Poly-          v        inylehlorid,    in rotorangen Tönen von sehr  guter     Migrations-    und Lichtechtheit färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Di-          bromid    und insbesondere das     Dichlorid    in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden     Mitteln,    wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogeniden,    her  stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel    mittels     Phosphorpentachlorid    oder besonders  vorteilhaft mittels     Thionylchlorid    erhalten  werden.

   Die Behandlung mit den     säurehalo-          genierenden    Mitteln wird zweckmässig in  einem     indifferenten    organischen     Lösungsmit-          tel,    wie Mono- oder einem     Dichlorbenzol,    To  luol,     Xylol,    Benzol oder     Nitrobenzol.,    durch  geführt.  



  Die Kondensation mit dem     1-Amino-3-          methyl-4-n-butyrylaminobenzol    erfolgt vorteil  haft ebenfalls in einem der genannten orga  nischen Lösungsmittel, wobei es zu empfeh  len     ist,    diese     Umsetzung    bei erhöhter Tem  peratur in Gegenwart eines     säurebindenden     Mittels, wie zum Beispiel Ammoniak oder       Pyridin,    durchzuführen. Die als Ausgangs  stoffe zu verwendenden Säurechloride können  aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie  angegeben hergestellt wurden, abgeschieden  und gegebenenfalls umkristallisiert werden.

    Man kann     gegebenenfalls,    insbesondere wenn  zur Herstellung des     Säurehalogenids        Thionyl-          chlorid    verwendet wurde, auf eine     Abschei-          dung    verzichten und die Kondensation un  mittelbar     anschliessend    an die Herstellung  des     Säurehalogenids    ausführen.  



  <I>Beispiel</I>  37 Teile des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit 2 - Oxynaphthalin-3-carbon-      säure erhält, werden mit<B>110</B>     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt. Nach Zugabe von  28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt man  das Gemisch im Bad so lange auf 135 bis  145 , bis ein vollständiger Übergang zu einer  glitzernden Kristallsuspension stattgefunden  hat, was nach 1 bis 2 Stunden der Fall ist.

    Dann lässt man erkalten, putscht das     Farb-          stoffdicarbonsäuredichlorid    ab, wäscht es mit       Petroläther    aus und trocknet es.  



  12,2 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 12,1 Teilen     1-Amino-          3-methyl-4-n-butyrylaminobenzol,   <B>250</B> Volum-    teilen Chlorbenzol und 8     Volumteilen        Pyri-          din    16 Stunden auf<B>130</B> bis 14U  erwärmt.  Dann putscht man das gebildete Pigment  heiss ab, wäscht es mit heissem Chlorbenzol,  heissem Alkohol und Wasser und trocknet es.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis l:2 ein Dihalogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0020 mit 1-Amino-3-methyl-4-n-butyrylaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein ziegelrotes Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel Poly- vinylchlorid, in rotorangen Tönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organisehen. Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.