CH333067A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes - Google Patents

Description

  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr.<B>297020</B>    Verfahren     zur        Herstellung    eines     Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis<B>1:</B> 2 ein     Dihalogenid     der     azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der  Formel  
EMI0001.0008     
    mit     4-Amino-1,1'-diphenyl    kondensiert.

    Das neue Pigment bildet ein leuchtend  rotes, weichkörniges Pulver, das Kunststoffe,  zum Beispiel     Polyvinylchlorid,    in blaustichig  roten Tönen von sehr guter     Migrations-    und       l.iehtechtheit    färbt.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das     Di-          earbonsäuredibromid    und insbesondere das       Dicarbonsäuredichlorid    in Betracht.     Diese          Halogenide    lassen sich zweckmässig durch  Behandlung der     Dicarbonsäure    der oben an  gegebenen Formel mit     säurehalogenierenden     Mitteln, wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phos-          phoroxyhalogeniden,    herstellen.

   Das Säure-         chlorid    kann zum Beispiel mittels     Phosphö        ="          pentachlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die Be  handlung mit den     säurehalogenierenden    Mit  teln wird zweckmässig in einem indifferenten  organischen Lösungsmittel, wie Mono- oder  einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder     Nitrobenzol,    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten     organischen    Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie zum  Beispiel     Ammoniak    oder     Pyridin,    durchzu  führen. Die als     Ausgangsstoffe    zu verwen  denden Säurechloride können aus dem Reak  tionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt     wurden,    abgeschieden und gege  benenfalls umkristallisiert werden.

   Man kann  gegebenenfalls,     insbesondere    wenn zur Her  stellung des     Säurehalogenids        Thionylchlorid     verwendet     wurde,    auf eine     Abscheidung    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar an  schliessend an die Herstellung des Säure  halogenids ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass ein Molekül des       Carbonsäurehalogenids    mit zwei Molekülen  des     Amins        in,Reaktion    treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck-      mässig, einen geringen Überschuss der zuletzt  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel</I>  37     Teile    des Farbstoffes, den man durch  Kupplung von     diazotierter        4-Chlor-3-amino-          benzoesäure    mit     2-Oxynaphthalin    - 3 -     carbon-          säure    erhält, werden mit 110     Volumteilen        o-          Dichlorbenzol    versetzt.

   Nach Zugabe von  28,4     Volumteilen        Thionylchlorid    erwärmt man  das Gemisch im Bad so lange auf     13'5    bis l45 ,       bis    ein vollständiger Übergang zu einer glit  zernden Kristallsuspension stattgefunden hat,  was nach 1 bis 2. Stunden der Fall     ist.    Dann  lässt man erkalten,     nutscht    das     Farbstoff-          dicarbonsäuredichlorid    ab, wäscht es mit     Pe-          troläther    aus und trocknet es.  



  36 Teile des so erhaltenen     Dichlorids     werden im Gemisch mit 31,3 Teilen     4-Amino-          1,1'-diphenyl,    500     Volumteilen    Nitrobenzol  und 16     Volumteilen        Pyr        idin    16 Stunden auf  130 bis 140  erwärmt. Dann     nutscht    man das  gebildete Pigment noch heiss ab, behandelt es  zur Reinigung mit heissem     Chlorbenzol,     heissem Alkohol, heissem Wasser und trock  net es.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 1:2 ein Dilialogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0035 mit 4-Amino-1,1'-diphen @-1 kondensiert. Das neue Pigment bildet ein leuchtend rotes, weichkörniges Pulver, das Kunststoffe, zum Beispiel Polyvinylchlorid, in blaustichig roten Tönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspr uch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organisehen Lösungsmittel durehführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchfiihrt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.