CH333063A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr.     297020            Verfahren        zur    Herstellung     eines        Azopigmentes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0010     
    mit     1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment ist in den üblichen  organischen Lösungsmitteln sehr wenig lös  lich und färbt Kunststoffe, zum Beispiel       Polyvinylehlorid,    in blauroten Tönen von  guter     Migrations-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen zum Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid  in Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich  zweckmässig durch Behandlung der     Carbon-          säure    der oben angegebenen Formel mit säure  halogenierenden Mitteln, wie Phosphorhalo  geniden oder     Phosphoroxyhalogeniden,    her  stellen. Das Säurechlorid kann zum Beispiel    mittels     Phosphorpentachlorid    oder     besonders     vorteilhaft mittels     Thionylchlorid    erhalten  werden.

   Die Behandlung mit den     säurehalo-          genierenden    Mitteln wird zweckmässig in  einem indifferenten     organischen    Lösungsmit  tel, wie Mono- oder     o-Dichlorbenzol,        Toluol,          Xylol,    Benzol oder Nitrobenzol, durchge  führt.  



  Die Kondensation des     Säurehalögenids    mit  dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls in  einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist,     diese    Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie zum  Beispiel Ammoniak oder     Pyridin,    durchzufüh  ren. Die     als    Ausgangsstoffe zu verwendenden  Säurechloride können entweder aus dem Re  aktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben  hergestellt wurden, abgeschieden und gege  benenfalls     umkristallisiert    werden.

   Man kann  gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Her  stellung     des        Säurehalogenids        Thionylchlorid     verwendet wurde, auf eine     Abscheidung    ver  zichten und die Kondensation unmittelbar  anschliessend an die Herstellung des Säure  halogenids ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle  des     Carbonsäurehal.ogenids    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion     ist    es      zweckmässig, einen geringen Überschuss der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge     anzuwenden.     



  <I>Beispiel</I>  2:9,3 Teile des Farbstoffes, den man  durch Kupplung von     diazotierter        2-Amino-          4'-chlor-1,1'-diphenyläther-4-carbonsäure    mit       2@-Oxynaphthalin-3-carbonsäure    - 2' -     methy        l-4'-          chloranilid    erhält, werden in 200,     Volum-          teilen    Chlorbenzol vorgelegt. Aus dem Gemisch  werden zur vollständigen Entwässerung 100       Volumteile    Flüssigkeit herausdestilliert.

   Nach  dem Erkalten gibt man 7,1     Volumteile        Thio-          nylchlorid    zu und erwärmt das Gemisch eine  Stunde auf     130    bis 135  im Bad. Dann rührt  man kalt,     nutscht    das kristallisiert ausgefal  lene     Farbstoffcarbonsäurechlorid    ab, wäscht  es mit     Petroläther    aus und trocknet es.  



       2'5,4    Teile des so erhaltenen Chlorids  werden im Gemisch mit     '2;2'6    Teilen     1,4-Di-          aminobenzol,    300,     Volumteilen    Chlorbenzol  und 8     Volumteilen        Pyridin    16 Stunden auf  130     bis        140     erwärmt. Dann     nutscht    man das  gebildete Pigment heiss ab, behandelt es zur  Reinigung mit heissem Chlorbenzol, heissem  Alkohol, heissem Wasser und trocknet es.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0034 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment ist in den übliehen organischen Lösungsmitteln sehr wenig lös lich und färbt Kunststoffe, zum Beispiel Polyvinylehlorid, in blauroten Tönen von gu ter Migrations- und Lichtechtheit. <B>UNTERANSPRÜCHE</B> 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt.