BE382319A - - Google Patents

Description

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  "Procédé de fabrication de aarva.orols chlorés". 



   La présente invention concerne la fabrication de   carvacrols   chlorés,qui possèdent un pouvoir bactéricide élevé et qui con- viennent par suite tout particulièrement comme agents d.e désin- fection et de conservation. On connaît déjà,il est vrai,le mono- 
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 chl oroc arv8+I-Cr 01 
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 Celui-ci a été préparé par wheeler et Giles   ( Journ,   Amerie. 
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 Chem.Soo. 44, 2605 " 12; Go 1923 (1) 1366), par cuisson du chlore- 

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 amino-p-cymol diazoté. La fabrication, de ce produit, suivant cette manière,est difficile et coûteuse et donne des rendements relativement mauvais.

   Il a été constaté par la demanderesse que l'on peut préparer ce produit,ainsi que des carvacrols plus fortement   chlores, de   façon beaucoup plus avantageuse,en trai- tant du carvacrol par des agents chlorants. on peut, par   exem-   ple, obtenir des carvacrols chlorés en faisant passer du chlore dans du   carvacrol   et en utilisant dans certains cas des véhi- cules du chlore,par exemple du chlorure ferrique; il est éga- lement avantageux de préparer le carvacrol chloré en utilisant du chlorure de   sulfuryle,car   on obtient de cette manière le car-   vaorol   chloré à 1! état de grande pureté et avec un rendement excellent. 



     Exemple 1 :    préparation   de monochloocarvacrol. 



   Dans 150 parties de carvacrol,on fait couler,en plusieurs heures,en agitant, L40 parties de chlorure de   sulfuryle.   on chauffe alors encore pendant quelques heures jusqu'à ce que la réaction soit achevée,on refroidit ensuite,on lave le produit de la réaction avec de l'eau et une solution de carbonate de   sodium,et   on distille sons le vide. on obtient ainsi le   monochlo-     rocarvacrol,avec   un rendement presque théorique, sous forme d'un liquide   incolore,d'un   point d'ébullition de 135-136  sous une pression de 12 mm, qui, par   refroidissement,se   solidifie en cristaux d'un point de fusion de   42-43 .   



   Le   monochlorocarvacrol   possède une force destructive ex- trêmement grande pour les bactéries et doit être utilisé pour la désinfection. 



   Sd l' on veut, au lieu du nonochlorocarvarrol, préparer le dichlorocarvacrol,on peut, soit partir du carvacrol et fixer en une seule fois sur celui-ci 2 atomes de chlore,soit traiter par des agents chlorants le 5-chlorocarvacrok. obtenu par le mode opératoire suivant l'Exemple 1 ou d'une autre manière.   Gemme   

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 agent   chlorant,   on peut employer du chlore,soit sous forme 
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 de chlore Ilbre,sait à l'état naissant;

   toutefois,il est par.. ticulièrement avantageux d'utiliser ici également du chlorure 
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 de sul:furyle, qui donne des rendements très élevés en dichloro- carvacrol.   Celui...ci   est une substance solide,cristallisant bien, d'un point de fusion de 45-46 , très difficilement soluble dans l'eau,soluble dans l'alcool et d'autres solvants organiques, comme aussi dans des lessives alcalines. Suivant toute proba- 
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 bilité,il constitue le 3y5diahlorocarvacrol (méthyl-4 isopropyl-2oxr-3,adi9hloobenz ol , Exemple 2 : préparation de dichlorocarvacrol en partant du carvacrol, 
Dans 150 parties de   carvacrol, on   fait couler lentement, à la température ordinaire,en   agitant,280   parties de chlorure de sulfuryle; il se produit ainsi un léger chauffage.

   La   réac-   tion est achevée,par un chauffage de plusieurs heures, à la température du bain-marie. Le produit, débarrassé d'acidité par lavage avec une solution de carbonate de sodium,passe à la distillation sons le vide à peu près complètement à 1500   envi-.   ron sous une pression de 20 mm. on obtient ainsi environ 200 parties d'un produit qui,se solidifie par refroidissement et, 
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 après une épuration appropriée, foo-rnit le dichlorocarvacrol de sous forme de cristaux blancs, d'un point de fusion/45-46 , 
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 Exemple 3 : Préparation de diehl or oc arvao roi en partant de monochlorocarvacrol. 



  En utilisant I85 parties de monochlorc,,3arvaarol,.préparé suivant l'Exemple 1 ou d'une autre  manière,et   140 parties de chlorure de sulfuryle,on   obtient,en   appliquant le mode opéra... 
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 toire suivant l'Exemple l,du clichloracarva,3roi, également avec un rendement   d'environ   200 parties, 
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 Exemple 4: préparation de diohlorocarvaorol. 



  Dans une solution de 150 parties de carvacrol dans 500 

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 parties diacide acétique glacial, on fait   arriver,en   présence de 1 partie de fer métallique,140 parties de chlore, en   refroidissant     Apres   que la chloruration est terminée, on précipite le produit de la   ohloruration   en le faisant couler dans de l'eau, on le sé- pare, et on le lave jusqu' à neutralité avec de l'eau et une solution de carbonate de   sodium..Par   distillation fraction-Liée sous le vida, on obtient, après peu de   temps,environ   180 parties d'un produit,bouillant sous une pression de 20 mm. à une tem- pérature de 150  environ, qui se solidifie par refroidissement. 
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  Le dichlaxacarvaerol doit être utilisé pour la désinfection. 
Par l'emploi de moins de 2 molécules de l'agent chlorant pour 1 molécule de carvacrol,on peut préparer des mélanges de 
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 mono- et ài c hl or oc ar vaer ol / que l'on peut employer comme tels

Claims (1)

1. pour la désinfection, etc, RESUME , L'invention concerne- 1 - Un procédé pour la préparation de carvacrols chlorés, caractérisé en ce qu'on traite du carvaorol par des agents chlo- rants. EMI4.3

   2 - Des modes opératoires du procédé suivant 1 ,caractéri, sés par les points suivants: a/ en vue de la préparation de manachloracarvacral,, on trai- te le carvacrol avec une quantité de l'agent chlorant correspond dant approximativement à la fixation de 1 atome de chlore; EMI4.4 b/ en vue de la préparation de dichlorocarvaoroi,ca traite le carvacral avec une quantité d'agent chlorant,correspandant sensiblement à la fixation de 2 atomes de chlore; oJ;en vue de la préparation de àiehlorooarvaerol, an traite le monochlorocarvacrol avec une quantité d'agent chlorant,corres- pondant à la fixation d'un nouvel atome de chlore: 5/on emploi du chlorure de sulfuryle comme agent chlorant. EMI4.5

   30-Comme produit industriel nouveau,le dîchloracarvacroi,con- sistant en un corps cristallin blanc,d'un point de fusion de 45-46 et d'un point d'ébullition d'environ 150 sous une pression de 20 mm.