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Procédé pour la fabrication de colorants monoazoiques insolubles à l'eau.
Il est connu de fabriquer des colorants amino- azoiques insolubles à l'eau, qui sont oxalcoylés à l'azote, c'est-à-dire qui portent à l'azote une ou deux ohaines latérales aliphatiques avec, chaque fois, un groupe hydroxyle. Ces colorants présentent sur les colorants analogues libres d'hydroxyles, l'avantage de ne pas re- pousser l'eau dans la même mesure, de sorte qu'ils se laissent facilement utiliser, d'après des méthodes de dispersion usuelles, pour la production de préparations colorantes qui sont appropriées particulièrement à la
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teinture d'esters cellulosiques.
Par une substitution négative au noyau de la molécule aminoazobenzénique on a réussi à produire des colorants de nuances oranges à rouges, violettes et bleues.
Avec une bonne affinité pour les esters cellulosiques et une bonne solidité 1 la lumière, ces colorants offrent encore tous l'avantage d'être rongeables en blanc pur.
Il est par suite d'un grand intérêt technique de développer et de poursuivre encore davantage cette gamme de colorants dans le domaine des nuances bleues.
Or, on a trouvé qu'on réussit à surpasser encore les colorants jusqu'à présent connus les plus bleuâtres de ce groupe, c'est-à=dire à faire virer la nuance davantage vers le bleu, tout en conservant autrement les mêmes bonnes propriétés, si l'on ajoute dans un groupe amino de ces colorants aminoazobenzéniques encore un groupe alcoyle à un groupe dioxypropyle. Dans ce cas, - chose surprenante la diminution de l'affinité pour l'acétylcellulose observée par Green avec deux radicaux dioxypropyliques dans le même groupe amino ne se manifeste pas encore de sorte que la solidité de la fibre teinte au lavage est encore très bonne.
Vis-à-vis des colorants connus qui contiennent soit un groupe dioxypropylamino secondaire, soit un groupe alcoyloxyalcoylamino, ces colorants se distinguent par une nuance bleue bien plus prononcée. Cet effet ne pouvait pas être prévu; il en est de même du fait que le virement décrit de la nuance vers des tons plus bleus se produit sans affecter ou diminuer la pureté.
Suivant le procédé faisant l'objet de l'invention,
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diazoïque négativement substituée de la série benzénique ne contenant point de groupes qui rendraient les colorants solubles, avec une amine aromatique tertiaire de la formule
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où R désigne un dioxypropyle et R' un alcoyle et où la position para par rapport au groupe amino ne comporte pas de substituant.
Les composantes azoïques s'obtiennent à partir des monoalcoylamines secondaires correspondantes par combinaison de celles-ci avec un halogènedioxypropane et par le traitement ultérieur usuel du produit de réaction. L'halogènedioxypropane, par exemple le chlorodioxypropane n'a pas besoin d'être pur, mais peut être employé tel qu'il s'obtient directement par traitement de propane-triol-l:2:3 avec le chlorure d'hydrogène,
Les exemples suivants illustrent le nouveau procédé, les parties étant en poids.
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108 parties de 6-ohloro--2:4-d.initraniline sont diazotées, de la manière connue, aveo un acide nitrosylsulfurique correspondant à 35 parties de nitrite de sodium, filtrées et copulées, à 0 C, avec 119,5 parties de
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3-éthyl-dioxypropylamino-4-éthoxy-tolune dissous dans 500 parties d'acide acétique à 85 , et 3000 parties d'eau glaciale. La formation du colorant peut être accélérée par neutralisation convenable de la réaction fortement acide.
Après l'achèvement de la copulation, le colorant séparé
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est soumis au traitement usuel, empâté ou, après séchage ê une température modérément élevée, utilisé pour la production d'une préparation de teinture. Il constitue une poudre foncée insoluble à l'eau, qui se dissout par exemple dans l'acétone avec une coloration bleu-violet et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration rougevineux. Le colorant teint la soie à l'acétate, d'après les méthodes usuelles, en belles nuances bleues. les teintures sont rongeables en blanc pur. Le produit peut aussi être utilisé pour la coloration de laques.
Si, 1 la place des 108 parties de chloronitraniline, on emploie 131 parties du composé bromé correspondants on obtient un colorant ayant des propriétés semblables.
Exemple 2).
108 parties de 6-ohloro-2:4-dinitraniline ou 131 parties du composé bromé correspondant sont diazotées comme dans le premier exemple et copulées avec 104,5 parties d'éthyl-dioxypropyl-métatolidine. Les colorants sont également des poudres foncées qui se dissolvent dans des solvants organiques, comme par exemple dans l'acétone avec une coloration violet-bleu et dans l'acide sulfurique concentré avec une coloration orange-rougeàtre. La soie à l'acétate est teinte par eux en belles nuances violetbleu d'excellentes solidités et est rongeable en blanc pur.
Ces colorants conviennent aussi très bien pour la ooloration de laques.
Exemple 3).
217,5 parties de 5-ohloro-2:4-dinitraniline sont diazotées avec la quantité calculée d'acide nitrosyl-
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sur la glace et la solution de diazonium diluée est copulée, en présence d'un acide minéral, avec 209 parties d'éthyldioxypropylmétatoluidine. Après peu de temps, la formation du colorant est achevée, puis on isole le produit de réaction de la manière usuelle. Le colorant, qui est une poudre foncée, possède des propriétés semblables à celles des colorants sus-déorits; il teint la soie à l'aoétate et des laques en belles nuances violettes.
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En copulant le même corps diazoïque que celui de l'exemple 3) avec 237 parties d'amyl-dioxypropylaniline, on obtient, en opérant de manière analogue, une poudre violet-foncé qui peut également s'employer à la production de teintures violettes.
Exemple e 5).
183 parties de 2:4-dinitraniline sont diazotées de la manière usuelle et oopulées, en présence d'un acide minéral, en solution aqueuse diluée, avec 209 parties d'éthyl-dioxypropyl-métatoluidine. Le oolorant formé après peu de temps est ensuite isolé. Il teint l'aoétylcellulose en belles nuances violettes.
Exemple 6).
207 parties de 2:5-dichloro-4-nitraniline sont diazotées de la manière usuelle et copulées, en présence d'un acide minéral, avec 181 parties de méthyl-dioxypropylaniline. Après peu de temps, le colorant formé peut être soumis aux opérations de finissage usuelles. Il teint l'acétylcellulose en belles nuances rouge-bleuâtre.
A la place des radicaux méthylique, éthylique et amylique employés dans les exemples précédents pour la substitution du groupe amino dans les composantes azoiques
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dioxypropylées, on peut aussi utiliser d'autres radicaux aliphatiques, tels que le propyle, le butyle etc. Les colorants correspondants possèdent des propriétés sem- blables à celles des colorants sus-décrits.
Résumé
L'invention concerne un procédé pour la production de colorants monoazoiques insolubles à l'eau et présente les particularités suivantes :
1). Le mode de copuler une composante diazoique négativement substituée de la série benzénique ne contenant point de groupes qui rendraient les colorants solubles, avec une amine aromatique tertiaire de la formule
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