BE437213A - - Google Patents

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BE437213A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B37/00Azo dyes prepared by coupling the diazotised amine with itself

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



  "Procédé de production de teintures solides sur des éthers.. sels ou des éthers-oxydes cellulosiques, et produits obtenus par ce procédé". la présente invention a pour objet un procédé de production de teintures solides sur des éthers-sels ou des éthers-oxydes cellulosiques et les produits obtenus par ce procédé. 



   On connaît déjà des procédés visant la production de teintures solides sur les éthers-sels et les   étheraoxydes   cellulosiques; dans ces procédés, on applique sur l'éther considéré un composé   aromatique,comportant   un groupe ami-   nogène   diazotable, puis on diazote le composé aromatique sur la fibre et on développe un colorant azoique en trai- 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 tant le produit de la diazotation   par' une   composante de copulation, telle que par exemple l'acide 2,3-hydroxynaphtoique ou le   béta-naphtol.   



   Or, la demanderesse a trouvé qu'on parvient, d'une manière beaucoup plus simple, à des teintures solides sur des éthers-sels ou des éthers-oxydes cellulosiques, si l'on applique sur l'éther considéré, un colorant azoique exempt de groupes sulfoniques et comportant dans la molécule un groupe aminogène diazotable et une position libre, qui convient pour la copulation ou bien si l'on dissout le colorant azoique en question dans l'éther-sel ou l'éther-oxyde cellulosique, qu'on le   diazote   ensuite et   cp 'on   provoque une autocopulation en soumettant, le cas échéant, les composés diazomiques qui se sont formés à l'influence d'un agent réduisant l'acidité ou présentant une action alcaline.

     On   peut effectuer la copulation soit par addition au bain de diazotation de l'agent réduisant l'acidité ou offrant une action alcaline, dès que la   diazotation   est complète, soit par introduction de la matière   diazotée   dans un bain spécial contenant l'agent en question. 



   On peut appliquer sur la fibre le colorant azoique dans une solution ou suspension acide ou neutre. Quant à la diazotation, on la provoque au moyen des agents usuels. On peut aussi ajouter le colorant azoique à la solution à filer. 



   Si on le compare avec le procédé connu, le procédé, objet de l'invention, se distingue grâce à son simple mode d'application, ce qui rend superflu le traitement subséquent au moyen d'un développateur et, par conséquent, un bain de copulation avec une composante de copulation spéciale. 



  En outre, les teintures,obtenues par le nouveau procédé, dépassent dans leurs solidités au traitement par voie humide les teintures connues qu'on obtient en faisant appel à une 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 composante de copulation hétérogène spéciale. 



   Exemple. 



   A une température d'environ 80 C, on traite pendant une heure 1 kg.de fil de rayonne à l'acétate par une suspension contenant dans 25 1. d'eau 50 gr. d'un colorant azoique finement subdivisé et qui répond à la constitution suivante. 
 EMI3.1 
 
 EMI3.2 
 (On obtient ce odorant par copulation du 1-amnrn-nétho$y. 4-nitrobenzène   diazote   dans un milieu acide avec le 2-amino-5hydroxy-naphtalène et par réduction subséquente du groupe   ni '   tro).Ensuite, on rince   le.fil   et on   l'introduit   dans un bain contenant dans 30 1.

   d'eau froide 30 grammes d'azotite de sodium et 80 cm3 diacide Chlorhydrique   concentré*   Au bout d'une heure, la diazotation est complète* Puis,on centrifuge la matière et, afin de développer la teinture, on l'introduit dans un bain froid contenant par 30 1. il'eau 80 cm3 d'ammoniaque à 25%. Ensuite, on centrifuge le tout et on le sèche. 



  On obtient une teinture   brun noir   présentant de bonnes propriétés de solidité et particulièrement de très bonnes solidites aux traitements par voie humide* le tableau suivant indique un certain nombre   d'autres   teintures   préparables   d'après la présente invention: 
 EMI3.3 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> initiales <SEP> acicie <SEP> nuance:
<tb> acide
<tb> 
 
 EMI3.4 
 1. 1-amino--nitrobe,zène.am.no noir brun hyâroxy-naphtalène, réduit ou l-amino-aeétylaminobenzène ac 2-amino- 1 aminoactylamitobenzèz.e ..amio- 5-hydroxynaphtalène, saponifié 3t l-amino-8chloro-4"nitro'benzène aCide>2ino brun-noir 5-hycdroxynaphtalène, réduit 3. l,â.iamino-,5i.diehlorobenzène ai-su3.no brun-violet 
 EMI3.5 
 
<tb> 
<tb> 5-hydroxynaphtalène
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 
 EMI4.1 
 Composante initiale:

   f Nuance: 4. hamino,3nitro..â..m(rthylbenzêne ao2-amino¯ brune 5hydronaphtalène, réduit 5. lamino...-nitro. 6-mthy7-benzène acidei,no- brun-violet 5.hydrogynaphtalëne, réduit 6. 4' nitro-aminodiphênylamine acwamino- noire 5-bydroxynaphta1ène, réduit 7, lwamino4...nltro.2"'111éthox5...chlorobenzène acide -,-noir-violet 2aminohydrotnaphtalène , réduit 8. 2amino5 hydronaphtalène--m-amino- brune 
 EMI4.2 
 
<tb> 
<tb> acétanilide
<tb> 
 
 EMI4.3 
 9. 2amino¯5whydroynaphtal.ène 5,1.aminanaphta- brun-violet 
 EMI4.4 
 
<tb> 
<tb> lène
<tb> 
 
 EMI4.5 
 10. ±wamino 5-hydroxynaphtalène --aniline selon brune 
 EMI4.6 
 
<tb> 
<tb> le <SEP> brevet <SEP> allemand <SEP> N 131.860 <SEP> en <SEP> date <SEP> du <SEP> 3 <SEP> mai
<tb> 
 
 EMI4.7 
 1899 au nom de Aktiengesellacbaft fur Anilin- 
 EMI4.8 
 
<tb> 
<tb> Fabrikation.
<tb> 
 
 EMI4.9 
 



  11. 8¯amino..5¯hydroxyulaphtalène =,.-aminoH3,5dim'hhyl-benzène " 12. amino¯5¯hydroaynaphtalène--- 1-amino-N- " méthozy-5-méthyl-benzéne 13. 8 amino-8¯hydroxynaphtalène ---1amino-2¯ " mêthoxy-5-méthylbenz ène 1. 8-amino-8¯actoxy.taphtalènealc--amino- noir-violet 8-hyàroxynaphtaléne , saponifié 15. 1-=ino-8-hydrcm-ynaphtalène aniline brune 
 EMI4.10 
 
<tb> 
<tb> selon <SEP> le <SEP> brevet <SEP> allemand <SEP> N .131.860
<tb> 
 
 EMI4.11 
 16.

    amino-8¯hydro9naphtalène---l¯amin.op.aphtalène brun-noir 17. 2-amino-8-hyàroxynaphtaléne--1-amino-6,5- brune diméthylbenzène 18. 8¯amino8 -hydroxynaphtalène - 3-amino.- brun-rougeâ- 
 EMI4.12 
 
<tb> 
<tb> acétanilide <SEP> tre
<tb> 
 
 EMI4.13 
 19. amino-.8¯hydrogynaphtalènel-amino-,5- " " 
 EMI4.14 
 
<tb> 
<tb> diméthoxybenzène
<tb> 
 
 EMI4.15 
 30. 1-amino-5hydrogynaphtalène l-amino-.- brun-rouge mêthoxy5-méthylbanz ène 21. l (3 -aminophênyle )3.éthyle.-5pyrazolone brune 
 EMI4.16 
 
<tb> 
<tb> 1-aminonaphtalène
<tb> 
 
 EMI4.17 
 22. 1-amino-¯nitro-2.-mêtho$ybenzène a2-amino-. noir-brun 7-3,ydro$ynaphtalêna, réduit 3. 1-amino-nitro-2-chlorobenzène 1.3- brune dihydroxybenzène, réduit &4.

   1-amino.-¯nitr o-2Nmé tho$yb enz ène ------ " 
 EMI4.18 
 
<tb> 
<tb> phénol, <SEP> réduit
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 5> 

 
 EMI5.1 
 Composante init iale t % 19'tnee t aôe aminobenzoylae m3.aonzène-- axaige run" 1-amino-n.éthoy'benz ène 26. éther-sel de l'acide sulfureux de 1-mamino- brune 8<"hydr oxy naphtalène >-2-amino-4:"'IIléthoxy 1-méthylbenzène, saponifié 2'i. aniline acl-amino-5-hydr oyaaphtalène brun-rosge 28. aniline aideamino-5irdr oaynaphtalène brnn*laNne 9. aniline aCide1-amino-1-hYdraphta1ène brune 30. aniline aCide>2-amino-7-hydroxynaphtalène brunojaune 31. 1-amino-4-aeétylaminobenzéne c2amino-5  orange-bruni hydr oxn,aphtalène . 



  32. 1-amino-3aaétylaminobenzène aor-amino- 'brun-orange .. 5 hpârot.aaphtalène 33. 1-amino-3acty.aminobenzène aaide ,2 amino  brun-rouge .. hydroxynaphtalène, saponifié 34:. 4-aminophénol ->Z amino-4*méthoxy-l-* brun cuivré mëthylbenzène 35. 3aminophénol -r-lwnaphtylam ine brune 36. 4-aminophénol l-naphtylanine brun-olive 37. 4..-nitroaniline >.phénol., réduit bruz-àaune 38. 3-nitroatiline phénol, réduit Jaune bru- 
 EMI5.2 
 
<tb> 
<tb> nâtre
<tb> 
 
 EMI5.3 
 39. 4-nitroaüline --.1.5naphtylènediamine brune 40. 2 titr o-4méthor1-aminobenzène " l.5wnaphtlènediamine, 41. 2 nitr o-9.méthoxywl aminbenz ne --- " 
 EMI5.4 
 
<tb> 
<tb> 1.5-naphtylènediamine, <SEP> réduit
<tb> 
 
 EMI5.5 
 43.

   3nitroaniline acid l-amino-' hyâra$,yn,aphta- " 
 EMI5.6 
 
<tb> 
<tb> lène, <SEP> réduit
<tb> ou
<tb> 
 
 EMI5.7 
 l-amino-3-acétylaminobenzène ### 1-amino*' 7-3iydroxynaphtalëne, saponifié 43. 4. 't 'l' acide l ' -n "'''''dr brun-rouge 
 EMI5.8 
 
<tb> 
<tb> naphtalène, <SEP> réduit
<tb> acide <SEP> ou
<tb> 
 
 EMI5.9 
 l-amino-4-acétylaminobenzène acide >1-,amino- ou 
 EMI5.10 
 
<tb> 
<tb> 7-hydroxynaphtalène, <SEP> saponifié
<tb> 
 
 EMI5.11 
 44. 1-amino-wmêthogy-4-nitrobenzène aa If 1-amino-9.hydrornaphtalèn, réduit 45. 2-amino-5-hydxoxynaphtalène-----J-amino-.à6o brune méthyle-5-méthoxybenéne 46. -amino..5whpdroxynaphtalène--amino-  brun-violet méthoxy-5-méthylbeoeéne 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 
<tb> 
<tb> Composante <SEP> initiales <SEP> Nuance:

  
<tb> 
 
 EMI6.2 
 47. l4amino- nitro-2chlorobenzéne a--c- . 2- orange-brun amino-5-hydroxynaphtalène z8. 3-nitroaniline --.1.3 dihydroxybenzène, rouge-brun réduit 49. -nitroaniline .-. 1.3-dihydrogybenzène, brun-violet réduit 50. t-nitro-2.5cïimêthoxy-4-aminoazoben,zène-brun-rouge 
 EMI6.3 
 
<tb> 
<tb> 1.3-di@hydroxybenzène, <SEP> réduit
<tb> 
 
 EMI6.4 
 51. aniline --1.3-diaminobenzène brune 5Z. 3-nitroanilïna--- -.3diaminobenzène, brun-rouge 
 EMI6.5 
 
<tb> 
<tb> réduit
<tb> ou
<tb> 
 
 EMI6.6 
 l-am1no..3...acétylaminobenz èn e ).1.3diaminobenzènep saponifié 53. 3-nltroaniline > 2-méthyle-5"'Dléthoxy-1- brune aminobeuzène 54. 5-nitroaniline------2.4-àiméthyle-1-awino- brun-jaune 
 EMI6.7 
 
<tb> 
<tb> benzène
<tb> 55. <SEP> brun <SEP> Bismarck <SEP> "
<tb> 
 
 EMI6.8 
 56. 2..nitroaminoZ.méthylbenzène --.> brune 1.5ria,.ènediemin e 57.

   3inophénol --l-(3i-aminophénylej- orange ,3..mé t hyl e-5pyra z olcne

Claims (1)

  1. RESUME.
    La présente invention concernet 1) Un procédé de préparation de teintures solides sur des éthers-sels ou des éthers-oxydes cellulosiques, procédé qui consiste à appliquer sur ces éthers ou à y dis- soudre un colorant azoique exempt de groupes sulfoniques et comportant dans la molécule un groupe aminogène diazo- table et une position libre qui convient pour la copulation, puis à diazoter le composé et à provoquer l'autocopulation en traitant les composée diazoïques obtenus, le cas échéant, par un agent réduisant l'acidité ou exerçant une action alcaline.
    2) A titre de produits industriels nouveaux: les éthers-sels et les éthers-oxydes cellulosiques tels quels ou sous la forme de. produits manufacturés et qui <Desc/Clms Page number 7> ont été teinte ou imprimés par le procédé spécifié sous 1), et l'application de ces produits dans l'industrie.
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