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Procédé de préparation de sels d'ammonium quaternaires d'éthers aminés de polyphénols.
La présente invention a pour objet la préparation de sel: quaternaires d'éthers aminés de di- ou de triphénols, de formules générales :
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dans lequelles (comme d'ailleurs dans les formules subséquentes), R1, R2, R3 sont des restes alcoyles inférieurs identiques ou diffé- rents, X est un atome d'halogène ou un reste acide et n un nombre entier égal ou supérieur à 2.
Selon l'invention, ces corps sont obtenus en faisant réagir à chaud des dérivés de formule générale R3X sur des bases tertiaires de formules générales:
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Ainsi qu'il est déjà connu pour quelques-unes d'entre elles, ces dernières bases sont aisément accessibles en faisant réagir des ami- nes tertiaires halogénées de formule générale : Hlg-(CH2)n N#RÚ#ê Hlg représentant un atome d'halogène sur des polyphénolssoldés.
Les sels quaternaires obtenus selon l'invention jouissent de propriétés curarisantes très pures, utilisables en thérapeutique.
L'exemple suivant indique, à titre non limitatif, comment l'invention peut être mise en pratique.
EXEMPLE:
On chauffe 5h. à reflux au bain-marie 20g de
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tri(P-diéthylaminoethoxy)-l-&-3 benzène avec 00gr d'iodure d'é- thyle. On dissout à chaud dans 50cc d'eau, filtre avec 2g de noir décolorant, évapore à sec au bain-marie et recristallise dans lOcc d'alcool. On peut recristalliser à nouveau dans des mélanges acétons eau.
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Le tri-iodoéthylate de tri (-diéthylaminoéthoxy)-l.--3
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benzène se présente en cristaux blancs. Après séchage il fond assez peu nettement vers 152-153 (bloc Maquenne).
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Le tri. (p-diéthylaminoethoxy-l-2-S benzène initial peut être obtenu de la façon suivante:
On dissout 12,6gr de pyrogallol dans 100cc de toluène à chaud. On ajoute en 5 fois en 15 minutes, en agitant, 14g d'ami- dure de sodium ( à 85%) dans la solution toluenique, à 100 C environ.
On ajoute ensuite, en agitant, en 2 h. 100 cc d'ne so-
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lution à 474g par litre de diethylami9-o-chlorèthane dans job toluène.
On chauffe encore lh. à reflux du toluène, puis on laisse refroidir, ajoute bûcc d'eau, decante et lave à nouveau ave fois 50cc d'eau. On sèche la solution toluénique sur du carbonate de potassium et distille sous-vide: on obtient 28g de tri(ss-diethyl-
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amino-éthoxy)1-ü-5 benzène bouillant à <-06" sous lmm.
D'une façon absolument analogue on peut préparer les produits suivants :
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Diiodoéthylate de di Cr-diméthylino8tlLoxy)-1.-benzène P.F. 19-1.:0 Diiodométhylate de di (,f-diéthy1alnino ethox-y) -1.È-benzène P.F. 115-1U peu net Diiodoéthylate de di .( diÉthylaminoethoxy)-1. - benzène P.F. 184
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Diiodométhylate de di (f-dimëthy1alninoéthoxy)1-à- benzène P.F. 2270
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Diiodoéthylate de di (-diméthylaminoétoxy)-1.5- benzène P.F.16b-164u Diiodométhylate de di (fl-diéthylamino éthoxy) -1.F5-benzène P.F. 120" peu net
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Diiodométhylate de di (f-diéthylaminoéthoxy)-t.5- benzène P.
F. 159-160
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Diiodométhylate de di (P- diéthy1alninoéthoxy)-1.E- benzène P.F. 212
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Diiodoéthylate de di (,-diéthylaminoéthoxy)-1.4- benzène P.F. 238
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2rüodoéthylate de tri (i-diéthylaminoéthoxy)-1..4. -benz'-c.le P.F. vers 125 , peu net.