BE423572A - - Google Patents

Description

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  " Procédé de fabrication de   2-alooylehexahydro-   benzthiazols et de 2-alcoylenexahydrobeznséléna . zols " La Demanderesse a trouvé que l'on peut obtenir les 
 EMI1.1 
 2-aleoylehexahydrobenzthiazols et les 2-alooylehexahydro- benzsélénazols encore inconnus jusqu'à présent, si l'on fait réagir de la   o-halogénocyclohexylamine   avec des amides 

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 de thioacides gras ou de sélénoaoides gras ou leurs dérivés. 



  On obtient de cette manière des composés de la formule générale : 
 EMI2.1 
 dans laquelle Y = soufre ou sélénium
R = alcoyle, comme méthyle, éthyle ou aralooyle. 



  Les amides de thioaoides gras ou de sélénoaoides gras à employer peuvent être substitués de manière   oonnue;   par exemple, on peut employer des amides de   phénylacides   gras. Les o-halogénooyclohexylamines peuvent être obtenues d'après   OESTERBURG   et KENDALL ( Journ. of the Am. Chem. Soc.,   Vol,   42, 1920, pages   2621-25   ). Les oomposants de réaotion peuvent être amenés en réaction, soit seuls, soit avec emploi de diluants. La réaotion est opérée, de préférence, en chauffant. 



   Les   2-alooylehexahydrobenzthiazols   et les 2-alooylehexahydrobenzsélénazols produits d'après le procédé sont des produits de départ préoieux pour la fabrication de colorants importants en photographie. C'est ainsi que les sels d'ammonium quaternaires de ces bases peuvent être condensés entre eux ou avec d'autres bases hétérocycliques en colorants de cyanine. 



     EXEMPLE   1 :
On mélange intimement 26,5 grs. de   o-ohlorooyolohexyl-   amine avec 15 grs. de thioacétamide. Après un court chauffage, il se produit une réaction énergique. Pour la compléter, on chauffe encore, pendant environ 15 minutes, au bain de   vapeur, -   on ajoute ensuite à la masse de réaction, en vue du traitement complémentaire, en refroidissant, 100 om3 d'une lessive de soude caustique à 20 %, et on reprend avec de l'éther la base 

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      tormée. La solution éthérique est séohée et le résidu, res- tant après la séparation par distillation de l'éther, est fractionné sous une pression réduite. A la pression de 10 mm., le   2-méthylehexahydrobenzthiazol   passe en distillé entre 130- 160 , à l'état d'une huile jaunâtre. 



     EXEMPLE   2 : 
On chauffe au bain de vapeur, pendant environ 1 heure,   13   grs. de o-chlorocyclohexylamijne en mélange avec 12 grs. de sélénoacétamide En vue du traitement complémentaire, la mas- se de réaotion visqueuse est chauffée à l'ébullition avec de l'acide chlorhydrique dilué. La solution acide est sursaturée avec de la lessive de soude caustique et est ensuite épuisée à l'éther. Le résidu, restant après séparation par distilla- tion de l'éther des extraits séchés, est fractionné sous une pression réduite. A la pression de 15   mm.,   le 2-méthylehexa-   hydrobenzsélénazol   passe en distillé, à 120 - 160 , à l'état d'une huile jaune avec un point d'ébullition de 140 .

Claims (1)

1. RESUME.

   L'invention a pour objet un procédé de fabrication de EMI3.1 8-alooylehexahydrobenzthlazols et de 2-alcoylehexahydroberiz- sélénazols, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la gras o-halogénocyclohexylamine avec des amides de thioacides/ou des amides de sélénoaoides gras ou leurs dérivés.