BE503399A - - Google Patents

Description

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  COLORANTS DISAZOIQUES CUPRIFERES ET LEUR PROCEDE DE FABRICATION. 



   On a trouvé qu'on obtenait des colorants   disazoiques   cuprifères de grande valeur en copulant 1 molécule de   1-'urée   symétrique de   1-'acide   2- amino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique, dans un ordre de succession quelcon- que, avec 1 molécule du dérivé diazoïque   d'un   acide aminobenzène-sulfonique de   .formule-   
 EMI1.1 
 dans laquelle A représente de l'hydrogène ou un groupe méthyle, et 1 molécu- le du dérivé diazoique d'une amide   d'acide   amino-benzène-sulfonique de formule 
 EMI1.2 
 dans laquelle X représente de l'hydrogène ou un groupe méthyle,   Y   représente de l'hydrogène   ou   un groupe alcoyle, 

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Z représente de l'hydrogène ou un groupe alcoyle,

   phényle ou phé- nyle substitué, puis en traitant finalement le colorant disazoique ainsi obtenu par des agents capables de livrer du cuivre. 



   Les nouveaux colorants sont donc les complexes de cuivre des   cola-.   rants   disazoiques   de formule 
 EMI2.1 
 dans laquelle A, X, Y et Z ont la même signification que ci-dessus. 



   On obtient ces colorants de deux façons différentes : 
 EMI2.2 
 a) on copule 1 molécule d'un acide am.nobenzènesu7.fonique dia- zoté avec 1 molécule de l'urée symétrique de l'acide 2-amino-5-hydroxynaphta- lène-7-sulfonique et on combine ensuite le colorant monoazoique qui en résul- te avec une molécule du dérivé diazoïque d'une àùddér2.d' a.o.ideamiimbenzênsw.-   (unique,   b) on couple le dérivé diazoïque d'une amide d'acide amino-ben- 
 EMI2.3 
 zène-sulionique avec 1 molécule de l'urée symétrique de l'acide 2-amino-5- hydroxynaphta.lène-7-sulf'onique et om combine ensuite le colorant monoazoi- que qui en résulte avec une molécule d'un acide ams.nobenzènemsulfon3.que dia- zoté,

   et on transforme finalement en complexe de cuivre les colorants disa-   zolques   obtenus par l'une ou l'autre de ces deux voieso Si les colorants non cuivrés renferment des groupes méthoxyles en ortho par rapport aux ponts azoî- ques, il faut recourir, pour la formation des complexes, à des méthodes qui provoquent la scission des groupes méthoxydes en même temps que la métalli- sation. 



   Les nouveaux colorants possèdent une bonne solubilité associée à une excellente affinité; ils teignent le coton et la cellulose régénérée en des nuances bordeaux vives, très solides à la lumièreo 
 EMI2.4 
 Comme acide aminobenzene-sulfoniquey on peut utiliser l'acide- l-hydroxy-2-aminobenzène-4-sulfonique ou l'acide 1-mêthoxy-2-aminobenzène-4, sulfonique. 



  Parmi les amides d'acides adnohenzène-sulfoniques, on peut ci- ter par exemple : l'amide de l'acide 1-hydrow-2-minobenzène-+sulfonique ainsi que la méthyl- amide, l'éthylam.de9 le propylamide, la diméthylamide, la diéthylamide, la méthyl-éthylemide, l'anilidey le N'""méthyl-anilirle, le N-éthyl-anilide, le 4'- méthylanilide9 le 2' méthoxyaniles le 3--ehloro-anilide de ce même acide et les amides correspondantes de l'acide 1 méthoxy aminobenzènemLsulfoniqueo 
Les exemples suivants illustrent la présente invention sans toute- fois la   limitero   Les parties indiquées sont en poidso   EXEMPLE 1.-    
 EMI2.5 
 On diazote 18,9 parties d'acide 1-hydroxy-2-aànobenzène-4-sulfc- nique et on copule en présence de bicarbonate de sodium avec 50,

  4 parties de l'urée symétrique de l'acide 2-amino-5-hYdroxynaphtalène-7-sulfoniqueo Une fois le   colo@ant     monoazoique   formée on le combine en présence de carbonate de sodium avec le composé diazoïque obtenu à partir de 26,4 parties   d'li.=   
 EMI2.6 
 de de l'acide l-hydroxy-2-aminobenzène-4-sulfoniqueo On isole le colorant   disazoique   qui répond à la formule 

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 EMI3.1 
 
On le transforme en complexe de cuivre en le traitant à la ma- nière usuelle par un agent capable de livrer du cuivrée 
Le colorant cuivré ainsi obtenu a une excellente affinité pour le coton et les fibres de cellulose régénérée ;

   il teint ces matières texti- les en des nuances bordeaux vives, très solides à la lumièreo 
On obtient le même colorant en préparant tout d'abord le colo- 
 EMI3.2 
 rant monoazoique à partir de 1 molécule d' an.lid.e de l' acide l-hydroxy-2- aminobenzène-4-sulfonique diazoté et 1 molécule de l'urée symétrique de l'a- cide 2-snino-5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique puis en le combinant avec le dérivé diazoïque de 1 molécule diacide 7hydroxy aamâ.nobenzèneml,msulfoni que et en transformant en complexe de cuivre le colorant disazoîque obtenue 
On obtient également le même colorant en remplaçant les deux 
 EMI3.3 
 composnts diazoiques cités dans l'exemple ci-dessus par l'acide ,méthoxy 2mamân.obenzène4 sulfon.que et 19anilide de leacide 1-méthoxy-2-minobenzène-4-sulfonique,

   ou par 1-'acide 1-hydroxy-2-aminobenzène-4-xnlionique et 1-'anilide de l' acide 1-méthoxy-2-aminobenzène-4-sulfonique ou par l'acide 1 -méthoxy-2-eminobenzène-4-sulfonique et 19anilide de 10acide 1-hyàroxy-2-minobenzène-4-sulfonique, puis en sou- mettant les colorants dîsazoîques obtenus à un cuivrage déméthylant, par exemple à l'aide d'oxyde de cuivre ammoniacale Pour la formation du complexe de cuivre, on peut faire appel à toutes les méthodes selon lesquelles la métallisation se produit avec scission du groupe méthoxyleo   EXEMPLE 2.    



   On diazote 29,2 parties de   N-éthyl-anilide   de l'acide 1-hydroxy- 
 EMI3.4 
 2-minobenzène-4-sulfonique et on copule en présence de bicarbonate de so- dium avec 5094 parties de l'urée symétrique de 1,' acide 2-mino-5-hydroxynaph- talène-7-sulfoniqueo Une fois le colorant 1D.onoazoique formés on le combine en présence de carbonate de sodium avec le composé diazoïque obtenu à partir de 20a3 parties d'acide lméthoxy2am3.nobenzènel sulfoniquem On isole le co- lorant disazoique qui répond à la formule 
 EMI3.5 
 
On le transforme en complexe de cuivre en le traitant à la maniè- re usuelle par 1?oxyde de cuivre   ammoniacale   
Le colorant ainsi obtenu teint le coton et la cellulose régénérée en des   nuances   bordeaux   vives,,

     très solides à la lumièreo 

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 EXEMPLE 3 
 EMI4.1 
 On diazote 20,3 parties diacide 1(méthoxy-2-minobenzène-+sulfo- nique et on copule en présence de bicarbonate de sodium avec 54 parties de l'urée symétrique de l'acide 2-aaino5hydreynaPhtalénem7msulon.queo Une fois le colorant monoazoîque formé., on le combine en présence de carbonate 
 EMI4.2 
 de sodium avec le composé diazoique obtenu à partir de 2092 parties de 10amî- de de l'acide 1-méthoxy-2-sminobenzène-#sulfoniqueo On isole le colorant disazoique qui répond à la formule :

   
 EMI4.3 
 
On le transforme en complexe de cuivre en le traitant à la ma- nière usuelle par l'oxyde de cuivre ammoniacale 
Le colorant cuprifère ainsi obtenu teint le coton et la cellulo- se régénérée en des nuances bordeaux vives, très solides à la lumière 
On obtient des colorants possédant des propriétés analogues en remplaçant dans les exemples ci-dessus les parties indiquées d'amides d'a- cides   aminobenzène-sulfoniques   par 18,8 parties d'amide 
 EMI4.4 
 de l'acide 1-hydroxy-2-amino-   benzène-4-sulfonique   
 EMI4.5 
 
<tb> ou <SEP> 20,

  2 <SEP> " <SEP> de <SEP> méthyl- <SEP> ¯2¯
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> amide <SEP> 1- <SEP> -2--4-
<tb> 
 
 EMI4.6 
 Il z6 Il deméthyl- amide " 1-méthozy-2- " " =4= Il 2ly6 il d-éthyl- amide " i-hydrow-2= " " =4- " " 23 0 fi Il Il i-méthooEy-2- " Il -4- " 23..0 Il de PROPYI- '  amide " l-hydroxy-2- " " -4- " t1 2/,4 if il " 1-méthoxy-2- " " -4- " 
 EMI4.7 
 
<tb> " <SEP> 21,6 <SEP> " <SEP> de <SEP> diméthyl-
<tb> 
 
 EMI4.8 
 amide " 1-hydroxy-2- " " -4- " Il 23eO Il " " 1-méthoxy-2- " " -4= " 
 EMI4.9 
 
<tb> " <SEP> 24,4 <SEP> de <SEP> diéthyl- <SEP> 
<tb> 
<tb> amide <SEP> " <SEP> 1-hydroxy-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> -4-
<tb> 
<tb> " <SEP> 25,8 <SEP> " <SEP> " <SEP> " <SEP> 1-méthoxy-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> -4- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 23,0 <SEP> " <SEP> de <SEP> méthyl- <SEP> 
<tb> 
 
 EMI4.10 
 éthyl amide " 1-bybOW-2- " " -4- " " 24,

  4 fi de méthyl- Il 1-méthoiW-2- " " -4- " 
 EMI4.11 
 
<tb> éthyl-
<tb> 
<tb> amide
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> " <SEP> 27,8 <SEP> " <SEP> de <SEP> N-méthyl
<tb> 
<tb> 
<tb> anilide <SEP> " <SEP> 1-hydroxy-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> -4- <SEP> "
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 
<tb> 29,2 <SEP> de <SEP> N-méthyl- <SEP> 
<tb> 
<tb> 
<tb> anilide <SEP> " <SEP> 1-méthoxy-2- <SEP> " <SEP> -4- <SEP> "
<tb> 
 

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 ou 30,6 parties de N-éthyl-   anilide   de   l'acide   l-méthoxy-2- amino- 
 EMI5.1 
 benzène-4-sulfonique 
 EMI5.2 
 Il 27,8 Il de 4-'-méthYl anilide il 1-hydroxy-2- Il Il -4- il Il 29e2 Il il il 1-mêthoxy-2- Il Il -4- Il 
 EMI5.3 
 
<tb> Il <SEP> 29,

  4 <SEP> " <SEP> de <SEP> 2'-méthoxyanilide <SEP> " <SEP> l-hydroxy-2- <SEP> " <SEP> " <SEP> -4- <SEP> "
<tb> 
 
 EMI5.4 
 Il 30e8 Il il Il i¯méthoy¯2¯ Il Il -4- if ou" 295,9 il de 3--ehlorani- lide fi 1-hydroxy-2- Il Il -4- Il " 31093" " tt 3'- Il Il 1-méthoxy-2- Il il =4- il

Claims (1)

1. RESUME.

   La présente invention comprend notamment 1 ) Un procédé de fabrication de colorants disazoiques cuprifè- res, consistant à copuler 1 molécule de l'urée symétrique de l'acide 2-amino- EMI5.5 5-hydroxynaphtalène-7-sulfonique., dans un ordre de succession quelconque, avec 1 molécule du dérivé diazoïque d'un acide aminobenzene-sulfonique de formule EMI5.6 OA dans laquelle A représente NH de l'hydrogène ou un grouj2 pe méthyleg so3H EMI5.7 et-1 molééule-du dérivé diazolque d'une amide d'acide au.nobenzéneulfon m que de formule EMI5.8 dans laquelle X représente de l'hydrogène ou un groupe méthyle,

   EMI5.9 tu if Y il 11 il il 9V Il alcoyle et Z 11 if YV BB if il il 9 phényle ou phényle substitué$' de façon à obtenir un colorant de formule g EMI5.10 <Desc/Clms Page number 6> EMI6.1 ilraiter ce colorant disazoîque par des agents capables de livrer du .,& 2 ) A titre de produits industriels nouveaux )'les nouveaux colorants obtenus suivant le procédé décrit sous es colorants obtenus suivant tout autre procéder ' b) les matières textiles teintes avec les colorants spécifiés @.R. @ 1, la formule du bas doit se lire EMI6.2