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On vient de découvrir que l'on obtient des colorants azoïques de valeur, insolubles dans l'eau, lorsque l'on copule des diazocomposés d'amines aromatiques ou hétérocycliques avec des arylides d'acides 2-hydroxycarbazol-3-carboxyliques et de 4-amino-2,5-dialcoxy-diphényle ou de ses dérivés substitués dans le noyau exempt de groupe aminé, en substance ou sur un substrat.
Par le brevet français ? 684. 682 du 9 novembre 1929 on connaît déjà. des colorants azoïques insolubles dans l'eau, obte- nus par copulation d'amines aromatiques ou hétérocycliques dia- zotées avec des arylides de l'acide 2-hydroxycarbazol-3-carboxyf' lique. Les teintures obtenables sur la fibre d'après les exem-
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ples de ce brevet présentent toutefois dans le post-traitement usuel avec une solution bouillante de savon ou d'autres agents émulsifiants un changement de ton très prononcé. Contrairement à ceci, les teintures préparées avec les nouveaux colorants présentent au cours du post-traitement en bain de savon bouil- lant un changement de tonalité considérablement plus réduit.
L'avantage du faible changement de tonalité est particulière- ment digne d'intérêt, étant donné que dans les conditions pra- tiques, par exemple dans la teinture au jigger, il n'est en général pas possible d'atteindre les hautes températures qui sont nécessaires dans la teinture de naphtols suivant le procédé du brevet allemand ? 551. 880 du 16.11.1928, pour forcer la tonalité finale. Pour le restant les nouvelles arylides se carac térisent comparativement aux composés connus par une affinité plus grande pour la fibre.
On peut par exemple aboutir aux arylides, non encore utili sées à ce jour, de l'amine du 2,5-dialcoxydiphényle et de ses dérivés substitués dans le noyau exempt de groupe aminé, lorsqu' on unit de la p-anisidine diazotée à de la p-benzoquinone ; se forme ainsi avec dégagement d'azote de la 4'-méthoxy-2,5- diphénylquinone, on réduit le produit obtenu en hydroquinone, on méthyle l'hydroquinone, on soumet cette dernière à une nitra tion, on réduit le groupe nitré et l'on condense le 4-amino-
EMI2.1
2,5,4'-trimé¯thoxyàiphényle de la manière usuelle avec de l'acide 2-hydroxycarbazol-3-carboxylique.
Exemple.
EMI2.2
On dissout 4 g de 4-(2'-hydroxycarbazol-3'-carboylamin.o)
2,5,4"-triméthoxydiphényle (P.F. 235 C) avec 12 cm3 d'alcool,
4 cm3 d'eau et 2 cm3 de soude caustique (à 38 Bé). On introduit , cette solution concentrée dans une solution de 20 cm3 d'huile pour rouge turc et'de 20 cm3 de soude caustique dans 2 litres d'eau. Dans le bain d'imprégnation ainsi préparé on introduit
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100 g de coton et on traite pendant une 1/2 heure à 30 C. Ensui- te on exprime convenablement la matière teintée ou on l'essore, et on la développe dans un bain de développement qui contient dans 2 litres d'eau 2,5 g de 3-chloraniline diazotée et 60 g de chlorure de sodium. Le développement est effectué à froid en une 1/2 heure.
Ensuite on rince la teinture brune obtenue et, pour élever la solidité, on traite ensuite pendant une 1/2 heurq dans un bain de savon bouillant qui contient 3 g de savon et 2 g de carbonate de sodium par litre. La teinture brune obtenue, tirant sur le jaune, ne montre pas de différence essentielle de tonalité comparativement à la teinture non traitée au savon.
De manière analogue on obtient avec du 4-(2'-hydroxycarba-
EMI3.1
zol-3'-carboylamino)-2,5,4"-triméthoxydiphényle, ou ses produits de substitution, et d'autres amines diazotables, les teintures indiquées dans le tableau suivant.
EMI3.2
<tb>
Azocomposé <SEP> diazocomposé <SEP> tonalité <SEP> sur <SEP> coton
<tb>
<tb> 4-(2'-hydroxycar- <SEP> 1-amino-2-chloro-5- <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb> bazol-3'-carboyl- <SEP> trifluorométhyl-benzène
<tb> amino)-2,5,4"-triméthoxydiphényle
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2,5-dichloro- <SEP> brun <SEP> faiblement
<tb> benzène <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-méthyl-5- <SEP> "
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> "
<tb> benzène-5-sulfodiéthylamide
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> brun' <SEP> rougeâtre <SEP>
<tb> 5-chlorobenzène
<tb>
<tb> " <SEP> l'amino-2-nitro-4- <SEP> brun <SEP> fortement
<tb> méthylbenzène <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-nitro-4- <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb> chlorobenzène
<tb>
EMI3.3
Il 4-chloro-2-amino-l,
l'- brun faiblement
EMI3.4
<tb> diphényléther <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> " <SEP> 4,4'-dichloro-2-amino- <SEP> "
<tb> 1,1'-diphényléther
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthoxyben- <SEP> @
<tb> zène-5-éthylsulfone
<tb>
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EMI4.1
<tb> azocomposé <SEP> diazocomposé <SEP> tonalité <SEP> sur <SEP> coton
<tb>
<tb> 4-(2'-hydroxycar- <SEP> l-amino-2-nitro-4- <SEP> brun <SEP> fortement
<tb> bazol-3'-carboyl- <SEP> méthoxybenzène <SEP> .
<SEP> rougeâtre
<tb> amino)-2,5,4"-triméthoxydiphényle
<tb> " <SEP> 4,4'-diméthyl-2,2'-di- <SEP> brun <SEP> foncé <SEP> , <SEP>
<tb>
EMI4.2
amino-lell-azobenzène rougeâtre " 1-amino-2,5-diéthoxy-°- brun foncé
EMI4.3
<tb> benzoylaminobenzène <SEP> violacé
<tb>
<tb> 4-(2'-hydroxycarbazol- <SEP> 1-amino-2-chloro-5- <SEP> brun <SEP> faiblement
<tb>
EMI4.4
3'-carboylamino)-2,5,°" trifluorométhyl-'. jaunâtre =triméthoxy-3"-ohloro- benzène diphényle(P.F.213oC)
EMI4.5
<tb> " <SEP> l-amino-2,5-dichloro- <SEP> "
<tb>
<tb> benzène <SEP> .
<SEP>
<tb>
EMI4.6
" 1-ami.n.o-2-méthoxybenzène- brun
EMI4.7
<tb> 5-benzylsulfone <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthoxybenzène- <SEP> "
<tb> 5-sulfodiéthylamide
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthoxy- <SEP> "
<tb> 5-chlorobenzène
<tb>
EMI4.8
" 1-amino-2-nitro-°- r' méthylbenzène " A.s°-diméthyl-2,2 -diamino brun foncé
EMI4.9
<tb> -1,1'-azobenzène <SEP> violacé
<tb>
<tb> 4-(2'-hydroxycarbazol- <SEP> 1-amino-2-méthyl-5- <SEP> brun <SEP> faiblement
<tb>
EMI4.10
3 '-oarboylamîno)-2,5,3'- chlorobenzène rougeâtre
EMI4.11
<tb> triméthoxydiphényle..
<tb>
(P.F. <SEP> 182 C)
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthyl-4- <SEP> "
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-nitro-4- <SEP> brun <SEP> rougeâtre <SEP> ¯ <SEP>
<tb> méthylbenzène
<tb>
EMI4.12
°-(2'-hßdroxycarbazol- 1-amino-2-méthoxy- brun
EMI4.13
<tb> 3'-carboylamino)-2,5- <SEP> 5-nitrobenzène
<tb>
<tb>
<tb> diméthoxydiphényle
<tb>
<tb>
<tb> (P.F. <SEP> oxydip <SEP> 223 C)
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> @ <SEP> 1-amino-2-méthyl-3- <SEP> "
<tb>
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-méthyl-4- <SEP> brun <SEP> faiblement
<tb>
<tb>
<tb> chlorobenzène <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-chloro-4- <SEP> brun <SEP> fortement
<tb>
<tb>
<tb> benzoylamino-5- <SEP> .
<SEP> rougeâtre
<tb>
<tb>
<tb> méthoxybenzène
<tb>
<tb>
<tb>
<tb>
<tb> " <SEP> 2-aminocarbazol <SEP> brun <SEP> violacé
<tb>
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EMI5.1
<tb> azocomposé <SEP> diazocomposé <SEP> tonalité <SEP> sur <SEP> coton
<tb>
<tb> 4-(2'-hydroxycarbazol- <SEP> 1-amino-3-chloro- <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb> 3'-carboylamino-2,5- <SEP> benzène
<tb> diméthoxy-4"-chlorodiphényle <SEP> (P.F.245 C)
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2,5-dichloro- <SEP> brun <SEP> rougeâtre
<tb> benzène
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-méthoxy- <SEP> brun <SEP> rouge
<tb> benzène-5-benzylsulfone <SEP> .
<SEP> - <SEP>
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-méthyl-4- <SEP> brun <SEP> rouge <SEP> foncé
<tb> chlorobenzène
<tb>
<tb> " <SEP> 1-amino-2-nitro-4- <SEP> brun <SEP> faiblement
<tb> méthylbenzène <SEP> rougeâtre
<tb>
<tb> " <SEP> l-amino-2-méthylbenzè- <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb> ne-5-éthylsulfone
<tb>
<tb> " <SEP> 4,4'-diméthyl-3,3'- <SEP> brun <SEP> foncé
<tb> diamino-l,l'-azoben- <SEP> rougeâtre
<tb> zène
<tb>
<tb> " <SEP> 4,4-dichloro-2-amino- <SEP> brun <SEP> jaunâtre
<tb> 1,1'-diphényléther
<tb>
REVENDICATIONS.
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1.- Procédé de préparation de colorants azoiques insolubles dans l'eau, caractérisé en ce que l'on copule des diazocomposés d'amines aromatiques ou hétérocycliques, qui ne contiennent pas de groupes hydrosolubilisants, avec des arylides d'acides 2-hy- droxycarbazol-3-carboxyliques et de 4-amino-2,5-dialcoxydiphény- le ou de ses dérivés substitués dans le noyau exempt de groupes aminés, en substance ou sur un substrat.
**ATTENTION** fin du champ DESC peut contenir debut de CLMS **.