CH107335A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlorid-B-naphtylaminobenzochinon. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlorid-B-naphtylaminobenzochinon.

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CH107335A
CH107335A CH107335DA CH107335A CH 107335 A CH107335 A CH 107335A CH 107335D A CH107335D A CH 107335DA CH 107335 A CH107335 A CH 107335A
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acid
ester
derivative
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soluble
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Inventor
Bader Marcel
Sunder Charles
Anonyme Durand Hugueni Societe
Original Assignee
Bader Marcel
Sunder Charles
Durand & Huguenin Sa
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs

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Description


  Zusatzpatent     zinn        Hatiptpatetit        Nr.   <B>1025 10.</B>         Yerfahren    zur Darstellung eines Derivates von     Dichlorid-P-iiaphtylaminobeuzoeliiiion.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines     besUndigen          wasserlöslielien    Derivates von Indigo in fe  ster Form, aus dem. durch saure Oxydation  der Farbstoff zurückgebildet     wer-den    kann  und das wertvoll ist für die Verwendung in  der Färberei     -und    Druckerei.

   Dieses Verfah  ren besteht darin,     dass        Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresteruno,smittel        ab-ebenden    Substanzen,  zweckmässig bei Gegenwart einer     bertiären     Base, wie zum     Beispil        Dimetliylanilin,    in den  sauren Ester der     Schw#efelsä.ure    übergeführt  wird.

   Die nach diesem Verfahren entstehende  Verbindung ist ein saurer     schweielsaurer     Ester,     wahrse,heinlieli    ein     Enolester    des     Leu-          koindigo,    ein Körper, der noch saure salz  bildende Gruppen     enthä,1t,    die die Wasser  löslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     dass    dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf     Dichlor-di-ss-          na-pl-it'hylaminobenzoehinon,    indem die     Leuko-          verbind#,ung    dieses     Chinondinaphthylamino-          körpeis    auf die oben genannte Weise in den  sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt  wird.

      <I>Beispiel:</I>  <B>100</B>     gr        Dichlor-di-p-naplithylamiiiobenzo-          chinon    (erhalten durch Einwirkung -von     ss-          Naplithyla.min    auf     Chloranil)    werden mit  <B>100</B>     gr        Ilydrosulfitpulver,    200     gr        Natron-          lange   <B>30</B>     '/o    in 20 Liter Wasser heiss     verküpt.     Die erhaltene     Küpenlösung    -wird filtriert,

    durch Einleiten von Kohlensäure in die fil  trierte Lösung der     Lenkokörper    vollständig  abgeschieden, dieser dann     abfiltriert    und ge  trocknet. Das getrocknete Produkt wird zu  einem Reaktionsprodukt gegeben, das aus  220 er     Chl#orsulfon#äure   <B>und</B> 2000     gr          Dimethylanilin    hergestellt wurde.

   Nach  beendeter Reaktion wird die zur Salz  bildung nötige Menge     So-da    (400     gr)    zuge  fügt und mit Wasserdampf das     Dimetliyl-          anilin        abdestilliert.    Die Lösung wird von  etwas     unverändertein        Dinaphthylaminochi-          nonkörper        abfiltriert,    eingeengt und -durch  Zusatz von Kochsalz das gebildete     Estersa.17     <B>-</B> das     Natriumsalz   <B>'</B> des     Dichlordinaphthyl-          a-minohydrobenz,oo,hinonsel-lwefelsä,ureesters   <B>-</B>  ausgefällt,

   welches     wasserlöslieli    ist.  



  In gleicher Weise lassen sich auch     SaIze     anderer organischer Basen herstellen.      Der     n(:iic,        wasserlösliehe    Körper ist so  wohl in Substanz,     a.Is        aueb    in Lösung     bestän-          di'-.        Dureli    Alkali wird die wässerige     LU)-          s        "UM),    nicht verändert.

   durch     Alineralsäure        er-          n        -          l'ol    -t halt langsam, in der Hitze rascher Hy  drolyse des Esters.     Oxydationsmittel    in<B>Ge-</B>  genwart von Säure bewirken eine     quantita,-          ii.vu    Rückbildung     dec,    Farbstoffes.  



  In der     Anwen:duno,    kann die zu färbende  Substanz, Faser     usw.,    mit einer wässerigen       Lösun-,    des neuen     Estersalzes        #,anz    oder lokal  imprägniert werden. Durch geeignete     Oxy-          c],itionswirkung    wird     hernaeh    die braune  Färbung zur Entwicklung gebracht.  



  Dieses Derivat von     Diehlor-di-fl-naph-          fli-#-Iaminobenzoehinon    gestaltet also,     Färbun-          (ren    mit diesem Farbstoff in einfachster       Wuise        züi    erzeugen unter Umgehung der     -um-          ,ländlichen        Küpe.     



  In dem     eiwäbnten    Beispiel kann an Stelle       dur        Chlorsulfonsäure    allgemein eine     Halo-          "ensulfonsäure,        ein    Salz einer Halo     ensulfon-          ,zäure.    wie zum Beispiel     Natriumehlorsul-          fonal,    rauchende Schwefelsäure oder     Sellwc-          l'eis#:,iureiiiiliydrid,    verwendet, werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen wasserlösliehen Derivates von Diehlor- ili-ss-naphthylaiiiinobenzochinon in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in clei Färberei und Druckerei, darin beste- heild,
    dass Dielilor-di-ss-iiaphthylaminobenzo- li-#-droelliiion mit Hilfe von Schwefelsäure- anhydrid oder solehes als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure überaeführt wird.
    Die Leiebtmet.illsalze dieses Esters sind wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig, durch Alhali wird die wässerige Lösung nieht verändert-, durch Mi neralsäuren erfol t kalt langsam, in der Hitze schneller Spaltung des gelösten Kör- pers-, Oxyd.ationsinittel in Gegenwart von Säure bewirken Räckbildung des Dichlor- di-p-naplitliylaliliiiobenzochiiions.
CH107335D 1923-10-27 1923-10-27 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlorid-B-naphtylaminobenzochinon. CH107335A (de)

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