CH126972A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo.

Info

Publication number
CH126972A
CH126972A CH126972DA CH126972A CH 126972 A CH126972 A CH 126972A CH 126972D A CH126972D A CH 126972DA CH 126972 A CH126972 A CH 126972A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
derivative
indigo
preparation
water
monobromo
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Marcel Bader
Charles Sunder
Anonyme Durand Hugueni Societe
Original Assignee
Marcel Bader
Charles Sunder
Durand & Huguenin Sa
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Marcel Bader, Charles Sunder, Durand & Huguenin Sa filed Critical Marcel Bader
Publication of CH126972A publication Critical patent/CH126972A/de

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B9/00Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs
    • C09B9/04Esters or ester-salts of leuco compounds of vat dyestuffs of indigoid dyes

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Honobromindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung     eines    beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in fe  ster Form, aus -dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das     wertvoll    ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  ist dadurch gekennzeichnet, dass     Leukoindigo     mit Hilfe von     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden       Substanzen,    zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimethyl-          a.nilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird. Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure salzbildende Gruppen ent  hä1t, .die die Wasserlöslichkeit des Produktes  bedingen.

      Es wurde     nun    gefunden, dass die     Leuko-          verbindung    des     Küpenfarbstoffes:        M.onobrom-          indigo    von der Konstitution:  
EMI0001.0018     
    in analoger Weise in den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt werden kann.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel:  In 45 Gewichtsteile     Dimethylanilin    wer  den bei 2 bis     4'C    5,8 Gewichtsteile     Chlor-          sulfonsäure    allmählich eingetragen. Zu dem  so bereiteten Additionsprodukt werden unter       möglichstem    Ausschluss von Luft 5 Ge  wichtsteile !der trockenen     Leukoverbindung     von     Monobromindigo    von der Konstitution:  
EMI0001.0026     
      in 35 Gewichtsteilen     Dimethylanilin    suspen  diert zugegeben. Die Temperatur     wird    auf  <B>20'C</B> erhöht und die Masse über Nacht  durchgerührt..

   Am folgenden Morgen wird  mit Wasser verdünnt, mit Pottasche alkalisch  gemacht und das     Dimethylanilin    mit Was  serdampf     abdestilliert.    Die zurückbleibende  Flüssigkeit wird von etwas unverändertem  Farbstoff     abfiltriert.    Das Filtrat wird ein  geengt und durch     Aussalzen    mit Chlor  kalium das gebildete     Eitersalz    abgeschie  den.  



  Der erhaltene Körper     ist    in Wasser leicht  löslich und sowohl in     ,Substanz,    als auch in  Lösung beständig.     Durch,        All>ali    wird die       wässerige    Lösung nicht     -verändert,        durch     Mineralsäuren     .eTfo@1,gt    kalt langsam, in der  Hitze     schneller    Zersetzung des gelösten  Eitersalzes. Oxydationsmittel in     Gegenwart     von Säuren     bewirken        Rückbildung    des     Farb-          toffes.     



  Inder Anwendung     .kann    ,die zu färbende       Sufb,stanz,    Faser     usw.    mit     einer    wässerigen  Lösung des     Estersa:lzes    ganz oder lokal im  prägniert und durch     .geeignete    Oxydations  wirkung die     Arbung    rasch     und        .glatt    zur       Entwicklung        gebiracht    werden.  



  Dieses     Derivat    von     Mono@bromindigo    ge  stattet also, Färbungen mit diesem Farbstoff  in einfachster Weise zu erzeugen unter Um  gehung der     umständlichen        Küpe.     



  In :dem     .erwähnten    Beispiel kann das ge  nannte     Vereiterungsmittel    mit gleichem Re  sultat durch andere ersetzt werden.  



  An Stelle der     Chlorsulfonsäure        können     deren Ester, allgemein eine     Halogensul-          fonsäure,    ein Salz einer     Halogensulfon-          säure,    wie zum Beispiel Natriumehlor-         sulfonat,    benutzt werden; es kann auch rau  chende Schwefelsäure,     Schwefelsäureanhy-          drid    oder     Pyrosulfurylchlorid    verwendet  werden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen wasserlöslichen Derivates von Mono bromindigo in fester Form, das wertvoll ist für, die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Lenkoverbändung von Mon obromindigo von .der Konstitution:
    EMI0002.0056 mit Hilfe von Sehwefelsäureanhydri@d, oder solohes als Vereiterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der @Sehwe- felsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers.
    Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.
CH126972D 1922-09-14 1926-11-15 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo. CH126972A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH102540T 1922-09-14
CH126972T 1926-11-15

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH126972A true CH126972A (de) 1928-08-01

Family

ID=25706225

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH126972D CH126972A (de) 1922-09-14 1926-11-15 Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH126972A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH126972A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Monobromindigo.
CH102540A (de) Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates.
CH123684A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4:4&#39;Dichlorindigo.
CH140015A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2:1-1&#39;:2&#39;-Naphththioindigo.
CH126973A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-B.B-naphtylthioindigo.
CH126967A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-2-indolchlor-2-naphtalinindigo.
CH116279A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dimethoxydibenzanthron.
CH140016A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 8-Chlor-1:2-2&#39;:1&#39;-Naphththioindigo.
CH119917A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6&#39;-Dichlor-7:7&#39;-dimethyl-thioindigo.
CH106460A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon.
CH121024A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Anthracen-2-indoldibromindigo.
CH103139A (de) Verfahren zur Darstellung eines Indigoderivates.
CH123685A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:5&#39;-Dibrom-6:6&#39;-diäthoxythioindigo.
CH141221A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4.6-Dimethyl-5.7-dichlorindol-2.2&#39;-p-chlornaphtalinindigo.
CH141222A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2.1-Naphtindol-2.2&#39;-p-chloranthracenindigo.
CH121027A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 4:4&#39;-Dimethyl-6:6&#39;-dichlor-bis-thionaphtenindigo.
CH121020A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5:7:5&#39;:7&#39;-Tetrabromindigo.
CH116280A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Küpenfarbstoffes aus a-Isatinanilid und 1-Methyl-7 : 8-(oxybenzo)-carbazol.
CH111719A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von p-Chloranilido-Alpha-Naphtochinon.
CH126971A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Tetrachlor-4:4&#39;-dimethylthioindigo.
CH106462A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlor-di-p-chlor-anilidobenzochinon.
CH141220A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Brom-1-chlor-2.3-naphtindol-2.2&#39;-p-methoxynaphtalinindigo.
CH126969A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2-Naphthiophendichlor-3-indolindigo.
CH115236A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von B-Anthrachinonyl-a-anthra-N-methyl-pyridonylamin.
CH126968A (de) Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Chlor-2-naphtindol-2-anthracenindigo.