CH116280A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates des Küpenfarbstoffes aus a-Isatinanilid und 1-Methyl-7 : 8-(oxybenzo)-carbazol. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr.     102"040.       Verfahren zur Darstellung eines Derivates des     güpenfarbstoffes    aus     a-Isatinanilid     und     1-Nethyl-7    :     8-(oxybenzo)-carbazol.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch     Oxydation    der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses     Verfahren     besteht darin,     dass        Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden     Substanzen,     zweckmässig bei     Gegenwart    einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird.

   Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer schwe  felsaurer Ester, wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch saure  salzbildende Gruppen enthält, die die Was  serlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es     wurde    gefunden, dass dieses Verfah  ren auch anwendbar ist auf den     Küpenfarb-          stoff    aus     a-Isatinanilid    und     1-Methyl-7    :8-         (oxybenzo)-carbazol    von ,der Strukturformel  
EMI0001.0024     
    indem die     Leukoverbindung    dieses Farbstof  fes auf die     genannte    Weise in den sauren  Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

    <I>Beispiel:</I>  100     gr    der     trockenen        Leukoverbindung     des     Küpenfarbstoffes    aus     a-Isatinanilid    und       1-Methyl-7:

  8-(oxybenzo)-carbazol    von der  obigen     Strukturformel,    welches etwa nach  dem Verfahren der deutschen     Patentschrift     Nr. 241997     erhalten        wird,    werden unter  Kühlen langsam zu einem Additionsprodukt       gegeben,    welches aus 1400     gr        Dimethylanilin     und 150     gr        Chlorsulfonsäure    bei 2 bis 4   be  reitet     wurde.    Die Masse wird unter Rühren      langsam auf 20' erwärmt,     hernaoh    bei ge  wöhnlicher Temperatur über Nacht durch  gerührt.

   Nach Zugabe von 250     gr    Soda wird  das     Dimethylanilin    mit Wasserdampf ab  destilliert. Die zurückbleibende Flüssigkeit,  wird von kleinen Mengen eines Rückstandes       abfiltrzert.    Aus der filtrierten Lösung kann  das gebildete     Estersalz        a.usgesalzen        werden.     



  Der     erhaltene    Körper ist in Wasser lös  lich und sowohl in Substanz, als auch in  Lösung beständig. Durch Alkali wird die  wässerige Lösung nicht verändert, durch Mi  neralsäure erfolgt kalt langsam, in der Hitze  schneller Zersetzung des gelösten Ester  salzes.  



  Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure  bewirken Rückbildung des Farbstoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder lokal  imprägniert und durch geeignete Oxydations  wirkung die schwarze Färbung rasch und  glatt zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat des     Küpenfarbstoffes    aus       a-Isatinanilid    und     1-Methyl-7    :     8-(oxybenzo)-          carbazol    gestattet also, Färbungen mit die  sem Farbstoff in einfachster Weise zu er  zeugen unter Umgehung der umständlichen       Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsäure    allgemein eine Halogen  sulfonsä-ure, ein Salz einer     Halogensulfon-          säura    (wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfo-          nat),    rauchende Schwefelsäure oder     Se-hwefel-          säureanhydrid    verwendet werden.

Claims (1)

1. PATEN T A.N SPRUCI1 Verfahren zur Herstellung eines bestän digen, -,vasserlöslichen Derivates des Küpen- fa,rbstoffes aus a-Isatiiianilid und 1-Methyl- 7 :

   8-(oxj-benzo)-earbazol von der Struktur formel EMI0002.0032 in fester Form, das wertvoll ist für die Ver wendung in der Färberei und Druckerei, da durch gekennzeichnet, dass die Leukoverbin- dung des genannten hüpenfarbstoffes mit Hilfa von Sehurefelsäureanhydrid oder sol ches als Veresterungsmittel abgebenden Sub stanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Sub stanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht ver ändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.