CH106461A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Dichlordianilidobenzochinon. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Dichlordianilidobenzochinon.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines beständi  gen wasserlöslichen Derivates von Indigo  in. fester Form, aus dem durch Oxydation  der Farbstoff zurückgebildet werden kann  und das wertvoll ist für die Verwendung  in der Färberei und Druckerei. Dieses Ver  fahren besteht darin, dass     Leukoindigo    durch  Behandeln mit     Schwefelsäureanhydrid    oder  solches als     Veresterungsmittel    abgebenden  Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer  tertiären Base, wie zum Beispiel     Dimetliyl-          anilin,    in den sauren Ester der Schwefel  säure übergeführt wird.

   Die nach diesem  Verfahren entstehende Verbindung ist ein  saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich  ein     Enolester    des     Leukoindigo,    ein Körper,  der noch saure salzbildende Gruppen ent  hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes  bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses     Vei     fahren auch anwendbar ist auf     Dichlordi-          anilidobenzochinon,    indem die     Leukoverbin-          dung    des genannten     Chinondianilidokörpers       auf die oben genannte Weise in den sauren  Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.  



  <I>Beispiel</I>  100     gr        Dichlordianilidobenzochinon,        das     durch Einwirkung von Anilin auf     Chlor-          anil    erhalten worden ist (A. 114,     pag.    d06),  werden mit 100     gr        Hydrosulfitpulver    und  200     gr    Natronlauge (30 %) reduziert, wo  bei eine farblose, klare Lösung entsteht.  Durch Zusatz von Säuren wird hieraus das  entsprechende     Hydrochinon    gefällt, das in  weissen Kristallen herauskommt.

   Diese wer  den abgesaugt, getrocknet und zu einem Re  aktionsprodukt gegeben, das man durch Ein  wirkung von 220     gr        Chlorsulfonsäure    auf  eine tertiäre Base, wie zum Beispiel     Di-          methylanilin    (1000     gr)    erhält. Nach be  endeter     Reaktion    wird die zur Salzbildung  nötige Menge Soda (400     gr)    zugesetzt und  mit Wasserdampf destilliert. Die von der  organischen Base befreite Lösung wird fil  triert, wobei nur Spuren von     Chinonanilid     zurückbleiben, und das wasserklare Filtrat  mit Kochsalz versetzt.

   Es fällt in guter      Ausbeute das     1Vatriumsalz    des     Dichlordi-          anilidohydrobenzochinonschwefelsäureesters    in  Kristallen aus, die sich unter dem Mikro  skop als     langgestreckte,    dünne Platten zu  erkennen geben. In gleicher Weise lassen  sich auch Salze anderer anorganischer Basen  herstellen.  



  Der erhaltene Körper ist wasserlöslich  und sowohl in Substanz, als auch in Lösung  beständig; durch Alkali wird die wässerige  Lösung nicht verändert; durch Mineralsäure  erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller  Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde  Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure  bewirken Rückbildung des     Chinondianilido-          körpers.     



  In der Anwendung kann die zu färbende       Substanz,    Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des     Diclrlordianilidohydrochinonester-          salzes    ganz oder lokal imprägniert und  durch Einwirkung eines geeigneten Oxy  dationsmittels die gelbe Färbung zur Ent  wicklung gebracht werden. Dieses.neue De  rivat gestattet also, in einfachster Weise  Färbungen mit     Dichlordianilidochinon    zu er  zeugen unter Umgehung der umständlichen       Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle  der     Chlorsulfonsäure    allgemein eine     Halogen-          srrlfonsäure,    ein Salz einer Halogensulfon-    säure (wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfo-          nat),    rauchende Schwefelsäure oder Schwefel  säureanhydrid verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von Dichlordianilidobenzochinon in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, daB Dichlordianilidobenzohydrochinon durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwe felsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasser löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Kör pers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegen wart von Säure bewirken Rückbildung des Chinondianilidokörpers.