CH140016A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 8-Chlor-1:2-2':1'-Naphththioindigo. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Derivates    von     8-Chlor-1:2-2':1'-Naphththioindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines     beständigen,     wasserlöslichen     Derivates    von Indigo in  fester Form, aus dem     durch    Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll     ist    für die     Verwendung    in der  Färberei und     Druckerei.    Dieses Verfahren  besteht darin,

   dass'     Leukoindigo    mit     Hilfe     von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden     Substanzen,     zweckmässig bei     Gegenwart    einer     tertiären     Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der     Schwefelsäure    über  geführt wird.

   Die nach diesem Verfahren  entstehende Verbindung ist ein saurer,  schwefelsaurer     Ester,    wahrscheinlich ein       Enolester    des     Leukoindigo"        ein    Körper, der  noch saure, salzbildende Gruppen enthält,  die die Wasserlöslichkeit des Produktes be  dingen.  



  Es     wurde    nun gefunden,     dass    sich die       Leukoverbindung    des     Küpenfarbstoffes        8-          Chlor-1        :9,-2"    :     1'-Naphththioindigo,    von der       Konstitution:     
EMI0001.0031     
    in analoger Weise in den sauren Schwefel  säureester überführen lässt.  



  Das Verfahren wird erläutert. durch fol  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 450 Gewichtsteilen       Dimethylanilin    und 600     Gewichtsteilen     Chlorbenzol werden sorgfältig unter Rühren  <B>150</B> Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure    einge  tropft. 100 Gewichtsteile trockene     Leuko-          verbindung    des     8-Chlor-1    :2-2' :

       1'-Naphth-          thioindigo    von der     Konstitution:     
EMI0001.0041     
           werden    in dieses     Additionsprodukt    bei 15   C  eingetragen und das Ganze bei 30   C wäh  rend 12     Stunden        gerührt.     



  Zur     Aufarbeitung    wird mit 300 Ge  wichtsteilen Soda alkalisch gemacht und das       Dimetbylanilin    und     Chlorbenzol    durch       Wasserdampfdestillation    entfernt. Die     er-          haltene    Lösung wird     filtriert    und schliess  lich im     Filtrat        :das    gebildete     Estersalz    aus  gesalzen.  



  Der erhaltene Körper ist in Wasser lös  lich und sowohl in     Substanz,        als    auch     in.     Lösung     beständig.    Durch     Alkali    wird die  wässerige Lösung nicht     verändert,    durch       Mineralsäuren    erfolgt kalt     langsam,    in der  Hitze schneller     Zersetzung    des gelösten       Estersalzes.    Gelinde     Oxydationsmittel        in          Gegenwart    von Säuren bewirken Rück  bildung des Farbstoffes.  



  In der Anwendung     kann    die zu färbende  Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des neuen     Estersalzes    .ganz oder  lokal     imprägniert    und durch geeignete     Oxy-          dationswirkung    die braune Färbung     rasch     und     glatt    zur     Entwicklung    gebracht werden.  



  Dieses     Derivat    von     8-Chlor-1    :2-2' :     1'-          Naphththiointligo    gestattet     also-,    Färbungen  mit diesem Farbstoff in einfachster Weise  zu erzeugen unter Umgehung der umständ  lichen     Küpe.     



  In dem     erwähnten    Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem Re  sultat durch andere ersetzt werden.  



  An Stelle der     Chlonsulfonsäure    können  deren Ester, allgemein eine Halogensulfon-    säure, ein Salz einer     Halogensulfonsäure    (wie  zum Beispiel     Natriumchlorsulfonat)        benutzt     werden; es     kann    auch rauchende Schwefel  säure,     ;Schwefelsäure,anhydrid,        Pyrosulfuryl-          chlorid,        Aminosulfonsäure    oder ein anderes       Schwefelsäureanhydrid    abgebendes Mittel  verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wa.sserlösliehen Derivates von 8-Chlor- 1 :2-2' : 1'-Naphtht.hioindiga in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch gekenn zeichnet, dass die Leukoverbindung von 8- Chlor-1 :2-2' :

   1'-N.aphththioindiga mit Hilfe von. S,chwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure über- geführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Sub stanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht ver ändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.