CH140015A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 2:1-1':2'-Naphththioindigo. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     2:1-1':2'-Naphththioindigo.       Im     Hauptpatent    wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form,     aus    dem durch Oxydation der  Farbstoff     zurückgebildet    werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der       F'ä.rberei    und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht     darin,    dass'     Leukoindigo    mit Hilfe  von     Schwefelsäurea@nhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen,       zweckmässig    bei     Gegenwart    einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylauilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure über  geführt wird. Die nach diesem Verfahren       entstehende    Verbindung ist ein saurer,  schwefelsaurer     Ester,    wahrscheinlich ein       Enoles.ter    des     Leukoindigo,    ein Körper, der  noch saure, salzbildende .

   Gruppen enthält,  die die Wasserlöslichkeit     des        Produktc;s    be  dingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass sich die       Leukoverbindung    des     Küpenfarbstoffes    2 : 1  1' :     2'-Naphththioindigo    von der Konstitu  tion.:  
EMI0001.0022     
    in analoger Weise in den sauren Schwefel  säureester überführen lässt.  



  Das Verfahren wird     erläutert    durch fol  gendes Beispiel:  In ein Gemisch von 450 Gewichtsteilen       Dimethylanilin    und 600     Gewichtsteilen     Chlorbenzol werden sorgfältig unter Rühren  150 Gewichtsteile     Chlorsu.lfonsäure    einge  tropft. 100 Gewichtsteile trockene     Leuko-          verbindung    des 2 : 1-1' :     2'-Naphththioindigo     von der     Konstitution:     
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           werden    in dieses     Additionsprodukt    bei 15   C  eingetragen und das Ganze bei 30   C wäh  rend 12 Stunden     gerührt.     



  Zur Aufarbeitung wird mit 300 Ge  wichtsteilen Soda alkalisch gemacht und das       Dimethylanil'in    und Chlorbenzol durch       Wasserdampfdestillation    entfernt. Die er  haltene Lösung wird     filtriert    und schliess  lieh im Filtrat das gebildete     Estersalz    aus  gesalzen.  



  Der erhaltene Körper ist in Wasser lös  lich und sowohl in Substanz, als auch in  Lösung beständig. Durch Alkali wird die       wässerige    Lösung nicht     verändert,    durch       Mineralsäuren    erfolgt kalt langsam, in der       Hitze        schneller    Zersetzung des gelösten       Estersalzes.    Gelinde Oxydationsmittel in  Gegenwart von Säuren bewirken Rück  bildung des Farbstoffes.  



  In der     Anwendung    kann die zu färbende  Substanz. Faser usw. mit einer wässerigen  Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder  lokal imprägniert und durch geeignete Oxy  dationswirkung die braune Färbung rasch  und     glatt    zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat von 2 :. 1-1' :     2'-Naphth          thioindigo        gestattet    also, Färbungen mit die  sem Farbstoff in einfachster Weise zu er  zeugen unter Umgehung der umständlichen       Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann das, ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem Re  sultat     durch        andere    ersetzt werden. An Stelle  der     Chlorsulfonsäure    können deren Ester, all-    gemein eine     Halogensulfonsäure,    ein Salz  einer     H,alogensulfonsäure    (wie z.     B.        Natrium-          chlorsulfonat)    benutzt werden;

   es kann auch  rauchende Schwefelsäure, Schwefelsäure  anhydrid,     Pyrosulfurylehlorid,        Aminosulfon-          säureoder    ein anderes     Schwefelsäureanhydrid     abgebendes Mittel verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines bestän digen, wasserlöslichen Derivates von 2 :1- 1.' : 2'-Naphththioindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Fär berei und Druckerei, dadurch gekennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 2 : 1-1' :

   2'- Naphththioindigo mit Hilfe von .Schwefel- säur:ea@nhydri'd oder solches als Veresterungs- mittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser löslich und sowohl in Sub stanz, als auch in Lösung beständig.

   Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht ver- ändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.