CH106460A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Benzoyl-1-Aminoanthrachinon.Info
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Description
Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 102540. Verfahren zur Darste11ung eines Derivates von Benzoyl-l-Aminoanthrachinon. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren beschrieben zur Herstellung eines beständi gen wasserlöslichen Derivates von Indigo in fester Form, aus dem durch Oxydation der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.
Dieses Ver fahren besteht darin, dass Leukoindigo durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethyl- anilin, in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Die nach diesem Verfahren entstehende Verbindung ist ein saurer schwefelsaurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure: salzbildende Gruppen ent hält, die die Wasserlöslichkeit des Produktes bedingen.
Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch auf Körper der Anthrachinon- reihe anwendbar ist. So kann nämlich die Leukoverbindung von Benzoyl-l-amino- anthrachinon auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt werden.
Beispiel: 1.00 gr Benzoyl-l-aminoanthrachinon wer den mit 120 gr Hydrosulfit und 240 gr Natronlauge (30 %) verküpt. Aus der roten, klaren Küpenlösung wird mit Säuren die Leukoverbindung als gelber Körper gefällt.
Dieser, abfiltriert und getrocknet, wird in ein Reaktionsgemisch gegeben, das durch Eintropfen von 200 gr Chlorsulfonsäure zu 1000 gr Dimethylanilin (oder einer andern tertiären Base) bei niederer Temperatur er halten worden ist. Nach beendeter Reaktion wird mit der zur Salzbildung nötigen Menge Soda versetzt und mit Wasserdampf destil liert. Aus der klaren, stark eingeengten Lö sung lässt sich mit Kochsalz das Natrium salz des Schwefelsäureesters aussalzen. Es bildet leicht lösliche gelbe Kristalle.
Die erhaltenen gelben Kristalle sind was serlöslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Kör pers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegen wart von Säure bewirken sofort die Rück bildung des Ausgangsfarbstoffes.
In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw. mit einer wässerigen Lösung des Benzoyl-l-aminoanthraehinon- estersalzes ganz oder lokal imprägniert und durch Einwirkung eines geeigneten Oxy dationsmittels die Färbung zur Ent-,vicklung gebracht werden. Dieses neue Derivat ge stattet also, in einfachster Weise Färbungen mit Benzoyl-l-aminoanthraehinon zu erzeugen unter Umgehung .der umständlichen Küpe.
In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle der Chlorsulfonsäure allmemein eine Ilalogen- siilfonsäure, ein Salz einer Halogensulfon- säure (wie zum Beispiel 1Tatriumchlorsulfo- nat), rauchende Schwefelsäure oder Schwefel s i äurei anhydrid verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines be ständigen wasserlöslichen Derivates von Benzoyl-l-aminoanthrachinon in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass die Leukoverbindung von Benzoyl-l- aminoanthrachinon durch Behandeln mit Schwefelsäureanhydrid oder solches als Ver- esterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes wasserlöslich und so wohl in Substanz, als auch in Lösung be ständig.Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineral säure erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zersetzung des gelösten Körpers. Gelinde Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken sofort die Rückbildung des Ausgangsstoffes.
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