CH107336A

CH107336A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 5.5'-Dibromindigo.

Info

Publication number: CH107336A
Authority: CH
Inventors: Bader Marcel; Sunder Charles; Anonyme Durand Hugueni Societe
Original assignee: Bader Marcel; Sunder Charles; Durand & Huguenin Sa
Priority date: 1922-09-14
Filing date: 1923-10-27
Publication date: 1924-10-16

Description

Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6. 55'-Dibromindigo. Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be schrieben zur Herstellung eines beständigen wasserlöslichen Derivates von Indigo in fe ster Form, aus dem durch saure Oxydation ,der Farbstoff zurückgebildet werden kann und das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei.

Dieses Verfah ren besteht darin, dass Leukoindiga mit Hilfe von Schwefelsäureanhydrid oder solches als Veresterungsmittel abgebenden Substanzen, zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären Base, wie zum Beispiel Dimethylanilin, in den sauren Ester der Schwefelsäure überge führt wird. Die nach diesem Verfahren ent stehende Verbindung ist ein saurer schwefel saurer Ester, wahrscheinlich ein Enolester des Leukoindigo, ein Körper, der noch saure salzbildende Gruppen enthält, die die Was serlöslichkeit des Produktes bedingen.

Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver fahren auch anwendbar ist auf 5 :5'-Di- bromindigo, indem die Leukoverbindung von 5 : 5'-Dibromindigo auf die genannte Weise in den sauren Ester der Schwefelsäure über geführt wird.

Beispiel 100 gr trockenes Leuko - 5 : 5' - dibrom- indigo werden in ein gekühltes Gemisch von 800 gr Dimethylanilin und 94,5 gr Chlorsul- fonsäure eingetragen. Die Reaktionsmasse wird während mehreren Stunden bei Zimmer temperatur durchgerührt.

Hernach wird mit 142 gr Soda alkalisch gemacht, mit Wasser dampf das Dimethylanilin abdestilliert, fil triert und das Filtrat eingeengt. Das gebil dete Estersalz des Leuko-5 : 5'-dibromindigo kann schliesslich aus dieser Lösung mit Koch salz abgeschieden und isoliert werden.

In gleicher Weise lassen sich auch Salze anderer anorganischer Basen herstellen. Der neue wasserlösliohe Körper ist so wohl in Substanz, als auch in Lösung bestän dig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert; durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze rascher Zerset zung des gelösten Körpers. Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken eine quan titative Rückbildung des Farbstoffes.

In der Anwendung kann die zu färbende Substanz, Faser usw., mit einer wässerigen Lösung des neuen Estersalzes ganz oder lokal iniprii.gniert werden.

Durch geeignetE# Ozyd_i- tionswirkung wird hernach die Färbung zur l"ntwielilun- gebracht. Dieses I)eri;

-at <B>voll</B> 5'-Dibromindibo gestattet also, Fä.rbun- g(1n mit diesem Farbstoff in einfachster Z@'eise zu erzeugen unter Umbeliun-- der uni- sl ündliehen hüpe.

In dem erwähnten Beispiel kann an Stelle der ('lilorsulfonsäure allgemein eine Halogen- sulfons-.iure, ein Salz einer Halobensulfon- 4-ure. wie zum Beispiel@atriumch@orsul- fonat. raueliende Schwefelsäure oder Scliwe- F@@lsäureanhydrid verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellun \r eines Nesl-ii.n- @;ig@=n wasserlöslichen Derivates von a :

Dibromindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, darin bestehend, dass Leuko-5 : 5'- Dibroinindigo mit Hilfe von Sehwefelsä.ure- anhydrid oder solches als j'eresterungsmittel abgebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefelsäure übergeführt wird.

Der er- lw.llene Körper isl in Form eines Salzes was- serlöslieli und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig;

durch Alkali wird die w I- 'issc rige Lösung nicht verändert; durch 11i- neralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze scline llf-r Zersz,tztiiig- des gelösten Körpers;

Oxy dationsmittel in Gegenwart von Säure bewirken P,üchbildun- des 5 : 5' - Dibrom- indigo.