CH111282A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von Di-B-Naphtylaminobenzochinon. - Google Patents

Description

      Zusatzpatelat    zum     Hauptpatelit        Nr.    102540.    Verfahren zur Darstellung eines Derivates von     Di-ss-Naphtylaminobeiizochinon.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren  beschrieben zur Herstellung eines     bestäudi-          fren,    wasserlöslichen Derivates von     Indiger    in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll<B>'</B> ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht darin,     dass        Laukoindigo,    mit Hilfe  von     Schwefelsäureanhydrid    oder solches, als       Veresterungs,mittel    abgebenden Substanzen,       zweekmässig    bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethyla.nilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure überge  führt wird.

   Die nach diesem Verfahren ent  stehende Verbindung ist ein saurer     sehwefel-          saurer    Ester,     wahrselleinliell    ein     Enolester     des     Leukoindigos,    ein     Körper,,der    noch saure  salzbildende Gruppen enthält., die die     Was-          serlösliehkeit    des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden,     da3    dieses Ver  fahren     au-eh    anwendbar ist auf     Di-ss-n-aph-          thyl,iiminobenzochinon,    indem die     Leukover-          bindung    dieses     Küpenfarbstoffes    auf die ge  nannte Weise in den sauren Ester der     Schwe-          fels,äure    übergeführt wird.

      <I>Beispiel:</I>  <B>100</B>     gr        Di   <B>- ss -</B>     iiaphthylaminobenzo-eliinon     werden mit<B>100</B>     gr        Hydrosulfit    und 200     gr          Na,t,ronlauge   <B>30</B>     '/o    in drei Liter Wasser heiss       verküpt.    Es wird     -eille        Küpe    von gelbbrauner  Farbe erhalten, in welcher der nicht ganz  leicht lösliche     Leukokörper    zum Teil ausge  schieden ist.

   Nach vollständiger Reduktion  wird     die        Leukoverbindung    durch Zusatz voll  verdünnter Schwefelsäure als hellgelbes Pul  ver vollständig ausgefällt, filtriert und im  Vakuum getrocknet.  



  Man     rährt    das völlig trockene     Di-ss-naph-          thylaminobenzo-hydroellinon    ein in ein Reak  tionsgemisch,     dasaus,    94     gr        Chlors-ulfonsäure     und-<B>1000</B>     gr        Dimetlivl-anilin    hergestellt  wurde.

   Nach mehrstündigem Rühren wird  bei gewöhnlicher Temperatur 200     #gr    Soda  zugefügt und mit Wasserdampf das     Dime-          thylanilin        übdestilliert.        Na-all    -beendeter De  stillation filtriert man die Lösung von etwas  unverändertem Farbstoff     ab,    engt das Fil  trat ein und scheidet das gebildete     Estersalz     durch. Zugabe von Kochsalz ab. Aus schwach  saurem Bade zieht dieses     Estersalz    auf Wolle      auf und liefert hernach durch     Entwirkluno,     auf der Faser eine     -elbbraune        Färbuno,.     



       tD        tn     Der neue Körper, ein     rötlichbraunes    Pul  ver, ist sowohl in Substanz, als auch in     Lii-          sung    beständig. Durch Alkali wird die     wä,-          sPri,re        Lösuno,    nicht-.

   verändert, durch     Mine-          t3        tn        -          ialsäure    erfolgt kalt langsam, in der Hitze       Iler    Zersetzung     (1,es    gelösten     Estersalzes.     <B>b</B>  Oxydationsmittel in Gegenwart von Säure  <B>Z,</B>  bewirken bei gelindem Erwärmen     einu-        rasefif,          und    quantitative Rückbildung des     Farb#-          zn     ,Stoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser     ete.,    mit einer     wässerigon     Lösung des neuen     Estersalzes    ganz oder     lok--A     imprägniert und durch geeignete Oxydations  mittel die Färbung rasch und glatt zur     Ent-          wickluno-        oebraüht,    worden. Dieses     Derivat     von     Di-ss-naphthylaminobenzo#chinon    gestat  tet also, Färbungen mit diesem Farbstoff in  einfachster Weise zu erzeugen unter     Um-,--          liun--    der umständlichen     Nüpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann die     Chlor-          5#ulfonsziuro    ersetzt werden allgemein     dureh     eine     Halogensulfünsäure,    ein Salz einer     Ha-          lo-eiisulfonsäure    (wie zum Beispiel     Natrium-          chlorsulfonat),    rauchende Schwefelsäure oder       Sehwefelsäureanhydrid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCII: Verfahren zür Dailslullung eines bestäa- -digen wa",73crlöslicheit Derivates von Di-[)'- en iia,1)htllylaminobenzoehinon in fester Form, das wertvoll ist für ilie Verwendun <B>g</B> in Cler Färberei und Druckerei, darin bestellend, dass das 1)i-ss-i)

   .ziplilb#]i-iminobenzoh#-droeliilioii mit Hilfe voll Sehwefelsä.ureaiih,#7drid oder solehes als Veresteruno,smittel Auebenden Substanzen in den sauren Ester der Schwefel säure überzgeführt -wird.<B>-</B> Der so erhaltene Körper ist in Form sei- lies Natriumsalzes ein rötliehbraunes Pulver, wasserlöslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig-.

   Durch Alkali wird dic wässerige Lösung nicht verändert, durch Ni- neralsäuren erfolgt kalt langsam, M der Hitze schneller Zersetzun- des gelösten Körpers. Gelinde Oxvdationsmittel in Geuenwart von s# äure bewirken bei sehwaehem Erwärmen eine rasche und quaiiiitative, Rückbildung cles F < irbz;foff(,:,.