CH119917A - Verfahren zur Darstellung eines Derivates von 6:6'-Dichlor-7:7'-dimethyl-thioindigo. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 102540.         -Verfahren    zur Darstellung eines Derivates von     6:6'-Diehlor-7:        7'-dimethyl-thioindigo.       Im Hauptpatent wurde ein Verfahren be  schrieben zur Herstellung eines beständigen,  wasserlöslichen Derivates von Indigo in  fester Form, aus dem durch Oxydation der  Farbstoff zurückgebildet werden kann und  das wertvoll ist für die Verwendung in der  Färberei und Druckerei.

   Dieses Verfahren  besteht darin, dass     Leukoindigo    mit Hilfe von       Schwefelsäureanhydrid    oder solches als       Veresterungsmittel    abgebenden Substanzen  zweckmässig bei Gegenwart einer tertiären  Base, wie zum Beispiel     Dimethylanilin,    in  den sauren Ester der Schwefelsäure überge  führt wird. Die nach diesem Verfahren ent  stehende Verbindung ist ein saurer schwefel  saurer Ester, wahrscheinlich ein     Enolester     des     Leukoindigo,    ein Körper, der noch saure  salzbildende Gruppen enthält, die die Was  serlöslichkeit des Produktes bedingen.  



  Es wurde nun gefunden, dass dieses Ver  fahren auch anwendbar ist auf den     Küpen-          farbstoff    : 6 :     6'-Dichlor-7    :     7'-dimethy        lthioin-          digo,    indem die     Leukoverbindung    dieses  Farbstoffes mit Hilfe eines geeigneten Ver-         esterungsmittels    in den sauren Ester der  Schwefelsäure übergeführt wird.  



  Das Verfahren wird erläutert durch fol  gendes Beispiel  In 1500 Gewichtsteile trockenes     Di-          methyla.nilin    werden unter Rühren bei 2 bis  4   C 160 Gewichtsteile     Chlorsulfonsäure     langsam eingetragen. In diese Masse wer  den möglichst unter     Luftabschluss    100 Ge  wichtsteile der trockenen     Leukoverbindung     von 6 : 6'-     Dichlor-7    : 7'-     dimethylthioindigo     eingerührt. Das Rühren wird noch einige  Stunden bei 20   C fortgesetzt. Schliesslich  wird mit 300 Gewichtsteilen Soda alkalisch  gemacht, durch Wasserdestillation das     Di-          methylanilin    entfernt.

   Die Lösung wird von  etwas unverändertem Farbstoff     abfiltriert;     das Filtrat wird eingeengt. Das gebildete       Estersalz    kann durch     Aussalzen    abgeschie  den werden.    In diesem Beispiel kann an Stelle von     Di-          methylanilin    ein sekundäres Amin, wie zum  Beispiel     Monoäthylanilin,    oder ein     primäres         Amin, wie zum Beispiel Anilin verwendet       -werden.     



  Der erhaltene Körper ist in Wasser leicht  löslich und sowohl in Substanz, als auch in  Lösung beständig. Durch Alkali wird die       -wässerige    Lösung nicht verändert; durch'  Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der  Hitze schneller Zersetzung des gelösten Ester  salzes. Oxydationsmittel in Gegenwart von  Säuren bewirken Rückbildung des Farb  stoffes.  



  In der Anwendung kann die zu färbende  Substanz, Faser, usw. mit einer wässerigen       Lösung    des neuen     Estersalzes    ganz oder lo  kal imprägniert und durch geeignete     Oxy        da-          tionswirkung    die Färbung rasch und glatt  zur Entwicklung gebracht werden.  



  Dieses Derivat von 6 :     6'-Dichlor-7    : 7'  (limethylthioindigo gestattet also, Färbungen  mit diesem Farbstoff in einfachster     Weise     zu erzeugen unter Umgehung der umständ  lichen     Küpe.     



  In dem erwähnten Beispiel kann das ge  nannte     Veresterungsmittel    mit gleichem  Resultat durch andere ersetzt werden.  



  An Stelle der     Chlorsulfonsäure    können  deren Ester, allgemein eine     Halogensulfon-          säure,    oder ein Salz einer     Halogensulfon-          säure    (wie zum Beispiel     Natriumchlorsulfo-          nat)    benützt werden; es kann auch rauchende         Schwefelsäure,        Schivefelsäairea.nhydrid    oder       Pyrosulfurylehlorid        verwendet    werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines bestä n- digen wasserlöslichen Derivates von 6 :6'- Dichlor-7:7'-dimethylthioindigo in fester Form, das wertvoll ist für die Verwendung in der Färberei und Druckerei, dadurch ge kennzeichnet, dass die Leukoverbindung von 6 : 6'-Dichlor- 7 :

   7'-dimethylthioindigo mit Hilfe von Schwefelsä.ureanhydrid oder sol ches als Veresterungsmittel abgebenden Sub stanzen in den sauren Ester der Schwefel säure übergeführt wird. Der so erhaltene Körper ist in Form eines Salzes in Wasser leicht löslich und sowohl in Substanz, als auch in Lösung beständig. Durch Alkali wird die wässerige Lösung nicht verändert, durch Mineralsäuren erfolgt kalt langsam, in der Hitze schneller Zer setzung des gelösten Körpers.

   Oxydations mittel in Gegenwart von Säure bewirken Rückbildung des Farbstoffes.